(Z)-3-pentadecen-1-ol | 74492-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-pentadecen-1-ol
• 英文别名: (Z)-pentadec-3-en-1-ol
• CAS: 74492-98-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: SFJYVUZRJYJXPA-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-pentadecen-1-ol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 desoxoprosophylline
  参考文献：
  名称：

  Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93628-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 喹啉 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -45.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (Z)-3-pentadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  实用合成（9S，10R）-9,10-环氧-（3Z，6Z）-二十二碳二烯：Saltmarsh毛虫蛾Estigmene英亩的主要信息素

  摘要：

  有效地合成了（3 Z，6 Z）-顺式9,9,10-环氧-3,6-二十二碳二烯（1）（盐沼毛虫蛾Estigmene英亩（Drury）性信息素的主要成分）。 pentadec-3-yn-1-ol和bromoundecane。首次在1的合成中通过对顺式烯烃中间体进行Sharpless不对称二羟基化反应引入了手性。其他关键反应包括金属溶解偶联，Lindlar的催化剂辅助部分加氢，一锅，邻位二醇的三步环氧化和Wittig烯烃化。总产量1在八个步骤中为24.7％。这种合成方法的效率和简便性使信息素1可以在有害生物管理程序中潜在使用。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10240

文献信息

• PCC-mediated novel oxidation reactions of homobenzylic and homoallylic alcohols
  作者：Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02784-3

  日期：2003.2

  carboncarbon bond cleavage reaction during oxidation of homobenzylic alcohols leading to the formation of benzylic carbonyl compounds has been observed. Homobenzylic alcohols with no benzylic substitution (R1=H) gave benzylic aldehydes without further oxidation, while those with benzylic substitution (R1=Me, Et, Ar) gave benzylic ketones. In contrast, homoallylic alcohols gave products arising from double bond

  已经观察到在均苄醇氧化过程中新的PCC介导的碳碳键裂解反应导致苄基羰基化合物的形成。没有苄基取代的高苄基醇（R 1 = H）得到的苄基醛没有进一步氧化，而那些有苄基取代的（R 1 = Me，Et，Ar）得到苄基酮。相反，均烯丙基醇得到的产物是由双键迁移，顺式至反式烯烃异构化和/或烯丙基氧化而产生的。
• Chiral and Stereoselective Total Synthesis of (−)-Deoxoprosopinine and (−)-Deoxoprosophylline. Intramolecular Amino mercuration of an ε,ζ-Unsaturated Amine
  作者：Yutaka Saitoh、Yoshihiko Moriyama、Hiroshi Hirota、Takeyoshi Takahashi、Qui Khuong-Huu

  DOI：10.1246/bcsj.54.488

  日期：1981.2

  l-Serine was transformed in 8 steps into (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-3-pentadecenyl]-1,3-dioxan-5-amine. This chiral ε,ζ-unsaturated amine was subjected to intramolecular aminomercuration and then acid hydrolysis to give (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline.

  通过 8 个步骤将 l-丝氨酸转化为 (4R,5S)-2,2-二甲基-4-[(Z)-3-十五烯基]-1,3-二氧杂环戊烷-5-胺。将这种手性ε,ζ-不饱和胺进行分子内氨基巯基化，然后进行酸水解，得到(-)-脱氧rosopinine 和(-)-脱氧rosophylline。