Ethyl 2-(1-acetyl-2-methylindol-3-yl)acetate | 127458-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(1-acetyl-2-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 127458-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: RDJCXUJQCHHXHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(1-acetyl-2-methylindol-3-yl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯苯 为溶剂， 生成 methyl 9-acetyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of N-acetyl-1,4-dihydropyrano[3,4-b]indol-3-one: Evidence for a stepwise ionic pathway in the generation of indole-2,3-quinodimethanes

  摘要：

  The fact that N-acetyl-1,4-dihydropyrano[3,4-b]indol-3-one, prepared from ethyl 2-methylindole-3-acetate in four steps, is inert towards thermal decarboxylation and that decarboxylation of other 1,4-dihydropyrano[3,4-b]indol-3-ones is accelerated by polar solvent and by electron-donating groups suggests that the decarboxylation is an ionic process. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01530-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-吲哚乙酸乙酯 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以3 g的产率得到Ethyl 2-(1-acetyl-2-methylindol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  公开了化学式I的化合物或其盐。还公开了包括化学式I的化合物的药物组合物、制备化学式I化合物的方法、用于制备化学式I化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。

  公开号：

  WO2014110296A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014110296A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds of formula I or salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  公开了化学式I的化合物或其盐。还公开了包括化学式I的化合物的药物组合物、制备化学式I化合物的方法、用于制备化学式I化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• A simple synthesis of N-acetyl-1,4-dihydropyrano[3,4-b]indol-3-one: Evidence for a stepwise ionic pathway in the generation of indole-2,3-quinodimethanes
  作者：Olga M. Jakiwczyk、Kent E. Nielsen、Helena Nandin de Carvalho、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01530-x

  日期：1997.9

  The fact that N-acetyl-1,4-dihydropyrano[3,4-b]indol-3-one, prepared from ethyl 2-methylindole-3-acetate in four steps, is inert towards thermal decarboxylation and that decarboxylation of other 1,4-dihydropyrano[3,4-b]indol-3-ones is accelerated by polar solvent and by electron-donating groups suggests that the decarboxylation is an ionic process. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.