3-methyl-3-(2-nitro-2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)propanoic acid | 593270-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-3-(2-nitro-2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2-Nitro-2-adamantyl)butanoic acid；3-(2-nitro-2-adamantyl)butanoic acid
• CAS: 593270-95-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: MCTPAXPLENHRGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(2-nitro-2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)propanoic acid 在 Ni-Raney 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 ethyl 3'-methylspiro[adamantane-2,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷]：合成，抗流感病毒活性和构象性质。

  摘要：

  在体外评估了合成的螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷] 2、3、11、15、12、16、18、20，发现它们是活性的抗流感病毒A化合物；检查了C-Me吡咯烷环取代基的位置对抗病毒活性的影响。吡咯烷5-Me取代似乎是H（2）N（2）菌株活性的最佳选择。从四种可能的质子化构象异构体中，使用NMR光谱和分子力学计算进行的实验观察表明，只有一对构象异构体A（+）H（N-Me（ps-ax），C-Me（ps-eq））和B（ +）H（（N-Me ps-ax，C-Me ps-ax））可能有助于C-Me，N-Me质子化衍生物15（+）H，16（+）H和20的生物活性（+）H。从NMR光谱计算相对种群。对于化合物15（+）H和20（+）H，构象异构体A（+）H（顺二甲基定向）是主要异构体，而相似的构象异构体A（+）H和B（+）H（反二甲基定向）观察到化合物16（+）H。由于该新系列的特征是亲脂性部分，即吡咯烷环，除

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00231-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-3-(2-nitro-2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)propanate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以3.34 g的产率得到3-methyl-3-(2-nitro-2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2014121170A3

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：US20150368196A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds useful for treating and preventing viral infections including influenza are disclosed. Methods of treating or preventing viral infections, including influenza A infections are disclosed. Specifically, aminoadamantane derivatives that are structurally analogous to amantadine, including spirocyclic compounds, are provided for the treatment of amantadine-insensitive influenza infection in a subject.

  本文披露了用于治疗和预防包括流感在内的病毒感染的化合物。本文还披露了治疗或预防病毒感染，包括甲型流感感染的方法。具体而言，提供了与金刚烷胺结构类似的氨基金刚烷衍生物，包括螺环化合物，用于治疗对金刚烷胺不敏感的流感感染。
• US9840465B2
  申请人：——

  公开号：US9840465B2

  公开（公告）日：2017-12-12
• Spiro[pyrrolidine-2,2′-adamantanes]: synthesis, anti-influenza virus activity and conformational properties
  作者：Ioannis Stylianakis、Antonios Kolocouris、Nicolas Kolocouris、George Fytas、George B Foscolos、Elizaveta Padalko、Johan Neyts、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00231-2

  日期：2003.5

  Synthetic spiro[pyrrolidine-2,2'-adamantanes] 2, 3, 11, 15, 12, 16, 18, 20 were evaluated in vitro and found to be active anti-influenza virus A compounds; the effect of the position of C-Me pyrrolidine ring substituent on antiviral activity was examined. Pyrrolidine 5-Me substitution appears to be optimal for H(2)N(2) strain activity. From the four different possible protonated conformers, experimental

  在体外评估了合成的螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷] 2、3、11、15、12、16、18、20，发现它们是活性的抗流感病毒A化合物；检查了C-Me吡咯烷环取代基的位置对抗病毒活性的影响。吡咯烷5-Me取代似乎是H（2）N（2）菌株活性的最佳选择。从四种可能的质子化构象异构体中，使用NMR光谱和分子力学计算进行的实验观察表明，只有一对构象异构体A（+）H（N-Me（ps-ax），C-Me（ps-eq））和B（ +）H（（N-Me ps-ax，C-Me ps-ax））可能有助于C-Me，N-Me质子化衍生物15（+）H，16（+）H和20的生物活性（+）H。从NMR光谱计算相对种群。对于化合物15（+）H和20（+）H，构象异构体A（+）H（顺二甲基定向）是主要异构体，而相似的构象异构体A（+）H和B（+）H（反二甲基定向）观察到化合物16（+）H。由于该新系列的特征是亲脂性部分，即吡咯烷环，除
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV BRIGHAM YOUNG

  公开号：WO2014121170A3

  公开（公告）日：2014-11-20