α-methylene-δ,δ-dimethyl-δ-valerolactone | 174970-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-methylene-δ,δ-dimethyl-δ-valerolactone
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-3-methylideneoxan-2-one
• CAS: 174970-09-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JRRWHCQUUFQJMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methylene-δ,δ-dimethyl-δ-valerolactone 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 thallium(III) nitrate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,4,10,5-tetrahydro-2,2-dimethyl-6,6-bis(methoxy)-benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Michael-claisen环空法合成芳香环：在trolox类似物和前二烯二烯中的应用

  摘要：

  从取代的α-亚甲基-δ-戊内酯和1,1-双-（甲硫基）-2制备Trolox类似物3,4-二氢-2-乙氧基羰基-6-甲氧基-7-羟基苯并吡喃和前茂世II -丙烷或丁酮，通过1,3-Michael- Claisen环空法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01044-0
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基丁酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 α-methylene-δ,δ-dimethyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  1,3-Michael-claisen环空法合成芳香环：在trolox类似物和前二烯二烯中的应用

  摘要：

  从取代的α-亚甲基-δ-戊内酯和1,1-双-（甲硫基）-2制备Trolox类似物3,4-二氢-2-乙氧基羰基-6-甲氧基-7-羟基苯并吡喃和前茂世II -丙烷或丁酮，通过1,3-Michael- Claisen环空法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01044-0

文献信息

• Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes: A Dual Hydrogen-Bonding Effect
  作者：Yibing Liu、Liqun Hu、Yuzhu Zheng、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03846

  日期：2023.1.13

  challenging intramolecular hydroacyloxylation reaction. Both HFIP and an internal carboxy group have been proven to be crucial for the successful implementation of this transformation; these are proposed to assist the formation and stabilization of the key cationic intermediate via hydrogen-bonding interactions with perrhenate anion (ReO4–).

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。
• Aromatic ring synthesis by 1,3-michael-claisen annulation: Application to a trolox analogue and to precocene II
  作者：Guy Soiladié、Dominique Boeffel、Jean Maignan

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01044-0

  日期：1996.2

  4-dihydro-2-ethoxycarbonyl-6-methoxy-7-hydroxy- benzopyran and Precocene II, were prepared from substituted α-methylene-δ- valerolactone and 1,1-bis-(methylthio)-2-propanone or butanone, via a 1,3-Michael- Claisen annulation.

  从取代的α-亚甲基-δ-戊内酯和1,1-双-（甲硫基）-2制备Trolox类似物3,4-二氢-2-乙氧基羰基-6-甲氧基-7-羟基苯并吡喃和前茂世II -丙烷或丁酮，通过1,3-Michael- Claisen环空法。