2-碘-3'-脱氧腺苷 | 115044-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-碘-3'-脱氧腺苷
• 英文名称: 2-iodo-9-<3-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
• 英文别名: 2-iodo-3’-deoxyadenosine；2-iodo-9-(3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine；2-Iodo-3'-deoxyadenosine；(2R,3R,5S)-2-(6-amino-2-iodopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 115044-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₂IN₅O₃
• 分子量: 377.141
• InChiKey: JPRLCMCVIAOOIT-OBXARNEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  729.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3'-脱氧腺苷 在 磷酸三甲酯 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 3-(aminocarbonyl)-1-[5-O-[[1-(2-ethynyl-6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-3-deoxy-β-D-ribofuranose-5-O-yl]phosphonyloxy(oxylato)phosphinyl]-β-D-ribofuranosyl]pyridinium
  参考文献：
  名称：

  用于标记ADP-核糖基转移酶靶蛋白的链终止和可点击NAD +类似物

  摘要：

  ADP-核糖基转移酶（ART）使用NAD +作为底物，并通过将多个ADP-核糖单元转移到靶蛋白上形成聚（ADP-核糖），在DNA损伤反应和细胞周期调控等众多生物学过程中发挥重要作用。 （PAR）大小可变的链。努力确定PARylation的直接靶标以及特定的ADP核糖受体位点，都必须解决PAR的复杂性。在本文中，我们报道了新的NAD +类似物，它们可以被野生型ART有效处理，并且由于缺少所需的羟基而导致链终止，从而显着降低了蛋白质修饰的复杂性。由于存在炔基，这些NAD +类似物允许通过点击化学进行后续操作，以使用染料或亲和标记物进行标记。这项研究提供了对ARTs底物范围的深入了解，并可能为进一步研究PAR代谢的化学工具铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201404431
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-氯嘌呤 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2-碘-3'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  用于标记ADP-核糖基转移酶靶蛋白的链终止和可点击NAD +类似物

  摘要：

  ADP-核糖基转移酶（ART）使用NAD +作为底物，并通过将多个ADP-核糖单元转移到靶蛋白上形成聚（ADP-核糖），在DNA损伤反应和细胞周期调控等众多生物学过程中发挥重要作用。 （PAR）大小可变的链。努力确定PARylation的直接靶标以及特定的ADP核糖受体位点，都必须解决PAR的复杂性。在本文中，我们报道了新的NAD +类似物，它们可以被野生型ART有效处理，并且由于缺少所需的羟基而导致链终止，从而显着降低了蛋白质修饰的复杂性。由于存在炔基，这些NAD +类似物允许通过点击化学进行后续操作，以使用染料或亲和标记物进行标记。这项研究提供了对ARTs底物范围的深入了解，并可能为进一步研究PAR代谢的化学工具铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201404431

文献信息

• Synthetic approaches to new doubly modified nucleosides: Congeners of cordycepin and related 2′-deoxyadenosine
  作者：Vasu Nair、David F. Purdy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90496-x

  日期：1991.1

  molecules and their purities were established by UV, high-field 1H and 13C NMR, and FAB HBMS data. The synthetic approaches presented have generality and provide entry into a variety of doubly modified nucleosides.

  报道了虫草素（化合物20-25）和2'-脱氧腺苷（化合物11、13-15、18、19）的新型类似物的合成。为了从共同的起始化合物2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进入3'-脱氧和2'-脱氧异构体系列，通过转化为2'，5'-的混合物来保护该前体和3′，5′--甲硅烷基化合物，然后在碳水化合物部分的2'-或3'-位置和基础成分的2-位置进行修饰。讨论了甲硅烷基基团异构化的观察。合成中的其他关键转化是自由基脱氧（碳水化合物部分），自由基碘化（为修饰碱基而定）和金属介导的官能化反应（碱基成分的区域特异性修饰）。通过紫外线，高场1 H和13 C NMR以及FAB HBMS数据确定了最终目标分子的结构及其纯度。所提出的合成方法具有一般性，并提供了进入多种双修饰核苷的途径。
• 一种基于虫草素经衍生化具有抗肿瘤效应的化合物
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN115181148A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种基于虫草素经衍生化具有抗肿瘤效应的化合物，其结构如式I所示。本发明所提供的虫草素衍生物及其药物组合物具有良好的抗肿瘤增殖效果。相对于母体药物，虫草素衍生物对细胞膜有更好的亲和性，使药物在体内代谢的半衰期更长，留在体内的时间更长。相对于其他的核苷类抗肿瘤药物，本发明所提供的虫草素衍生物及其药物组合物对肿瘤的种类及作用范围更广泛，包括对胃癌、胰腺癌、肝癌、小细胞肺癌、结肠直肠癌、黑色素瘤、卵巢癌等均具有优秀的抑制作用，且副作用更低，疗效更好。
• NAIR, VASU;PURDY, DAVID F., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 365-367
  作者：NAIR, VASU、PURDY, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• Chain-Terminating and Clickable NAD⁺Analogues for Labeling the Target Proteins of ADP-Ribosyltransferases
  作者：Yan Wang、Daniel Rösner、Magdalena Grzywa、Andreas Marx

  DOI：10.1002/anie.201404431

  日期：2014.7.28

  of PAR. Herein, we report new NAD+ analogues that are efficiently processed by wild‐type ARTs and lead to chain termination owing to a lack of the required hydroxy group, thereby significantly reducing the complexity of the protein modification. Due to the presence of an alkyne group, these NAD+ analogues allow subsequent manipulations by click chemistry for labeling with dyes or affinity markers.

  ADP-核糖基转移酶（ART）使用NAD +作为底物，并通过将多个ADP-核糖单元转移到靶蛋白上形成聚（ADP-核糖），在DNA损伤反应和细胞周期调控等众多生物学过程中发挥重要作用。 （PAR）大小可变的链。努力确定PARylation的直接靶标以及特定的ADP核糖受体位点，都必须解决PAR的复杂性。在本文中，我们报道了新的NAD +类似物，它们可以被野生型ART有效处理，并且由于缺少所需的羟基而导致链终止，从而显着降低了蛋白质修饰的复杂性。由于存在炔基，这些NAD +类似物允许通过点击化学进行后续操作，以使用染料或亲和标记物进行标记。这项研究提供了对ARTs底物范围的深入了解，并可能为进一步研究PAR代谢的化学工具铺平道路。