ethyl 2-cyano-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate | 14600-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 14600-17-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: JNRMJRJOIFQHGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-甲基甲氧苄啶类似物作为叶酸代谢酶的抑制剂†

  摘要：

  设计并合成了一系列5-（1-苯乙基）嘧啶2-10（表I），作为卡氏肺孢子虫（P. carinii），弓形虫（T. gondii）和鸟分枝杆菌（M. avium ）的有效和选择性抑制剂。 ）二氢叶酸还原酶（DHFR）。2-10的结构包含一个7-甲基，以增加单环甲氧苄氨嘧啶（TMP）的效力。通过氰基乙酸乙酯和适当取代的苯甲醛的酸催化缩合，然后使用甲基铜-锂进行迈克尔加成反应，合成目标化合物。将所得的加合物与胍进行环缩合，得到2，6-二氨基-4-羟基-5-（1-苯乙基）嘧啶2-7。的两个氨基部分2-4被新戊酰基保护，其4-羟基被氯氧化磷氯化。将所得的中间体进行氢化和脱保护，得到8-10。化合物7是DHFR的良好抑制剂，但是其他化合物是卡氏疟原虫，刚地弓形虫和鸟分枝杆菌DHFR的较弱抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400315
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 Zn(2-methylimidazolate)2 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到ethyl 2-cyano-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于 Knoevenagel 缩合和多组分 Biginelli 反应的金属有机骨架 (ZIF-8)

  摘要：

  金属有机框架（MOF）是一种多相催化剂，在有机合成领域，特别是在构建生理活性有机嵌段方面具有众多优势。本研究利用咪唑骨架沸石 8 (ZIF-8) 作为 Knoevenagel 缩合和 Biginelli 反应中的多相催化剂。ZIF-8 是在不同条件下合成的，包括存在和不存在客体分子（例如苯甲酸、对苯二甲酸和碳酸盐）。研究了通过使用不同的醛与丙二腈或氰基乙酸乙酯组合来合成各种α,β-不饱和腈或酯。研究了 ZIF-8 对反应产率的影响，并评估了广泛的底物范围。此外，ZIF-8在Biginelli反应中的应用在多种二氢嘧啶酮/硫酮的合成中表现出显着的催化功效。ZIF-8 材料的产率高于 99%。在五个周期内检查了催化剂的可回收性，结果表明催化剂的反应活性没有显着下降。

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2023.124534

文献信息

• Antitumor activity of novel pyridine, thiophene and thiazole derivatives
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Al-Said

  DOI：10.1007/s12272-012-0603-z

  日期：2012.6

  5-dimethoxyacetophenone. A number of novel pyridines 2a–j, 3, 4, thiophenes 5–9 and thiazoles 10–12 were prepared by using the hydrazide-hydrazone derivative 1 as a starting material. The structure of the newly synthesized compounds was characterized by elemental analyses, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data. All the target compounds were subjected to in vitro antitumor activity against Ehrlich Ascites Carcinoma

  摘要 以氰基乙酸酰肼与2,5-二甲氧基苯乙酮反应制得2-氰基-N'-[1-(2,5-二甲氧基苯基)]亚乙基乙酰肼1。通过使用酰肼 - 腙衍生物 1 作为起始材料，制备了许多新型吡啶 2a-j、3、4、噻吩 5-9 和噻唑 10-12。新合成化合物的结构通过元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据表征。所有目标化合物均具有抗艾氏腹水癌（EAC）细胞的体外抗肿瘤活性。与参考药物 IC50 值 (68.99 μM) 相比，化合物 2j 和 6 显示出更高的活性，IC50 值 (54.54, 61.57 μM) 为 8，而化合物 5 的活性几乎与阿霉素 (CAS 23214-92-8) 一样。
• 신경염증질환의 예방 또는 치료용 신규 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR20210057305A

  公开（公告）日：2021-05-21

  본 발명은 신규한 2,4,5-트리하이드록시페닐 아크릴레이트 유사체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신경염증질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 LPS-자극된 BV-2 미세아교세포에서 NO 방출 억제, iNOS 및 COX-2 발현 억제, 전염증성 사이토카인(proinflammatory cytokine) 생성을 억제하는 효과와 미분화세포 또는 분화세포에서 Nurr1 mRNA 발현을 증가를 통하여 도파민 생성에 관여하는 TH (tyrosine hydroxylase)의 발현을 증가시켜 신경세포의 보호 효과도 가지게 되어 항신경염증 보호 활성을 가짐으로써 신경변성질환에 저항성을 나타내며 알츠하이머, 파킨슨병, 뇌졸중 및 다발성 경화증 등의 퇴행성 신경질환의 예방 및 치료용 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新型的2,4,5-三羟基苯丙烯酸酯类似物及其作为有效成分含有的用于预防或治疗神经炎症性疾病的组合物，具体包括在LPS刺激的BV-2微胶质细胞中抑制NO释放、抑制iNOS和COX-2的表达、抑制炎症性细胞因子生成的效果，通过增加未分化或分化细胞中Nurr1 mRNA的表达来参与多巴胺生成，增加酪氨酸羟化酶的表达，从而具有神经细胞的保护作用，表现出抗神经炎症保护活性，对神经变性疾病具有抗抗性，用于预防和治疗退行性神经疾病如阿尔茨海默病、帕金森病、脑卒中和多发性硬化等的组合物。
• A post-sulfonated one-pot synthesized magnetic cellulose nanocomposite for Knoevenagel and Thorpe–Ziegler reactions
  作者：Mostafa Sayed、Abdelreheem Abdelfatah Saddik、Adel M. Kamal El-Dean、Pedram Fatehi、Ahmed I. A. Soliman

  DOI：10.1039/d3ra05439j

  日期：——

  catalyst facilitated these transformations under green procedures, which enabled us to synthesize a new series of olefins and thienopyridines, and the yields of some isolated olefins and thienopyridines were up to 99% and 95%, respectively. Besides, the catalyst was stable for five cycles without a significant decrease in its reactivity, and the mechanistic routes of both reactions on the SMCNCs were

  开发用于合成不同有机化合物的可生物降解和活性纤维素基多相催化剂将在制药和石化相关行业中具有吸引力。在此，一锅合成磁铁矿（Fe 3 O 4）和纤维素纳米晶体（CNC）的后磺化复合物被用作有效且易于分离的多相催化剂，用于激活Knoevenagel和Thorpe-Ziegler反应。该复合材料是由微晶纤维素（MCC）、氯化铁、尿素和盐酸在一锅反应中在 180°C 下水热 20 小时形成的。收集磁性CNCs（MCNCs）后，在室温下使用氯磺酸（ClSO 3 H）在DMF中进行后磺化，产生磺化MCNCs（SMCNCs）。结果证实了磺化 Fe 3 O 4和流体动力学尺寸为 391 nm (±25) 的 CNC的存在。纤维素的存在有利于防止Fe 3 O 4氧化或团聚的形成，而不需要封端剂、有机溶剂或惰性环境的存在。应用SMCNC催化剂激活Knoevenagel缩合反应和Thorpe-Ziegler反应，
• 7-Methyl Trimethoprim Analogues as Inhibitors of the Folate Metabolizing Enzymes
  作者：Aleem Gangjee、Xin Lin、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570400315

  日期：2003.5

  dines 2–10 (Table I) were designed and synthesized as potent and selective inhibitors of Pneumocystis carinii (P. carinii), Toxoplasma gondii (T. gondii) and Mycobacterium avium (M. avium) dihydrofolate reductases (DHFR). The structure of 2–10 incorporates a 7-methyl group to increase the potency of monocyclic trimethoprim (TMP). The target compounds were synthesized by an acid catalyzed condensation

  设计并合成了一系列5-（1-苯乙基）嘧啶2-10（表I），作为卡氏肺孢子虫（P. carinii），弓形虫（T. gondii）和鸟分枝杆菌（M. avium ）的有效和选择性抑制剂。 ）二氢叶酸还原酶（DHFR）。2-10的结构包含一个7-甲基，以增加单环甲氧苄氨嘧啶（TMP）的效力。通过氰基乙酸乙酯和适当取代的苯甲醛的酸催化缩合，然后使用甲基铜-锂进行迈克尔加成反应，合成目标化合物。将所得的加合物与胍进行环缩合，得到2，6-二氨基-4-羟基-5-（1-苯乙基）嘧啶2-7。的两个氨基部分2-4被新戊酰基保护，其4-羟基被氯氧化磷氯化。将所得的中间体进行氢化和脱保护，得到8-10。化合物7是DHFR的良好抑制剂，但是其他化合物是卡氏疟原虫，刚地弓形虫和鸟分枝杆菌DHFR的较弱抑制剂。
• Metal-organic framework (ZIF-8) for Knoevenagel condensation and multi-components Biginelli Reaction
  作者：Mostafa Sayed、Ahmed Soliman、Hani Nasser Abdelhamid

  DOI：10.1016/j.jssc.2023.124534

  日期：2024.4

  numerous advantages in the realm of organic synthesis, particularly in the construction of physiologically active organic blocks. This study utilized zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8) as a heterogeneous catalyst in the Knoevenagel condensation and Biginelli reaction. ZIF-8 was synthesized under varying conditions, both in the presence and absence of guest molecules such as benzoic acid, terephthalic

  金属有机框架（MOF）是一种多相催化剂，在有机合成领域，特别是在构建生理活性有机嵌段方面具有众多优势。本研究利用咪唑骨架沸石 8 (ZIF-8) 作为 Knoevenagel 缩合和 Biginelli 反应中的多相催化剂。ZIF-8 是在不同条件下合成的，包括存在和不存在客体分子（例如苯甲酸、对苯二甲酸和碳酸盐）。研究了通过使用不同的醛与丙二腈或氰基乙酸乙酯组合来合成各种α,β-不饱和腈或酯。研究了 ZIF-8 对反应产率的影响，并评估了广泛的底物范围。此外，ZIF-8在Biginelli反应中的应用在多种二氢嘧啶酮/硫酮的合成中表现出显着的催化功效。ZIF-8 材料的产率高于 99%。在五个周期内检查了催化剂的可回收性，结果表明催化剂的反应活性没有显着下降。