N-trichloroethoxycarbonyl-L-serine benzyl ester | 82911-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trichloroethoxycarbonyl-L-serine benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-trichloroethoxycarbonyl-L-serinate；N-Troc-serine benzyl ester；benzyl N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-L-serine；benzyl (2S)-3-hydroxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 82911-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₃NO₅
• 分子量: 370.617
• InChiKey: NTLGDFKWNIPOBK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  516.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trichloroethoxycarbonyl-L-serine benzyl ester 在 钯 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 WSC*HCl 、 氢气 、 碘 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 O--(2->6)-O-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-N-(trichloroethoxycarbonyl)-L-serine-(N'-benzyloxycarbonylaminoethyl)...
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1676
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-trichloroethoxycarbonyl-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  自缀合脂质A类似物和合成长肽的自佐剂癌症疫苗。

  摘要：

  抗原肽与免疫刺激剂共价结合的自佐剂疫苗已被证明是用于免疫疗法的有前途的工具。合成的Toll样受体（TLR）配体是与肽或蛋白质共价连接的理想佐剂。在此，我们在新型偶联物-疫苗形式的产生中，引入了偶联准备就绪的TLR4配体CRX-527，一种有效的强大脂质A类似物。已经开发了用于结合准备的配体的合成以及其与肽抗原的连接的有效化学。探索了不同的接头系统和模型肽的连接模式，并在体外对缀合物的评估显示它们是强大的免疫激活剂，比单独的成分更有效。将CRX-527配体安装在模型肽抗原的N末端可提供一种疫苗形式，该疫苗形式被证明可有效激活树突状细胞，促进抗原呈递以及启动特异性CD8 + T细胞介导的抗原杀伤体内加载的靶细胞。因此，合成的TLR4配体在增强缀合疫苗平台用于癌症疫苗接种中显示出巨大的希望。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00851

文献信息

• Use of Phenyl 2-α-Selenoglycosides of N-Acetylneuraminic Acid as a Glycosyl Donor for the Glycosylation Reactions
  作者：Kiyoshi Ikeda、Yuji Sugiyama、Kiyoshi Tanaka、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00400-6

  日期：2002.9

  Phenyl 2-alpha-selenoglycosides of Neu5Ac were successfully prepared from the corresponding peracetylated chloro derivative of Neu5Ac 1 and phenylselenol in the presence of N,N-di-isopropylethylamine in excellent yields. The reaction of with various alcohols was effectively catalyzed by NIS/TfOH or DMTST to produce a variety of glycosides in moderate yields. Selective activation of over phenyl 2-alpha-thioglycoside

  在N，N-二异丙基乙胺存在下，由Neu5Ac 1和苯硒酚的相应的过乙酰化氯代衍生物成功制备了Neu5Ac的苯基2-α-硒代糖苷。NIS / TfOH或DMTST有效地催化了与各种醇的反应，从而以中等收率产生了多种糖苷。还实现了Neu5Ac的苯基2-α-硫代糖苷与AgOTf / K（2）CO（3）的选择性活化。
• Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates
  作者：Alenka Paquet

  DOI：10.1139/v82-146

  日期：1982.4.15

  9-Fluorenylmethyl succinimidyl, pentachlorophenyl, and benzotriazole-1-yl carbonates were prepared and their reactivity with L-serine and L-serine benzyl ester was compared. The most efficient reagent, 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate, was used for the preparation of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl derivatives of other hydroxyamino acids and hydroxyamino acid esters in high yields. The use of trichloroethyl and benzyl succinimidyl carbonates for an efficient conversion of hydroxyamino acids and their esters into the corresponding N-trichloroethoxycarbonyl and benzyloxycarbonyl derivatives is described.

  9-氟基甲基琥珀酰亚胺基、五氯苯基和苯并三唑-1-基碳酸酯被制备，并与L-丝氨酸和L-丝氨酸苄酯的反应性进行了比较。最有效的试剂，9-氟基甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯，被用于高产率制备其他羟基氨基酸和羟基氨基酸酯的9-氟基甲氧羰基衍生物。描述了三氯乙基和苄基琥珀酰亚胺基碳酸酯的使用，用于将羟基氨基酸及其酯有效转化为相应的N-三氯乙氧羰基和苄氧羰基衍生物。
• Synthesis of Ganglioside GM3 and GM4 Analogs Having Mimics of Ceramide Moieties and Their Binding Activities with Influenza Virus A.
  作者：Yoshihiro NAGAO、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.1536

  日期：——

  5-dideoxy-2-thio-beta-D- galacto-2-nonulopyranosid)onate (10) as the sialosyl donor with suitably protected galactose and lactose acceptors catalyzed by N-bromosuccinimide (NBS), iodine, and tetrabutylammonium trifluoromethanesulfonate (TBAOTf) as the glycosyl promoter in acetonitrile under kinetically controlled conditions. Compound 2 exhibited binding activity towards influenza virus A.

  合成了神经节苷脂GM4（1）和GM3（2）类似物，其中包含神经节苷脂的神经酰胺部分的模拟物。1和2的合成具有甲基（苯基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃二糖基）的立体选择性糖基化酸）（10）作为唾液酸供体，在动力学控制的条件下，在乙腈中由N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），碘和三氟甲磺酸四丁基铵（TBAOTf）催化得到适当保护的半乳糖和乳糖受体。化合物2表现出对流感病毒A的结合活性。
• Processes for the production of aminoalkyl glucosaminide phosphate and disaccharide immunoeffectors, and intermediates therefor
  申请人：Johnson A. David

  公开号：US20050107600A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  This invention relates to processes for production of alkylamino glucosaminide phosphate compounds, and of disaccharide compounds, including various novel intermediates and intermediate processes. In one aspect, glycosyl halides are produced by reaction of an O-silyl glycoside with a dihalomethyl alkyl ether.

  这项发明涉及生产烷基氨基葡糖氨磷酸化合物和二糖化合物的过程，包括各种新颖中间体和中间过程。在一个方面，通过将O-硅糖苷与二卤甲基烷醚反应来生产糖基卤化物。
• Synthesis of TN and Sialyl TH Antigen-Lipid A Analog Conjugates for Synthetic Vaccines.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1544

  日期：——

  Conjugates of Tn and sialyl Tn antigen with N-teradecanoyl L-seryl-β-alanine-containing D-glucosamine derivatives structurally related to lipid A as a immunoadjuvant were synthesized for the development of totally synthetic vaccines against cancers or HIV.

  我们合成了 Tn 和ialyl Tn 抗原与 N-teradecanoyl L-seryl-β-alanine-containing D-glucosamine 衍生物的共轭物，这些衍生物在结构上与脂质 A 有关，可用作免疫佐剂，用于开发针对癌症或 HIV 的全合成疫苗。