(2R)-(4E)-2-aminooctadec-4-ene-1-ol | 126624-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-(4E)-2-aminooctadec-4-ene-1-ol
• 英文别名: (R,E)-2-aminooctadec-4-en-1-ol；c3-Deoxy sphingosine；(E,2R)-2-aminooctadec-4-en-1-ol
• CAS: 126624-36-0
• 化学式: C₁₈H₃₇NO
• 分子量: 283.498
• InChiKey: LRKJGQMJFYRTHF-LGHUBQEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(4E)-2-aminooctadec-4-ene-1-ol 在 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2'R,4'E)-1-O-(2-N-hexadecanoylamino-4'-octadecenyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part VIII. Synthesis of 3-deoxy analogs of sphingolipids.

  摘要：

  为了明确 C-3 位羟基在鞘磷脂中的作用，我们采用酶解α-氨基酸这一关键步骤合成了鞘磷脂的 3-脱氧类似物。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.53.2785
• 作为产物：
  描述：

  2-hexadecyn-1-ol 在 盐酸 、 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (2R)-(4E)-2-aminooctadec-4-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part VIII. Synthesis of 3-deoxy analogs of sphingolipids.

  摘要：

  为了明确 C-3 位羟基在鞘磷脂中的作用，我们采用酶解α-氨基酸这一关键步骤合成了鞘磷脂的 3-脱氧类似物。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.53.2785

文献信息

• Exploring Leishmania major Inositol Phosphorylceramide Synthase (LmjIPCS): Insights into the ceramide binding domain
  作者：John G. Mina、Jackie A. Mosely、Hayder Z. Ali、Paul W. Denny、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c0ob00871k

  日期：——

  The synthesis of set of ceramide analogues exploring hydrophobicity in the acyl chains and the degree and nature of hydroxylation is described. These have been assayed against the parasitic protozoan enzymeLmjIPCS. These studies showed that whilst the C-3 hydroxyl group was not essential for turnover it provided enhanced affinity. Reflecting the membrane bound nature of the enzyme a long (C13) hydrocarbon ceramide tail was necessary for both high affinity and turnover. Whilst the N-acyl chain also contributed to affinity, analogues lacking the amide linkage functioned as competitive inhibitors in both enzyme and cell-based assays. A model that accounts for this observation is proposed.

  本文描述了一组神经酰胺类似物的合成，这些类似物探讨了酰基链的疏水性、羟基化的程度和性质。它们已被用于检测寄生原生动物酶LmjIPCS。这些研究表明，尽管C-3羟基团对酶的代谢转化不是必需的，但它提供了增强的亲和力。鉴于该酶的膜结合性质，需要一个长（C13）碳氢神经酰胺尾部以实现高亲和力和代谢转化。虽然N-酰基链也对亲和力有所贡献，但缺乏酰胺键连接的类似物在酶和细胞基础测试中作为竞争性抑制剂发挥了作用。针对这一观察结果，我们提出了一个理论模型。
• Synthesis of Sphingosine Analogues: Stereoselective Synthesis of 3-Deoxysphingosine and cis-Isomers.
  作者：Tomohiko KAWATE、Natsuko FUKUTA、Atsushi NISHIDA、Masako NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.2116

  日期：——

  Both enantiomers of 3-deoxysphingosine as well as their cis-isomers were synthesized stereoselectively from L- and D-serine.

  3-脱氧鞘氨醇的两种对映体及其顺式异构体均从L-和D-丝氨酸中立体选择性地合成。
• COMPOSITIONS FOR MANIPULATING THE LIFESPAN AND STRESS RESPONSE OF CELLS AND ORGANISMS
  申请人：Sinclair David A.

  公开号：US20100035885A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Provided herein are methods and compositions for modulating the activity of sirtuin deacetylase protein family members; p53 activity; apoptosis; lifespan and sensitivity to stress of cells and organisms. Exemplary methods comprise contacting a cell with an activating compound, such as a flavone, stilbene, flavanone, isoflavone, catechin, chalcone, tannin or anthocyanidin; or an inhibitory compound, such as a sphingolipid, e.g., sphingosine.

  本文提供了一些方法和组合物，用于调节sirtuin去乙酰化酶蛋白家族成员的活性，p53活性，细胞和生物的细胞凋亡，寿命和对压力的敏感性。其中一些方法包括使用激活化合物（如黄酮，斯蒂尔本，黄烷酮，异黄酮，儿茶素，查尔酮，单宁或花青素）或抑制化合物（如鞘脂，例如鞘氨醇）与细胞接触。
• MICROFLUIDIC PRODUCTION OF BIOFUNCTIONALIZED GIANT UNILAMELLAR VESICLES FOR TARGETED INTRACELLULAR CARGO DELIVERY
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3838266A1

  公开（公告）日：2021-06-23

  The present invention relates to a method for preparation of monodisperse cell-targeting giant unilamellar vesicles based on symmetrically division of a parent polymer shell-stabilized giant unilamellar vesicle into smaller polymer shell-stabilized giant unilamellar vesicles with a diameter smaller than 10 µm using a microfluidic splitting device. The inventive method allows preparation of differently charged giant unilamellar vesicles as well as bioligand- and PEG-conjugated giant unilamellar vesicles, which are useful for targeted cellular delivery at high efficiency and specificity. A further advantage of the present invention is that the giant unilamellar vesicles can deliver huge cargos such as drug releasing porous microparticles, high amounts of in vivo imaging probes, viruses, or up-and-coming DNA origami robots.

  本发明涉及一种制备单分散细胞靶向巨型单拉美米尔囊泡的方法，其基础是利用微流体分割装置将母体聚合物壳稳定巨型单拉美米尔囊泡对称分割成直径小于10微米的较小聚合物壳稳定巨型单拉美米尔囊泡。 本发明的方法可制备不同电荷的巨型单拉米分子囊泡以及生物配体和 PEG 共轭巨型单拉米分子囊泡，这些囊泡可用于高效、特异性的细胞靶向递送。本发明的另一个优点是，巨型单拉美拉尔囊泡可以输送巨大的载体，如释放药物的多孔微颗粒、大量的体内成像探针、病毒或新兴的 DNA 折纸机器人。
• BOTTOM-UP ASSEMBLY OF SYNTHETIC EXTRACELLULAR VESICLES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3858332A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  The present invention relates to a method for producing synthetic extracellular vesicles comprising a lipid bilayer including at least two lipids, optionally one or more extracellular vesicle associated proteins, and optionally one or more nucleic acid molecules. The inventive synthetic extracellular vesicles are formed by emulsification using a mechanic emulsifier in the form of polymer shell stabilized synthetic extracellular vesicles. The inventive method allows producing synthetic extracellular vesicles miming the composition and function of natural extracellular vesicles. Therefore, synthetic extracellular vesicles with specific protein and nucleic acids compositions are also disclosed herein, as well as their therapeutic uses.

  本发明涉及一种生产合成细胞外囊泡的方法，该囊泡包括一个脂质双分子层，其中至少包括两种脂质、一种或多种细胞外囊泡相关蛋白，以及一种或多种核酸分子。本发明的合成细胞外囊泡是通过使用机械乳化剂乳化形成的聚合物壳稳定合成细胞外囊泡。本发明的方法可以生产出模拟天然细胞外囊泡成分和功能的合成细胞外囊泡。因此，本文还公开了具有特定蛋白质和核酸成分的合成细胞外囊泡及其治疗用途。