methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 117514-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-carbaldehyde
• CAS: 117514-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: QWZTUFCVASRHRI-CXJJLCSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 、 Eu(fod)3 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-3-C-formyl-2-C-methylformyl-α-D-threo-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从单糖到吡喃硅酰胺同系物的有效途径

  摘要：

  在由单糖制备有用的手性结构单元的背景下，已经设计了三种用于获得B型和D型吡喃二烯的新方法和同系的共轭烯醛A。将乙烯基溴化镁加到蔗糖上，然后缩醛开环；C-4和C-6的苯甲酸酯保护; 由亚硫酰氯介导的叔羟基的脱水反应是二烯的直接反应。构象刚性上的类似脱水不是区域选择性的，并以1：1的比例提供异构二烯。在锁定的2,3-脱水吡喃糖上添加2-lithio-1,3二噻烷和接着S的散开，S-缩醛部分有效地导致了同系化α-enals ，，，和，并因此二烯，，并通过维悌希亚甲基化。最后α-烷氧基乙烯基醚，制备或者通过α -烷氧基- uloses的Wittig-Horner反应，或通过杂共轭enals，在良好的给予优异的产率pyranosidicα-enals的Diels-Alder反应，，，，和与治疗吡啶中的盐酸吡啶鎓盐或乙酸-水（4：1）的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87245-8
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8R,8aS)-8-[1,3]Dithian-2-yl-7-methanesulfonyl-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 以73%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  直接合成2-和3-甲酰基己-1-和-2-烯吡喃糖苷的路线以及它们与乙基乙烯基醚的高度立体选择性杂Diels-Alder反应

  摘要：

  公开了通过基于双噻吩的方法从D-葡萄糖到共轭的烯醛和二烯吡喃糖酶的直接途径。烯类与乙基乙烯基醚的杂Diels-Alder反应以高立体选择性发生。

  DOI：

  10.1039/c39880000514

文献信息

• Stereospecificity in Diels–Alder reactions of dienes and dienophiles derived from methyl 4,6-O-benzylidene-α-<scp>D</scp>-glucopyranoside
  作者：J. Cristobal Lopez、Eric Lameignere、Gabor Lukacs

  DOI：10.1039/c39880000706

  日期：——

  Conjugated enals (1) and (2) and dienes (3) and (4) derived from methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside underwent highly efficient (yields ranging from 75 to 95%) Diels–Alder reaction with complete facial specificity with butadiene, dimethyl acetylenedicarboxylate, and maleic anhydride leading exclusively to endo adducts with the latter.

  衍生自甲基4,6 - O-亚苄基-α- D-吡喃葡萄糖苷的共轭Enals（1）和（2）以及二烯（3）和（4）进行了高效反应（产率为75％到95％）Diels-Alder反应与丁二烯，乙炔二甲酸二甲酯和顺丁烯二酸酐具有完全的面部特异性，从而导致后者的内加合物。
• Improved Synthesis of Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-cyano-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside and Methyl 4,6-O-Benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  作者：Rolando A. Spanevello、Silvina C. Pellegrinet

  DOI：10.1080/00397919508015503

  日期：1995.11

  Abstract Simple and efficient route to the title compounds by using diethyl aluminium cyanide in benzene for the epoxide ring opening and the electrophilic assistance of LiCIO4 during the isomerization-elimination process.

  摘要 通过在苯中使用二乙基氰化铝进行环氧化物开环和异构化消除过程中LiCIO4的亲电辅助，获得标题化合物的简单有效途径。
• An expeditious methodology for the incorporation of unsaturated systems into carbohydrates via an enol triflate
  作者：Yousef Al-Abed、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01773-5

  日期：1997.10

  One step synthesis of enal, diene, divinyl ketone and enyne systems on a carbohydrate template via an enol triflate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• LOPEZ, J. CRISTOBAL;LAMEIGNERE, ERIC;LUKACS, GABOR, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 514-515
  作者：LOPEZ, J. CRISTOBAL、LAMEIGNERE, ERIC、LUKACS, GABOR

  DOI：——

  日期：——
• LOPEZ, J. CRISTOBAL LAMEIGNERE ERIC;LUKACS, GABOR, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 11, C. 706-707
  作者：LOPEZ, J. CRISTOBAL LAMEIGNERE ERIC、LUKACS, GABOR

  DOI：——

  日期：——