(E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1024757-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1024757-02-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 394.451
• InChiKey: HZPMQHRXYGDOHI-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 lithium acetate dihydrate 、 巯基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-Catalyzed allylic C–H amidation of unactivated alkenes with in situ generated iminoiodinanes

  摘要：

  Rh（III）催化的直接烯烃C-H胺化反应，通过现场生成的亚碘酰胺基化合物，以高度节约原子和步骤的方式进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc02283k
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1,3-diphenylpropene 、 4-硝基苯磺酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-Catalyzed allylic C–H amidation of unactivated alkenes with in situ generated iminoiodinanes

  摘要：

  Rh（III）催化的直接烯烃C-H胺化反应，通过现场生成的亚碘酰胺基化合物，以高度节约原子和步骤的方式进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc02283k

文献信息

• Mild and Efficient Iodine-Catalyzed Direct Substitution of Hydroxy Group of Alcohols with C- and N-Nucleophiles
  作者：Zhe Liu、Dong Wang、Yongjun Chen

  DOI：10.2174/157017811794557787

  日期：2011.1.1

  A mild and efficient iodine-catalyzed direct substitution of hydroxy group of allylic, progargylic and other alcohols with various C- and N-nucleophiles was described in this contribution. C-C and C-N bond formations could be readily achieved by non-metallic and green catalysis for various compounds. This facilitates access to possible transformations of a broad scope of substrates into bioactive and

  在该贡献中描述了温和且有效的碘催化的烯丙基，脯氨酰和其他醇的羟基被各种C-和N-亲核试剂直接取代。通过对各种化合物进行非金属和绿色催化，很容易实现CC和CN键的形成。这有利于获得将广泛范围的底物转化为生物活性和药学上重要的组成部分的可能性。
• Iridium(III)-Catalyzed Intermolecular Allylic C–H Amidation of Internal Alkenes with Sulfonamides
  作者：Pinki Sihag、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02047

  日期：2019.10.18

  aryl-alkyl alkenes, the amidation selectively takes place at the alkyl-substituted allylic carbon. Meanwhile, the better selectivity was also observed in the unsymmetrical aryl-aryl alkenes having an electron-withdrawing substituent at one of the aryl groups. A possible reaction mechanism involving a π-allyl iridium intermediate was proposed and supported by the deuterium labeling studies. The deuterium labeling

  证明了具有取代基的内酰胺与取代的磺酰胺的Ir（III）催化的直接烯丙基CH酰胺化反应，而没有取代基。本方案以高度原子经济和分步经济的方式提供了取代的烯丙基胺。该反应与对称和不对称内部烯烃以及取代的磺酰胺相容。有趣的是，在芳基-烷基烯烃的反应中，酰胺化选择性地发生在烷基取代的烯丙基碳上。同时，在其中一个芳基上具有吸电子取代基的不对称芳基-芳基烯烃中也观察到更好的选择性。提出了一种可能的涉及π-烯丙基铱中间体的反应机理，并得到了氘标记研究的支持。
• H‐*BEA Zeolite‐Catalyzed Nucleophilic Substitution in Allyl Alcohols Using Sulfonamides, Amides, and Anilines
  作者：Akimichi Ohtsuki、Shunsuke Aoki、Ryo Nishida、Sachiko Morita、Takeshi Fujii、Kazu Okumura

  DOI：10.1002/ejoc.202000296

  日期：2020.8.2

  Towards efficient conversion of allyl alcohol into value‐added compounds: The first examples of zeolite‐catalyzed substitution of the hydroxy group in allyl alcohols with nucleophiles were developed. The zeolite‐catalyzed substitution reaction is broadly adaptable to substrates under relatively mild reaction conditions.

  为了将烯丙醇有效地转化为增值化合物：开发了沸石催化用亲核试剂取代烯丙醇中羟基的第一个实例。在相对温和的反应条件下，沸石催化的取代反应广泛适用于底物。
• Gold versus silver-catalyzed amination of allylic alcohols
  作者：Xavier Giner、Paz Trillo、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.072

  日期：2011.1

  Direct substitution of the hydroxy group in allylic alcohols by different nitrogenated nucleophiles is performed using low loadings of cationic gold(I) or silver salts as catalysts. Sulfonamides, carbamates and aromatic amines can be used as nucleophiles. Comparative studies between the best catalysts, cationic (triphenylphosphite)gold(I) complex and silver triflate, demonstrate that the former catalyst

  使用低负载量的阳离子金（I）或银盐作为催化剂，可以用不同的硝化亲核试剂直接取代烯丙醇中的羟基。磺酰胺，氨基甲酸酯和芳香胺可用作亲核试剂。最好的催化剂，阳离子（亚磷酸三苯酯）金（I）配合物和三氟甲磺酸银之间的比较研究表明，前者的催化剂通常在较低的负载量，较短的反应时间和较低的温度下表现出比银更好的性能。使用代表性的烯丙醇具有良好的γ-区域选择性，特别是在五，1,4-二烯-3-醇和（E.）-1-苯基丁-2-烯-1-醇通过加氢胺化机理提供了具有全部区域和立体选择性的相应的烯丙基磺酰胺。在巴豆醇和（E）-4-苯基丁-3-烯-2-醇的情况下，主要和仅通过阳离子机理分别获得α-取代的磺酰胺。
• FeCl3·6H2O and TfOH as Catalysts for Allylic Amination Reaction: A Comparative Study
  作者：Paz Trillo、Alejandro Baeza、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201101844

  日期：2012.5

  The use of FeCl3·6H2O and TfOH as readily available and easy-to-handle catalysts for the direct allylic amination reaction using a wide variety of nitrogenated nucleophiles onto different free allylic alcohols is described. Comparative studies between these catalysts, as representative Lewis and Bronsted acids are conducted, concluding that both are suitable catalysts for this transformation. The reactions

  描述了使用 FeCl3·6H2O 和 TfOH 作为容易获得且易于操作的催化剂，用于使用各种氮化亲核试剂在不同的游离烯丙醇上进行直接烯丙胺化反应。对作为代表性路易斯酸和布朗斯台德酸的这些催化剂进行了比较研究，得出的结论是，两者都是适合这种转化的催化剂。反应在一个敞开的烧瓶中进行，使用工业级 1,4-二恶烷。根据从这项研究中获得的结果，可以断言 TfOH 略优于 FeIII 盐，因为在大多数情况下使用较低的催化剂负载和较温和的反应条件获得了相似或更好的产率。当在烯丙基取代反应中使用亲碳试剂时，观察到类似的趋势。