3-bromo-4,5-dichloro-1-(2-formyl-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1416956-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4,5-dichloro-1-(2-formyl-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-4,5-dichloro-1-[2-formyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]pyrrole-2-carbaldehyde；3-bromo-4,5-dichloro-1-[2-formyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1416956-58-5
• 化学式: C₁₇H₁₁BrCl₂N₂O₄S
• 分子量: 490.161
• InChiKey: OPBGSLGMFYMXBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4,5-dichloro-1-(2-formyl-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三溴化硼 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 2-[(3-(3-bromo-4,5-dichloro-2-[(2-hydroxyphenyl)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl)-4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Racemic marinopyrrole B by total synthesis

  摘要：

  本文描述了对对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有高度活性的marinopyrrole B的首次合成。该路线涉及通过与具有烯丙基离去基的特殊Michael受体进行N-烷基化，在3-溴-4,5-二氯吡咯的氮上构建吡咯环；然后通过Paal–Knorr反应形成第二个吡咯环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37110c
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4,5-二氯-1H-吡咯-2-基)乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 氧气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 156.33h， 生成 3-bromo-4,5-dichloro-1-(2-formyl-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Racemic marinopyrrole B by total synthesis

  摘要：

  本文描述了对对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有高度活性的marinopyrrole B的首次合成。该路线涉及通过与具有烯丙基离去基的特殊Michael受体进行N-烷基化，在3-溴-4,5-二氯吡咯的氮上构建吡咯环；然后通过Paal–Knorr反应形成第二个吡咯环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37110c