2-硫代-3-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-4-噻唑烷酮 | 79936-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-硫代-3-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-4-噻唑烷酮
• 英文名称: 3-(2′,3′,5′-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-thioxo-4-thiazolidinone
• 英文别名: N-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)rhodanine；4-Thiazolidinone, 2-thioxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79936-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₈S₂
• 分子量: 391.423
• InChiKey: CCCZWKVNGPTQGA-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代-3-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-4-噻唑烷酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-(β-D-ribofuranosyl)-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  对白血病细胞系具有抗癌活性的新的若丹宁衍生物的N-核糖苷和N-甘露糖苷：设计，合成，DFT和分子建模研究

  摘要：

  N-核糖基化和N-甘露糖基化化合物在化合物抗癌活性中起着重要作用。作为糖苷部分的2-硫代氧杂-4-噻唑啉酮（罗丹宁）衍生物与核呋喃糖和甘露吡喃糖（糖苷部分）的反应，然后进行脱乙酰基处理，而在酸性介质下不裂解罗丹宁。已经使用NMR方法（2D，DQF-COSY，HMQC和HMBC）研究了构象分析。筛选了所有最终的新去保护的核苷以抗白血病1210，发现它们的效力（Ic50％1.4-10.6μM）远低于阿霉素（Ic50％0.02μM）。含有核糖部分的化合物10d和10e比具有甘露糖的化合物具有更好的活性。使用B3LYP / 6-31 + G（d）级的DFT计算来分析由化合物的稳定结构推导的电子和几何特征。主要的量子化学描述符与实验观察结果显示出良好的相关性。进行了快速重叠比较相似性（ROCS）研究，以解释化合物的相似性并找出最重要的药效学特征。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107894
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 molecular sieve 、 氢溴酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-硫代-3-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-4-噻唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  N-糖基硫脲，N-糖基罗丹宁和N-糖基-2-氨基噻唑的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  在N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基内酯的氨解中发现了一种获得N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲的方法。尽管使用吗啉和羟胺获得了N-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）硫脲，但是三乙酰化或三苯甲酰化的核糖基罗丹宁的氨解通常不会产生核糖基硫脲，但会导致糖苷裂解。用溴丙酮酸乙酯对N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲进行环封闭，得到2-（N-β-D-吡喃葡萄糖基）氨基噻唑-4-羧酸乙酯，并且氨解反应产生相应的4-羧酰胺。对五种微生物的抗菌素筛选表明，N-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）罗丹宁和葡糖基氨基噻唑-4-羧酸酯具有最广谱的抑制活性，

  DOI：

  10.1002/jps.2600700924

文献信息

• Synthesis of n-glycosylthioureas, N-glycosylrhodanines, and N-glycosyl-2-aminothiazoles and their Antimicrobial Activity
  作者：William O. Foye、Seung Ho An

  DOI：10.1002/jps.2600700924

  日期：1981.9

  2-(N-beta-D-glucopyranosyl)aminothiazole-4-carboxylate, and ammonolysis led to the corresponding 4-carboxamide. Antimicrobial screening against five microorganisms showed that N-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)rhodanine and the glucosylaminothiazole-4-carboxylate had the broadest spectrum of inhibitory activity, although the thioureas usually showed inhibition of some organisms.

  在N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基内酯的氨解中发现了一种获得N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲的方法。尽管使用吗啉和羟胺获得了N-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）硫脲，但是三乙酰化或三苯甲酰化的核糖基罗丹宁的氨解通常不会产生核糖基硫脲，但会导致糖苷裂解。用溴丙酮酸乙酯对N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲进行环封闭，得到2-（N-β-D-吡喃葡萄糖基）氨基噻唑-4-羧酸乙酯，并且氨解反应产生相应的4-羧酰胺。对五种微生物的抗菌素筛选表明，N-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）罗丹宁和葡糖基氨基噻唑-4-羧酸酯具有最广谱的抑制活性，
• New N-ribosides and N-mannosides of rhodanine derivatives with anticancer activity on leukemia cell line: Design, synthesis, DFT and molecular modelling studies
  作者：Ahmed I. Khodair、Mohamed K. Awad、Jean-Pierre Gesson、Yaseen A.M.M. Elshaier

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107894

  日期：2020.1

  anticancer. The reaction of 2-thioxo-4-thiazolidinone (rhodanine) derivatives, as aglycon part, was done with ribofuranose and mannopyranose sugars (glycone part) followed by deacetylation without cleavage of the rhodanine under acidic medium. Conformational analysis has been studied using NMR methods (2D, DQF-COSY, HMQC and HMBC). All final the new deprotected nucleosides were screened against leukemia

  N-核糖基化和N-甘露糖基化化合物在化合物抗癌活性中起着重要作用。作为糖苷部分的2-硫代氧杂-4-噻唑啉酮（罗丹宁）衍生物与核呋喃糖和甘露吡喃糖（糖苷部分）的反应，然后进行脱乙酰基处理，而在酸性介质下不裂解罗丹宁。已经使用NMR方法（2D，DQF-COSY，HMQC和HMBC）研究了构象分析。筛选了所有最终的新去保护的核苷以抗白血病1210，发现它们的效力（Ic50％1.4-10.6μM）远低于阿霉素（Ic50％0.02μM）。含有核糖部分的化合物10d和10e比具有甘露糖的化合物具有更好的活性。使用B3LYP / 6-31 + G（d）级的DFT计算来分析由化合物的稳定结构推导的电子和几何特征。主要的量子化学描述符与实验观察结果显示出良好的相关性。进行了快速重叠比较相似性（ROCS）研究，以解释化合物的相似性并找出最重要的药效学特征。