Boc-(R)-dolaphenine | 144775-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-(R)-dolaphenine
• 英文别名: (R)-Dolaphenine；tert-butyl N-[(1R)-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 144775-04-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 304.413
• InChiKey: XKQIMMSGBAFRMN-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(R)-dolaphenine 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 生成 N-Boc-D-苯丙氨醛
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Camphor and Pinanone Imines of 2-(Aminomethyl)thiazole. Enantioselective Synthesis of 2-(1-Aminoalkyl)thiazoles

  摘要：

  描述了一种通过对(+)-(R)-樟脑和(-)-(1S, 2S 5S)-2-羟基匹那酮亚胺（由2-(氨基甲基)噻唑（2-AMT, 1）衍生）进行立体选择性的烷基化，来实现2-(1-氨基烷基)噻唑化合物6的立体选择性合成的方法。化合物6可作为α-氨基醛前体，通过噻唑基转化为甲醛。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4259
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酰胺 在 劳森试剂 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Boc-(R)-dolaphenine
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of (S)-dolaphenine ((S)-2-phenyl-1-(2-thiazolyl)ethylamine), the C-terminal unit of dolastatin 10

  摘要：

  Four methods for the preparation of (S)-dolaphenine ((S)-2-phenyl-1-(2-thiazolyl)ethylamine, 2), which constitutes the C-terminal unit of dolastatin 10 (1) having strong anticancer activity, has been investigated. Of these, the most efficient one involved the acylation of 2-lithiothiazole with N-methoxy-N-methylphenylacetamide (8), asymmetric reduction with (+)-diisopinocampheylchloroborane (11g), followed by the modified Mitsunobu reaction utilizing diphenyl phosphorazidate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88264-8

文献信息

• Addition of 2-Lithiothiazoles to ROPHy/SOPHy Aldoximes: Asymmetric Synthesis of 1-(2-Thiazolyl)ethylamines
  作者：Christopher J. Moody、James C. A. Hunt

  DOI：10.1055/s-1999-3109

  日期：——

  A new asymmetric synthesis of 1-(2-thiazolyl)ethylamines is described in which the key step is the diastereoselective addition of 2-lithiothiazoles to O-(1-phenylbutyl) aldoximes.

  本文描述了一种新的1-(2-噻唑基)乙胺的不对称合成方法，其中关键步骤是2-锂噻唑对O-(1-苯基丁基)肟的立体选择性加成。
• A new efficient synthesis of (S)-dolaphenine ((S)-2-phenyl-1-(2-thiazolyl)ethylamine), the C-terminal unit of dolastatin 10
  作者：Naoko Irako、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88264-8

  日期：1992.1

  Four methods for the preparation of (S)-dolaphenine ((S)-2-phenyl-1-(2-thiazolyl)ethylamine, 2), which constitutes the C-terminal unit of dolastatin 10 (1) having strong anticancer activity, has been investigated. Of these, the most efficient one involved the acylation of 2-lithiothiazole with N-methoxy-N-methylphenylacetamide (8), asymmetric reduction with (+)-diisopinocampheylchloroborane (11g), followed by the modified Mitsunobu reaction utilizing diphenyl phosphorazidate.
• Alkylation of Camphor and Pinanone Imines of 2-(Aminomethyl)thiazole. Enantioselective Synthesis of 2-(1-Aminoalkyl)thiazoles
  作者：Alessandro Dondoni、Francisco L. Merchan、Pedro Merino、Isabel Rojo、Tomas Tejero

  DOI：10.1055/s-1996-4259

  日期：1996.5

  A method is described for the enantioselective synthesis of 2-(1-aminoalkyl)thiazoles 6 via stereoselective alkylation of the carbanions of (+)-(R)-camphor and (-)-(1S, 2S 5S)-2-hydroxypinan-3-one-imines 2 and 3 derived from 2-(aminomethyl)thiazole (2-AMT, 1). Compounds 6 serve as α-amino aldehyde precursors via thiazolyl-to-formyl conversion.

  描述了一种通过对(+)-(R)-樟脑和(-)-(1S, 2S 5S)-2-羟基匹那酮亚胺（由2-(氨基甲基)噻唑（2-AMT, 1）衍生）进行立体选择性的烷基化，来实现2-(1-氨基烷基)噻唑化合物6的立体选择性合成的方法。化合物6可作为α-氨基醛前体，通过噻唑基转化为甲醛。