(1R,3aR,8R,8aR)-8-hydroxy-1-methyl-2,3,3a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-azulen-4-one | 132842-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aR,8R,8aR)-8-hydroxy-1-methyl-2,3,3a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-azulen-4-one
• CAS: 132842-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: DPNXGUFOBXNIDH-JZSSXWJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,8R,8aR)-8-hydroxy-1-methyl-2,3,3a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-azulen-4-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 dimsylsodium 、 mercury(II) diacetate 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (O-Kessanyl-6)-S-methyl-dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  从天然（+）-芳香金属（II）开始合成（-）-氯烷

  摘要：

  从容易获得的手性合成子5开始，倍半萜醚（-）-草烷（1）可以以9步反应顺序合成，总产率为43％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87109-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-isoapoaromadendrone 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 乙酸酐 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 生成 (1R,3aR,8R,8aR)-8-hydroxy-1-methyl-2,3,3a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-azulen-4-one 、 (1R,3aR,8R,8aS)-8-Acetyl-1-methyl-octahydro-azulen-4-one 、 Acetic acid (3R,3aR,4R,8aR)-3-methyl-8-oxo-decahydro-azulen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The conversion of natural (+)-aromadendrene into chiral synthons-I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87904-7

文献信息

• Synthesis of chiral methyl-branched linear pheromones starting from (+)-aromadendrene. Part 7
  作者：Yvonne M.A.W Lamers、Ghena Rusu、Joannes B.P.A Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.085

  日期：2003.11

  ate (4), a linear methyl-branched intermediate with its chiral center at C7, and with two different functional groups at the ends of the chain, has been synthesized from (+)-aromadendrene in nine steps. A Baeyer–Villiger oxidation and a Grob fragmentation are the key reactions in this transformation. Intermediate 4 has been applied in the synthesis of three linear methyl-branched pheromones, (i) (

  由（+）合成了（7 S）-10-羟基-7-甲基癸酸酯（4），它是一种手性中心位于C7的直链甲基支化中间体，在链的末端具有两个不同的官能团。 -aromadendrene分为九步。Baeyer-Villiger氧化和Grob断裂是该转变的关键反应。中间体4已用于合成三种线性甲基支化信息素，（i）（R）-10-甲基-2-三癸酮，南部玉米根虫的活性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber，（ii）（S） -9-甲基壬二烷，棉叶虫阿拉巴马州argillacea的性信息素之一（iii）（meso）-13,23-methylpentatriacontane，即苍蝇Glossina pallidipes的性信息素。