trans-[2-(4-methoxystyryl)]quinoline-1-oxide | 3882-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-[2-(4-methoxystyryl)]quinoline-1-oxide
• 英文别名: 2-(4-methoxy-trans-styryl)quinoline-1-oxide；2-{2-(4-methoxyphenyl)-trans-ethen-1-yl}quinoline-1-oxide；trans-2-(4-methoxystyryl)quinoline N-oxide；trans-2-<4-Methoxy-styryl>-chinolin-1-oxid；trans-2-(4-Methoxy-styryl)-chinolin-1-oxid；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 3882-30-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: PRYRPXHPCFQOIU-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  490.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[2-(4-methoxystyryl)]quinoline-1-oxide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-[(E)-2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-quinoline 1-oxide; compound with trifluoroborane
  参考文献：
  名称：

  吡啶和喹啉N-氧化物的一系列苯乙烯基衍生物中的分子内电荷转移过程

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02311331
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉N-氧化物 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到trans-[2-(4-methoxystyryl)]quinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  四苯基卟啉锌与轴向键合的2-（4-甲氧基-反式-苯乙烯基）喹啉-1-氧化物配体的新型配合物的最低激发态的CT特性可忽略不计：实验研究和TD DFT / CAM B3LYP [6-31G（ d，p）]计算

  摘要：

  摘要广泛研究了由带有轴向键合的2-（4-甲氧基-反式-苯乙烯基）喹啉-1-氧化物配体（MSQNO）的ZnTPP单元组成的新型（1：1）ZnTPP-MSQNO配合物的晶体结构和光物理行为。无论是溶液还是固态。结合TD DFT / CAM B3LYP [6-31G（d，p）]计算，使用了单晶X射线测量，固定吸收和发射光谱以及时间分辨荧光光谱。晶体结构的特征是中心对称的三斜晶胞，空间群P 1。从卟啉大环中拉出研究化合物中的锌原子0.365 A，MSQNO配体以反异构体的反异构体形式出现。溶液中络合物的形成通过甲苯吸收光谱中Qx和Qy谱带的适当红移来确认，这与通过理论计算获得的结果非常吻合。我们发现，将局部激发态的电子构型与电荷转移类型的电子构型有效混合会导致ZnTPP–MSQNO络合物的S1态的CT性质微不足道。我们还假设，由于MSQNO和ZnTPP在Soret能带区域的吸收光谱重叠，电子耦合成

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.12.025

文献信息

• Photophysical behavior of a potential drug candidate, trans -[2-(4-methoxystyryl)]quinoline-1-oxide tuned by environment effects
  作者：Anna Szemik-Hojniak、Irena Deperasińska、Yakov P. Nizhnik

  DOI：10.1016/j.saa.2017.06.024

  日期：2017.12

  ratios of experimental absorption bands in different media may be due to the dominant share of one or more rotamers of the excited trans-MSQNO molecule. Gas phase calculations show also that the vertical ππ*, S0→S1, transition resulting from the HOMO→LUMO electronic configuration exhibits only a partial CT nature. On the other hand, in polar media, a substantial increment of excited state dipole moment

  存在于大量生物活性物质中的苯乙烯基和/或喹啉结构片段启发了各种新药物候选物的设计。在本文中，我们基于X射线分析数据，理论计算以及稳态和时间描述了反式[2-（4-甲氧基苯乙烯基）]喹啉-1-氧化物（trans-MSQNO）的光物理行为各种介质中的高分辨光谱实验。该分子在正交晶胞中结晶，该晶胞包含8个N-氧化物分子，空间群Pbca。与ZnTPP单元中的NO键相比，NO键实质上更短[1.3052（11）Å与1.335（2）Å]。在不同的环境中观察到了从紫色（〜450nm）到蓝色（480nm），绿色（525nm）和黄色（575nm）的发射颜色的变化。在环境温度和77K下估算的寿命可比值表明，在这种情况下，激发态动力学与粘度无关。在气相中对四种不同的反式MSQNO旋转异构体以及非极性和极性介质（PCM模型）进行的DFT和TD DFT B3LYP / 6-31G（d，p）计算表明，即使两者之间的平衡也