(2S,4S)-1,5-Dibromo-pentane-2,4-diol | 183559-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S,4S)-1,5-Dibromo-pentane-2,4-diol
• 英文别名: (2S,4S)-1,5-dibromopentane-2,4-diol
• CAS: 183559-05-9
• 化学式: C₅H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 261.941
• InChiKey: IZMILZILGRGOIM-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1,5-Dibromo-pentane-2,4-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  19-nor-1α，25-二羟基维生素D 3类似物的A环前体的实用合成

  摘要：

  描述了从对映纯（2S，4S）-1，2：4，5-二环氧戊烷（11）开始向A环前体3和5收敛的，更实用的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01700-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1,5-dichloro-2,4-pentanediol 在 氢氧化钾 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 作用下， 以90%的产率得到(2S,4S)-1,5-Dibromo-pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  19-nor-1α，25-二羟基维生素D 3类似物的A环前体的实用合成

  摘要：

  描述了从对映纯（2S，4S）-1，2：4，5-二环氧戊烷（11）开始向A环前体3和5收敛的，更实用的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01700-5

文献信息

• A practical synthesis of A-ring precursors for 19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogues
  作者：Sheng-Ze Zhou、Sofia Anné、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01700-5

  日期：1996.10

  A convergent, more practical route to the A-ring precursors 3 and 5 starting from enantiopure (2S,4S)-1,2:4,5-diepoxypentane (11) is described.

  描述了从对映纯（2S，4S）-1，2：4，5-二环氧戊烷（11）开始向A环前体3和5收敛的，更实用的途径。