2-硝基苯基4-甲基苯磺酸酯 | 1226-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基苯基4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: 2-nitrophenyl p-toluenesulphonate
• 英文别名: 2-nitrophenyl 4-methylbenzenesulfonate；2-nitrophenyl 4-toluenesulfonate；p-Toluolsulfonsaeure-(2-nitro-phenylester)；(2-Nitro-phenyl)-p-toluolsulfonat；p-Toluenesulfonic acid, o-nitrophenyl ester；(2-nitrophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1226-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅S
• mdl: MFCD00231231
• 分子量: 293.3
• InChiKey: QTBPIGIEYBYSPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基4-甲基苯磺酸酯 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[(phenylcarbonothioyl)amino]phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Iodine-mediated cyclisation of thiobenzamides to produce benzothiazoles and benzoxazoles

  摘要：

  Synthesis of benzothiazoles by reaction of iodine with thiobenzamides, which do not possess an ortho alkoxy or ester group, is described. The unlikely synthesis of benzoxazoles from reaction of 2-alkoxythiobenzamides with iodine is also reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.076
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 六氟磷酸钾 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-硝基苯基4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  DBN六氟磷酸盐可作为方便的磺酰化剂和膦酰化剂†

  摘要：

  在温和的条件下已经合成了空气稳定的N-磺酰基和N-膦酰基DBN六氟磷酸盐作为磺酰化剂和膦酰化剂。这些盐在一系列N-和O-亲核试剂的磺酰化和膦酰化中非常有效，以高收率产生磺酰胺，磺酸酯，氨基磷酸酯和膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6ob01854h

文献信息

• Ionic liquid brush as an efficient and reusable heterogeneous catalytic assembly for the tosylation of phenols and alcohols in neat water
  作者：Simin Feng、Jing Li、Junfa Wei

  DOI：10.1039/c7nj00141j

  日期：——

  A very efficient and reusable heterogeneous ionic liquid brush assembly was developed. The catalyst exhibits high catalytic activity for the tosylation of phenols and alcohols in neat water. Moreover, the catalyst shows outstanding stability and reusability, and it can be simply and effectively recovered and reused five times without noticeable loss of catalytic activity.

  开发了一种非常有效且可重复使用的异质离子液体刷组件。该催化剂对纯净水中苯酚和醇的甲苯磺酸酯化显示出高催化活性。此外，该催化剂显示出优异的稳定性和可重复使用性，并且可以简单有效地回收和重复使用五次，而不会明显降低催化活性。
• ニトロベンゼン類の製造方法
  申请人：住友精化株式会社

  公开号：JP2005194251A

  公开（公告）日：2005-07-21

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing nitrobenzenes useful as medicinal/agrochemical intermediates, photographic reagent intermediates, electronic material intermediates and extractants intermediates etc., easily at a low cost.

  SOLUTION: This method for producing nitrobenzenes expressed by general formula (3) [wherein, R1is H or a 1-8C alkyl; and R3is H, a 1-8C alkyl or an aryl] is provided by performing the reaction of nitrobenzene sulfonates expressed by general formula (1) [wherein, R1is the same as above and R2is a 1-8C alkyl or an aryl] with thiols expressed by formula (2) [wherein, R3is the same as above] in the presence of a phase transfer catalyst and a base.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种以低成本轻松生产作为药用/农药中间体、照相试剂中间体、电子材料中间体和萃取剂中间体等有用的硝基苯的方法。解决方案：通过在相转移催化剂和碱存在下，使通式（3）[其中，R1为H或1-8碳原子的烷基；R3为H、1-8碳原子的烷基或芳基]所表示的硝基苯磺酸盐与通式（1）[其中，R1与上述相同，R2为1-8碳原子的烷基或芳基]所表示的硝基苯磺酸盐与通式（2）[其中，R3与上述相同]所表示的硫醇的反应而提供这种生产硝基苯的方法。版权所有：（C）2005，JPO&NCIPI
• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitrophenyl toluenesulfonates
  作者：Mieczysław Mąkosza、Tadeusz Ziobrowski、Mikhail Serebriakov、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00143-9

  日期：1997.3

  Toluenesulfonates of nitrophenols react with carbanions possessing leaving groups giving products of the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen. The yields and orientation depend on the reaction conditions and the structure of the reagents. The products obtained can be easily hydrolyzed to the corresponding phenols or — in certain cases — to hydroxynitrobenzaldehydes.

  硝基苯酚的甲苯磺酸盐与带有离去基团的碳负离子反应，生成氢的取代亲核取代产物。产率和取向取决于反应条件和试剂的结构。得到的产物可以容易地水解为相应的酚，或者在某些情况下可以水解为羟基硝基苯甲醛。
• An efficient practical tosylation of phenols, amines, and alcohols employing mild reagent [DMAPTs] + Cl −
  作者：Chiranjeevi Dhonthulachitty、Sridhar Reddy Kothakapu、Chandra Kiran Neella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.010

  日期：2016.10

  esters from phenols and alcohols and sulfonamides from amines was achieved in excellent yields. Majority of the phenols irrespective of their substituents electronic nature underwent tosylation nearly at same reaction rate with an average yield of 95%. For amines, ring activating substituents favors rapid sulfonylation while the ring deactivating substituents relatively lowers the rate of tosylation

  有效地开发了[DMAPTs] + Cl- ，从而以优异的收率实现了从酚类和醇类的磺酸酯和胺类的磺酰胺的无碱无色谱制备。不论其取代基的电子性质如何，大多数酚都以几乎相同的反应速率进行甲苯磺酸化，平均收率为95％。对于胺，环活化取代基有利于快速磺酰化，而环失活取代基相对降低甲苯磺酸化的速率。此外，该试剂还用于化学选择性磺酰化以及酚和胺的无溶剂甲苯磺酸化。
• Palladium-catalyzed reductive homocoupling of aryl sulfonates via cleavage of C─O bond at room temperature
  作者：Shuangling Zhong、Mengxin Chen、Ge Liu、Chenggang Sun、Wencong Liu

  DOI：10.1002/aoc.3705

  日期：2017.9

  homocoupling of aryl sulfonates has been successfully achieved under mild conditions. This transformation is a new method for the homocoupling reaction of aryl sulfonates at room temperature via the cleavage of C─O bonds, thus providing an alternative synthesis of symmetric biaryls. The reported reductive homocoupling reaction is tolerant of many common functional groups regardless of electron‐donating or

  在温和条件下已成功实现了钯催化的芳基磺酸盐还原均偶联反应。这种转变是芳基磺酸盐在室温下通过C-O键断裂的均偶联反应的新方法，从而提供了对称性联芳基的另一种合成方法。所报道的还原性均偶联反应对许多常见的官能团均具有耐受性，而与给电子或吸电子性质无关，这使得这种新近发展的转变对于补充乌尔曼偶联很重要。