tert-butyl (4R)-4-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 201404-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 201404-89-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: MQPPIDXOFDVGGP-MXMFLMJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 amberlyst-15 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (2R)-(4E)-2-aminooctadec-4-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sphingosine Analogues: Stereoselective Synthesis of 3-Deoxysphingosine and cis-Isomers.

  摘要：

  3-脱氧鞘氨醇的两种对映体及其顺式异构体均从L-和D-丝氨酸中立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2116
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-(2-methoxy-2-oxo-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  动力学解偶联：Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等位基因合成的途径

  摘要：

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.136

文献信息

• Manganese dioxide can oxidise unactivated alcohols under in situ oxidation–Wittig conditions
  作者：Leonie Blackburn、Xudong Wei、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a903980e

  日期：——

  The in situ alcohol oxidation–Wittig reaction using manganese dioxide as the oxidant has been applied to semi-activated and, for the first time, unactivated alcohols to furnish the corresponding α,β-unsaturated esters.

  以二氧化锰为氧化剂的原位醇氧化-维蒂希反应已应用于半活化醇，并首次应用于未活化醇，以生成相应的δ,δ-不饱和酯。
• Kinetic deconjugation: a gateway to the synthesis of Xxx-Gly (E)-alkene dipeptide isosteres
  作者：Arnaud Proteau-Gagné、Jean-François Nadon、Sylvain Bernard、Brigitte Guérin、Louis Gendron、Yves L. Dory

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.136

  日期：2011.12

  A new method for the preparation of Xxx-Gly (E)-alkene dipeptide isosteres (EADIs), using LDA deprotonation followed by 1 N HCl quench, was explored. The method, named kinetic deconjugation, enabled the synthesis of Tyr-Gly, Gly-Gly, Ser-Gly, Pro-Gly, and Phe-Gly EADIs, as well as one Tyr-Gly trisubstituted alkene dipeptide isostere (TADI). Overall, this method, based on commercially available materials

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。
• Synthesis of Sphingosine Analogues: Stereoselective Synthesis of 3-Deoxysphingosine and cis-Isomers.
  作者：Tomohiko KAWATE、Natsuko FUKUTA、Atsushi NISHIDA、Masako NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.2116

  日期：——

  Both enantiomers of 3-deoxysphingosine as well as their cis-isomers were synthesized stereoselectively from L- and D-serine.

  3-脱氧鞘氨醇的两种对映体及其顺式异构体均从L-和D-丝氨酸中立体选择性地合成。