(3R,5R)-3-methyltanikolid | 1361229-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-3-methyltanikolid
• 英文别名: (4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-6-undecyloxan-2-one
• CAS: 1361229-05-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: QZLMRFDRQVLOPG-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 20 % Pd(OH)2/C 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氯化锆(IV) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -35.0~80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 76.22h， 生成 (3R,5R)-3-methyltanikolid
  参考文献：
  名称：

  (+) - Tanikolide 和 (+) - Tanikolide 和 (-) - Malyngolide 的 β-甲基取代类似物的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl4催化的分子内缩醛化为关键步骤，含δ-内酯的天然产物(+)-tanikolide是一种盐水虾毒素和抗真菌化合物，分九步合成，总产率为26.4%。(+) - tanikolide 和 (-) - malyngolide 的新型 β-甲基取代类似物也已通过使用相同的不对称合成方法制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101190

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Tanikolide and the β-Methyl-Substituted Analogues of (+)-Tanikolide and (-)-Malyngolide
  作者：Robert Doran、Lesley Duggan、Surrendra Singh、Colm D. Duffy、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.201101190

  日期：2011.12

  overall yield of 26.4 % by employing Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed intramolecular acetalization as the key steps. The novel β-methyl-substituted analogues of (+)-tanikolide and(–)-malyngolide have also been prepared by using the same asymmetric synthetic approach.

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl4催化的分子内缩醛化为关键步骤，含δ-内酯的天然产物(+)-tanikolide是一种盐水虾毒素和抗真菌化合物，分九步合成，总产率为26.4%。(+) - tanikolide 和 (-) - malyngolide 的新型 β-甲基取代类似物也已通过使用相同的不对称合成方法制备。