methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-vinyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 117514-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-vinyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,8aS)-8-ethenyl-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 117514-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: SSQMZRVDLYUNDG-WTPYQEHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-vinyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到(5R,7S,8S,10S,13S,14R)-7-Methoxy-2-phenyl-4,5,7,8,10,12,13,14-octahydro-1,3,6,16-tetraoxa-cyclopenta[a]phenanthrene-15,17-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自甲基4,6 - O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷的二烯和亲二烯体的Diels-Alder反应中的立体特异性

  摘要：

  衍生自甲基4,6 - O-亚苄基-α- D-吡喃葡萄糖苷的共轭Enals（1）和（2）以及二烯（3）和（4）进行了高效反应（产率为75％到95％）Diels-Alder反应与丁二烯，乙炔二甲酸二甲酯和顺丁烯二酸酐具有完全的面部特异性，从而导致后者的内加合物。

  DOI：

  10.1039/c39880000706
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,6S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 钯 三正丁基氢锡 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-vinyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An expeditious methodology for the incorporation of unsaturated systems into carbohydrates via an enol triflate

  摘要：

  One step synthesis of enal, diene, divinyl ketone and enyne systems on a carbohydrate template via an enol triflate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01773-5

文献信息

• Efficient routes to pyranosidic homologated conjugated enals and dienes from monosaccharides
  作者：J. Cristóbal López、Eric Lameignère、Catherine Burnouf、María de los Angeles Laborde、Alberto A. Ghini、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87245-8

  日期：1993.8

  have been designed in the context of the preparation of useful chiral building blocks from monosaccharides. Addition of vinylmagnesium bromide onto ulose , followed by acetal ring opening; benzoate protection at C-4 and C-6; and dehydration of the tertiary hydroxyl group, mediated by thionyl chloride, reveals to be a straigthforward route to diene . Analogous dehydration on conformationally rigid was

  在由单糖制备有用的手性结构单元的背景下，已经设计了三种用于获得B型和D型吡喃二烯的新方法和同系的共轭烯醛A。将乙烯基溴化镁加到蔗糖上，然后缩醛开环；C-4和C-6的苯甲酸酯保护; 由亚硫酰氯介导的叔羟基的脱水反应是二烯的直接反应。构象刚性上的类似脱水不是区域选择性的，并以1：1的比例提供异构二烯。在锁定的2,3-脱水吡喃糖上添加2-lithio-1,3二噻烷和接着S的散开，S-缩醛部分有效地导致了同系化α-enals ，，，和，并因此二烯，，并通过维悌希亚甲基化。最后α-烷氧基乙烯基醚，制备或者通过α -烷氧基- uloses的Wittig-Horner反应，或通过杂共轭enals，在良好的给予优异的产率pyranosidicα-enals的Diels-Alder反应，，，，和与治疗吡啶中的盐酸吡啶鎓盐或乙酸-水（4：1）的混合物。
• Straightforward route to 2- and 3-formyl hex-1- and -2-enopyranosides and their highly stereoselective hetero Diels–Alder reaction with ethyl vinyl ether
  作者：J. Cristobal Lopez、Eric Lameignere、Gabor Lukacs

  DOI：10.1039/c39880000514

  日期：——

  A straightforward route from D-glucose to conjugated enal and diene pyranoses through a dithiane-based methodology is disclosed; hetero Diels–Alder reaction of the enals with ethyl vinyl ether occurs with high stereoselectivity.

  公开了通过基于双噻吩的方法从D-葡萄糖到共轭的烯醛和二烯吡喃糖酶的直接途径。烯类与乙基乙烯基醚的杂Diels-Alder反应以高立体选择性发生。
• Al-Abed, Yousef; Al-Tel, Taleb H.; Schroeder, Christoph, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 14, p. 1568 - 1570
  作者：Al-Abed, Yousef、Al-Tel, Taleb H.、Schroeder, Christoph、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• LOPEZ, J. CRISTOBAL;LAMEIGNERE, ERIC;LUKACS, GABOR, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 514-515
  作者：LOPEZ, J. CRISTOBAL、LAMEIGNERE, ERIC、LUKACS, GABOR

  DOI：——

  日期：——
• LOPEZ, J. CRISTOBAL LAMEIGNERE ERIC;LUKACS, GABOR, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 11, C. 706-707
  作者：LOPEZ, J. CRISTOBAL LAMEIGNERE ERIC、LUKACS, GABOR

  DOI：——

  日期：——