tert-butyl (4R)-4-(2-methoxy-2-oxo-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylate | 153053-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-(2-methoxy-2-oxo-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 153053-18-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: WFOPTBMQSIGXEZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-(2-methoxy-2-oxo-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-叔丁基2,2-二甲基-4-(2-氧代乙基)噁唑啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  动力学解偶联：Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等位基因合成的途径

  摘要：

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.136
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (N-Butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-seryl)diazomethane 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-(2-methoxy-2-oxo-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  动力学解偶联：Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等位基因合成的途径

  摘要：

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.136

文献信息

• Bridged monobactams useful as beta-lactamase inhibitors
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP2308874B1

  公开（公告）日：2013-01-23
• [EN] USEFUL COMBINATIONS OF MONOBACTAM ANTIBIOTICS WITH BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS UTILES D'ANTIBIOTIQUES MONOBACTAMES ET D'INHIBITEURS DE LA BETA-LACTAMASE
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2007065288A2

  公开（公告）日：2007-06-14

  (EN) A pharmaceutical composition, comprising a combination of an antibiotically active compound of the formula (I): with a ß-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII) are active against Gram-negative bacteria, in particular such bacteria which have become resistant against antibiotics such as aztreonam, carumonam and tigemonam. Optionally the compositions may comprise another ß-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII), particularly of formula (V) or formula (VI).(FR) La présente invention concerne une composition pharmaceutique comprenant une association d'un composé présentant une activité antibiotique répondant à la formule (I): et d'un inhibiteur de la ß-lactamase répondant à l'une des formules (II) à (XIII), qui sont actifs contre les bactéries Gram-négatives, en particulier contre les bactéries devenues résistantes aux antibiotiques tels que l'aztréonam, le carumonam et le tigémonam. En option, ces préparations peuvent contenir un autre inhibiteur de la ß-lactamase répondant à l'une des formules (II) à (XIII), en particulier à la formule (V) ou à la formule (VI).
• Kinetic deconjugation: a gateway to the synthesis of Xxx-Gly (E)-alkene dipeptide isosteres
  作者：Arnaud Proteau-Gagné、Jean-François Nadon、Sylvain Bernard、Brigitte Guérin、Louis Gendron、Yves L. Dory

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.136

  日期：2011.12

  A new method for the preparation of Xxx-Gly (E)-alkene dipeptide isosteres (EADIs), using LDA deprotonation followed by 1 N HCl quench, was explored. The method, named kinetic deconjugation, enabled the synthesis of Tyr-Gly, Gly-Gly, Ser-Gly, Pro-Gly, and Phe-Gly EADIs, as well as one Tyr-Gly trisubstituted alkene dipeptide isostere (TADI). Overall, this method, based on commercially available materials

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。