(-)-dehydroclausenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (-)-dehydroclausenamide
• 英文别名: (1R,3S,4R)-5-methyl-3,7-diphenyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-6-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: QVGJMLNUOQHRAS-NPYXIHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四甲基氢氧化铵 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (-)-dehydroclausenamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-脱氢clausenamide的不对称合成

  摘要：

  据报道，通过方案2不对称合成（-）-脱氢clausenamide 1。对肉桂醇进行无尖锐的环氧化，以引入两个所需的手性中心和潜在的羟基。关键中间体，γ内酰胺（ - ） - 5（ - ） - ，被的区域选择性分子内环化得到6。随后的立体选择性还原是通过还原（-）- 5的C 3-四氢吡喃基醚实现的。然后通过连续的甲苯磺酸化，水解和环化获得标题天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85453-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of (-)-dehydroclausenamide
  作者：Huang Dai-Fei、Huang Liang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85453-3

  日期：1990.1

  Asymmetric synthesis of (-)-dehydroclausenamide 1 by scheme 2 was reported. Sharpless epoxidation was applied to cinnamyl alcohol for introduction of two desired chiral centers and the potential hydroxyl group. The key intermediate, γ-lactam (-)-5, was obtained by regio-selective intramolecular cyclization of (-)-6. Subsequent stereo-selective reduction was achieved by reducing C3-tetrahydropyranyl

  据报道，通过方案2不对称合成（-）-脱氢clausenamide 1。对肉桂醇进行无尖锐的环氧化，以引入两个所需的手性中心和潜在的羟基。关键中间体，γ内酰胺（ - ） - 5（ - ） - ，被的区域选择性分子内环化得到6。随后的立体选择性还原是通过还原（-）- 5的C 3-四氢吡喃基醚实现的。然后通过连续的甲苯磺酸化，水解和环化获得标题天然产物。