2-硼-4-氟-1H-吲哚-1-羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)酯 | 1000068-25-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-硼-4-氟-1H-吲哚-1-羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)酯
• 英文名称: (1-(tert-butoxycarbonyl)-4-fluoro-1H-indol-2-yl)boronic acid
• 英文别名: [4-fluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-2-yl]boronic acid
• CAS: 1000068-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₅BFNO₄
• 分子量: 279.076
• InChiKey: GIHZCAVQMVZATP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硼-4-氟-1H-吲哚-1-羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)酯 在 盐酸 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-chloro-11-fluoro-6,6-dimethyl-5,6-dihydropyrido[3',2':4,5]pyrimido[1,6-a]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。

  公开号：

  WO2014121417A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-硼-4-氟-1H-吲哚-1-羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5B Site D抑制剂MK-8876的工艺开发

  摘要：

  我们描述了HCV NS5B站点D抑制剂MK-8876的路线发展和多公斤级合成。涵盖的关键主题是：（1）两个主要片段的过程改进；（2）优化最初麻烦的倒数第二个步骤，即基于双（硼酸）（BBA）的关键硼酸化；（3）最后的铃木-宫浦联结的工艺开发；（4）控制原料药形式。这些努力最终以所需的活性药物成分28公斤的形式交付。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00405

文献信息

• [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014121418A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to compounds of formula I that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式I的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014205592A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system are disclosed.

  具有式（I）的化合物可用作乙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，公开了这类化合物的合成以及将这类化合物用于抑制HCV NS5B聚合酶活性、治疗或预防HCV感染以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014209729A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to compounds of formula I that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.(I)

  本发明涉及一种公式I的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及该化合物的合成，以及利用该化合物抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20140213571A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及公式（I）的化合物，这些化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及这些化合物的合成，以及将这些化合物用于抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及用于在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• A general approach to substituted 6H-pyrido[2′,3′:5,6] [1,3]oxazino[3,4-a]indole via cyclization from an indoline precursor followed by re-aromatization
  作者：Shuwen He、Peng Li、Xing Dai、Casey C. McComas、Hongling Huang、Chaoliang Zhan、Liang Chang、Yuehui Liu、Shaojun Chen、Zhong Lai、Hong Liu、Jingjun Yin、Qun Dang、Dong Xiao、Nicolas Zorn、Xuanjia Peng、Ravi P. Nargund、Anandan Palani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.001

  日期：2013.7

  We report a general method for the synthesis of the substituted 6H-pyrido[2′,3′:5,6] [1,3]oxazino[3,4-a]indole ring system (structure 1) via the cyclization from an indoline precursor with aldehydes or ketones followed by oxidative re-aromatization.

  我们报告了一种一般的方法，用于通过取代基的环化反应合成取代的6 H-吡啶基[2'，3'：5,6] [1,3]恶嗪基[3,4- a ]吲哚环系统（结构1）带有醛或酮的二氢吲哚前体，然后进行氧化再芳构化。