(S)-2-fluoro-4-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propanol | 191351-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-fluoro-4-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propanol
• 英文别名: (S)-2-fluoro-3-(5-[1,2,4-triazol-4-yl]-1H-indol-3-yl)propanol；(2S)-2-fluoro-3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propan-1-ol
• CAS: 191351-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₄O
• 分子量: 260.271
• InChiKey: WMCRRAWQCMIZDD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-fluoro-4-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propanol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-(2-(3-fluorophenyl)ethyl)-1-((S)-2-fluoro-3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  3-（3-（哌啶-1-基-丙基）丙基）吲哚和3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚的氟化产生具有改善的药代动力学特征的选择性人5-HT1D受体配体。

  摘要：

  以前已经报道过，3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚系列的5-HT1D受体配体比相应的3-（3-（哌啶-1-基）丙基）吲哚具有药代动力学优势。与哌啶相比，哌嗪的pKa降低可能是这些差异的一种可能解释。为了研究该提议，我们开发了将氟掺入这些配体中的通用合成策略，生产出一系列新的4-氟哌啶，3-氟-4-氨基哌啶，以及哌嗪和哌啶衍生物，其丙基连接基中带有一个或两个氟。 。鉴定了对5-HT1D受体保持高亲和力和选择性并在体外显示激动剂功效的配体。发现掺入氟可显着降低化合物的pKa，

  DOI：

  10.1021/jm981133m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3-benzyloxy-2-hydroxyprop-1-yl)-5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indole 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-2-fluoro-4-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  3-（3-（哌啶-1-基-丙基）丙基）吲哚和3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚的氟化产生具有改善的药代动力学特征的选择性人5-HT1D受体配体。

  摘要：

  以前已经报道过，3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚系列的5-HT1D受体配体比相应的3-（3-（哌啶-1-基）丙基）吲哚具有药代动力学优势。与哌啶相比，哌嗪的pKa降低可能是这些差异的一种可能解释。为了研究该提议，我们开发了将氟掺入这些配体中的通用合成策略，生产出一系列新的4-氟哌啶，3-氟-4-氨基哌啶，以及哌嗪和哌啶衍生物，其丙基连接基中带有一个或两个氟。 。鉴定了对5-HT1D受体保持高亲和力和选择性并在体外显示激动剂功效的配体。发现掺入氟可显着降低化合物的pKa，

  DOI：

  10.1021/jm981133m

文献信息

• US5977116A
  申请人：——

  公开号：US5977116A

  公开（公告）日：1999-11-02
• US5998440A
  申请人：——

  公开号：US5998440A

  公开（公告）日：1999-12-07