2-硝基苯乙酸乙酯 | 31912-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基苯乙酸乙酯
• 中文别名: 2-硝基苯基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-nitrophenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-nitrophenyl)acetate
• CAS: 31912-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00092226
• 分子量: 209.202
• InChiKey: CJHXMQCYEILGFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  298.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 苯并[D]异恶唑-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]异恶唑衍生物作为缺氧诱导因子 (HIF)-1α 抑制剂

  摘要：

  缺氧诱导因子，也称为HIF，是哺乳动物细胞中普遍存在的转录因子。 HIF-1 是 HIF 家族之一，作为由 α 和 β 亚基组成的异二聚体。人们发现它在肿瘤发展和转移等病理状况中发挥着重要作用。在这里，我们首先报道苯并[ d ]异恶唑类似物作为HIF-1α转录抑制剂。因此，我们设计并合成了26种苯并[ d ]异恶唑衍生物，并通过双荧光素酶基因报告基因测定评估了它们对HEK293T细胞中HIF-1α转录的抑制活性。其中，化合物15和31在基于细胞的检测中表现出最佳功效，IC 50值为24 nM，具有潜在的抗肿瘤作用，有待进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00308
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-硝基苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过邻烯基芳族异氰酸酯与重氮化合物的铜催化多米诺反应合成吡唑并[1,5-c]喹唑啉衍生物。

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的邻链烯基芳族异氰酸酯与重氮化合物之间的多米诺反应。由容易获得的反应物制备各种邻烯基芳族异氰酸酯。该反应提供了一种通用且有效的方法，该方法通过从容易获得的无环原料中一步形成两个环和三个新键来合成吡唑并[1,5- c ]喹唑啉。提出了一种机制，涉及串联（3 + 2）环化/消除/分子内氮杂加成序列。

  DOI：

  10.1039/d0cc00594k

文献信息

• Rh₂(II)-Catalyzed Intramolecular Aliphatic C–H Bond Amination Reactions Using Aryl Azides as the N-Atom Source
  作者：Quyen Nguyen、Ke Sun、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja301519q

  日期：2012.5.2

  Rhodium(II) dicarboxylate complexes were discovered to catalyze the intramolecular amination of unactivated primary, secondary, or tertiary aliphatic C-H bonds using aryl azides as the N-atom precursor. While a strong electron-withdrawing group on the nitrogen atom is typically required to achieve this reaction, we found that both electron-rich and electron-poor aryl azides are efficient sources for

  发现二羧酸铑 (II) 配合物使用芳基叠氮化物作为 N 原子前体催化未活化的伯、仲或叔脂肪族 CH 键的分子内胺化。虽然通常需要氮原子上的强吸电子基团来实现该反应，但我们发现富电子和缺电子芳基叠氮化物都是金属氮烯反应中间体的有效来源。
• Iron(II) Bromide-Catalyzed Intramolecular C–H Bond Amination [1,2]-Shift Tandem Reactions of Aryl Azides
  作者：Quyen Nguyen、Tuyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja3113565

  日期：2013.1.16

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of ortho-substituted aryl azides into 2,3-disubstituted indoles through a tandem ethereal C-H bond amination [1,2]-shift reaction. The preference for the 1,2-shift component of the tandem reaction was established to be Me < 1° < 2° < Ph.

  溴化铁 (II) 通过串联醚 CH 键胺化 [1,2] 转移反应催化邻位取代的芳基叠氮化物转化为 2,3-二取代的吲哚。对串联反应的 1,2-转变组分的偏好确定为 Me < 1° < 2° < Ph。
• [EN] FACTOR XIa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015164308A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种化合物(I)及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或因子XIa和血浆激肽原的双重抑制剂。
• Solvent-Free Selective Hydrogenation of Nitroarenes Using Nanoclusters of Palladium Supported on Nitrogen-Doped Ordered Mesoporous Carbon
  作者：Haigen Huang、Xueguang Wang、Mingwu Tan、Chenju Chen、Xiujing Zou、Weizhong Ding、Xionggang Lu

  DOI：10.1002/cctc.201600126

  日期：2016.4.20

  The selective hydrogenation of nitroarenes is a key transformation for the production of aromatic amines, which are primary intermediates in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals, and dyes. However, most reaction processes require toxic organic solvents and suffer from poor selectivity in the presence of other reducible groups. Herein, we report a successful example of nanoclusters of ultrafine

  硝基芳烃的选择性加氢是生产芳族胺的关键转变，芳族胺是药物，农药和染料合成中的主要中间体。然而，大多数反应过程需要有毒的有机溶剂，并且在存在其他可还原基团的情况下选择性差。在这里，我们报告了一个成功的例子，它是通过一种简便的两步浸渍方法，用1,10-菲咯啉水溶液制备的，在N改性有序介孔CMK-3碳（Pd / N-CMK-3）上负载的超细Pd纳米簇和H 2 PdCl 4在不存在溶剂的情况下，用氢高效地将各种硝基芳烃氢化，并选择性地将其氢化为相应的芳族胺。Pd / N-CMK-3催化剂可轻松回收用于多种循环反应，而不会损失催化性能。
• Novel <i>N</i>-transfer reagent for converting α-amino acid derivatives to α-diazo compounds
  作者：Guan-Han Lu、Tzu-Chia Huang、Hsiao-Chin Hsueh、Shin-Cherng Yang、Ting-Wei Cho、Ho-Hsuan Chou

  DOI：10.1039/d1cc01285a

  日期：——

  direct and effective transformation of α-amino ketones, acetamides, and esters to the corresponding α-diazo products under mild basic conditions has been developed. This one-step synthetic approach not only allows for generation of α-substituted-α-diazo carbonyl compounds from α-amino acid derivatives but also permits preparation of α-diazo dipeptides from N-terminal dipeptides (32 examples, up to 91%)

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .