methyl 6-deoxy-3-C-methyl-α-D-gulopyranoside | 69400-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-3-C-methyl-α-D-gulopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-4,6-dimethyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 69400-75-5
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: HOJMKDURBMYBFR-IMFYSGRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3-C-methyl-α-D-gulopyranoside 在 cationic ion exchange resin IR 120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到methyl 6-deoxy-3-C-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF METHYL β-D-VIRENOSIDE

  摘要：

  甲基 6-脱氧-3-C-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷（1：甲基 β-d-virenoside）是由半乳糖合成的。通过格氏反应在C-3位引入甲基支化。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1131
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-3-C-methyl-α-D-gulopyranoside 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 6-deoxy-3-C-methyl-α-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF METHYL β-D-VIRENOSIDE

  摘要：

  甲基 6-脱氧-3-C-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷（1：甲基 β-d-virenoside）是由半乳糖合成的。通过格氏反应在C-3位引入甲基支化。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1131

文献信息

• 一种抗结核化合物及其合成方法与应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN107892680B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明涉及一种抗结核化合物，其结构通式如I所示。所述化合物对结核杆菌展现出很好的抑制活性。本发明还涉及一种抗结核化合物的合成方法，该方法采用化学全合成路线，这种汇聚式的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗结核药物开辟了广阔发展空间。
• SYNTHESIS OF METHYL β-D-VIRENOSIDE
  作者：Juji Yoshimura、Namgi Hong、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1246/cl.1980.1131

  日期：1980.9.5

  Methyl 6-deoxy-3-C-methyl-β-d-gulopyranoside (1: methyl β-d-virenoside) has been synthesized from galactose. The introduction of methyl branching at C-3 position was achieved by the Grignard reaction.

  甲基 6-脱氧-3-C-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷（1：甲基 β-d-virenoside）是由半乳糖合成的。通过格氏反应在C-3位引入甲基支化。
• A synthesis of methyl 6-deoxy-3-C-methyl-α-d-gulopyranoside (methyl α-virenoside)
  作者：John S. Brimacombe、Roderick Hanna、Leslie C.N. Tucker

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88297-4

  日期：1983.2
• Branched-chain Sugars. XXIV. Synthesis of Methyl 6-Deoxy-3-<i>C</i>-methyl-β-D-gulopyranoside (Methyl β-Virenoside)
  作者：Namgi Hong、Ken-ichi Sato、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.2379

  日期：1981.8

  Methyl 6-deoxy-3-C-methyl-β-d-gulopyranoside (methyl β-virenoside) was prepared from d-galactose. An attempted synthesis of the virenoside by the inversion at C-4 of methyl 6-deoxy-3-C-methyl-α-d-allopyranoside was unsuccessful.

  以 d-半乳糖为原料制备了甲基 6-脱氧-3-C-甲基-β-d-吡喃谷糖苷（甲基 β-病毒苷）。试图通过甲基 6-脱氧-3-C-甲基-α-d-吡喃谷糖苷的 C-4 反转来合成韦仑苷，但没有成功。