tert-butyl (4R)-4-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 201404-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 201404-90-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: SSBIBZFKZYKRNO-XUIVZRPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 amberlyst-15 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (2R)-(4E)-2-aminooctadec-4-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sphingosine Analogues: Stereoselective Synthesis of 3-Deoxysphingosine and cis-Isomers.

  摘要：

  3-脱氧鞘氨醇的两种对映体及其顺式异构体均从L-和D-丝氨酸中立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2116
• 作为产物：
  描述：

  3-噁唑烷羧酸,4-乙烯基-2,2-二甲基-,1,1-二甲基乙基酯,(4R)- 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.8h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sphingosine Analogues: Stereoselective Synthesis of 3-Deoxysphingosine and cis-Isomers.

  摘要：

  3-脱氧鞘氨醇的两种对映体及其顺式异构体均从L-和D-丝氨酸中立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2116

文献信息

• Synthesis of Sphingosine Analogues: Stereoselective Synthesis of 3-Deoxysphingosine and cis-Isomers.
  作者：Tomohiko KAWATE、Natsuko FUKUTA、Atsushi NISHIDA、Masako NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.2116

  日期：——

  Both enantiomers of 3-deoxysphingosine as well as their cis-isomers were synthesized stereoselectively from L- and D-serine.

  3-脱氧鞘氨醇的两种对映体及其顺式异构体均从L-和D-丝氨酸中立体选择性地合成。