(aS)-(+)-2,2'-dihydroxy-3,3'-diacetyl-4,4',6,6'-tetramethoxybiphenyl | 35134-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (aS)-(+)-2,2'-dihydroxy-3,3'-diacetyl-4,4',6,6'-tetramethoxybiphenyl
• 英文别名: 1,1'-(2,2'-Dihydroxy-4,4',6,6'-tetramethoxy[1,1'-biphenyl]-3,3'-diyl)bis-ethanone；1-[3-(3-acetyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl]ethanone
• CAS: 35134-71-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: ZYVYTXKTQPJUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aS)-(+)-2,2'-dihydroxy-3,3'-diacetyl-4,4',6,6'-tetramethoxybiphenyl 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (E)-1-[2-Hydroxy-3-[2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Biflavone 4'，4“'，7,7”-四-O-甲基-甲基黄酮的天然阻转异构体的全合成和绝对立体化学。

  摘要：

  已实现了天然阻转异构体4'，4“'，7,7”-四-O-甲基cu草黄酮（1）的全合成。通过固态苯酚偶联反应合成了关键中间体3,3'-二乙酰基-4,4'，6,6'-四甲氧基-2,2'-联苯二醇（5），外消旋体5被拆分为双（樟脑酸酯）酯。通过X射线分析确定双（樟脑酸酯）酯（-）-8b的绝对构型为（aR）。酯（aR）-（-）-8b被转化为天然双黄酮[CD（+）362.0]-（-）-1，导致（aR）的绝对构型为1。该结论与我们先前的理论相符CD光谱的分子轨道计算确定比黄酮1的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo970670w
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 silica gel 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 234.0h， 生成 (aS)-(+)-2,2'-dihydroxy-3,3'-diacetyl-4,4',6,6'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Biflavone 4'，4“'，7,7”-四-O-甲基-甲基黄酮的天然阻转异构体的全合成和绝对立体化学。

  摘要：

  已实现了天然阻转异构体4'，4“'，7,7”-四-O-甲基cu草黄酮（1）的全合成。通过固态苯酚偶联反应合成了关键中间体3,3'-二乙酰基-4,4'，6,6'-四甲氧基-2,2'-联苯二醇（5），外消旋体5被拆分为双（樟脑酸酯）酯。通过X射线分析确定双（樟脑酸酯）酯（-）-8b的绝对构型为（aR）。酯（aR）-（-）-8b被转化为天然双黄酮[CD（+）362.0]-（-）-1，导致（aR）的绝对构型为1。该结论与我们先前的理论相符CD光谱的分子轨道计算确定比黄酮1的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo970670w

文献信息

• New synthesis of biflavones of cupressuflavone series
  作者：S. Ahmad、S. Razaq

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80071-3

  日期：1976.1

  7,7″-Dimethoxy cupressuflavone, 7,7″-dimethoxy 5,5″,4′,4‴-tetraacetoxy cupressuflavone, cupressuflavone hexamethylether and 7,7″,4′,4‴-tetramethoxy cupressuflavone have been synthesized by a new route via the corresponding bichalcones. It has the advantage over the synthesis via 8-iodo-apigenin trimethylether,2 that in the last step of demethylation of cupressuflavone hexamethylether, the possibility

  通过一种新的方法合成了7,7″-二甲氧基铜黄酮，7,7″-二甲氧基5,5″，4′，4′-四乙酰氧基铜黄酮，cupressuflavone六甲基醚和7,7″，4′，4′-四甲氧基铜黄酮。路线通过相应的bichalcones。它具有以下优点：在经由-8-碘芹菜素trimethylether，合成2在cupressuflavone hexamethylether的去甲基化的最后一个步骤，可避免Wessley-Moser的重排的可能性。3
• The first enantioselective synthesis of optically pure (R)- and (S)-5,5″-dihydroxy-4′,4‴,7,7″-tetramethoxy-8,8″-biflavone and the reconfirmation of their absolute configuration
  作者：Guo-Qiang Lin、Min Zhong

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02475-6

  日期：1997.2

  The first enantioselective synthesis of the optically pure (R)- and (S)-5,5″-dihydroxy-4′,4‴,7,7″-tetramethoxy-8,8″-biflavone is described. The key steps involve the intramolecular oxidative coupling of the cyanocuprate intermediate and Friedel-Crafts rearrangement. Their absolute configuration was reconfirmed by CD spectra.

  描述了光学纯的（R）-和（S）-5,5“-二羟基-4'，4‴，7,7”-四甲氧基-8,8“-双黄酮的第一对映选择性合成。关键步骤涉及氰铜酸盐中间体的分子内氧化偶联和Friedel-Crafts重排。CD光谱再次证实了它们的绝对构型。
• Parthasarathy, M. R.; Gupta, Sushma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 227 - 230
  作者：Parthasarathy, M. R.、Gupta, Sushma

  DOI：——

  日期：——
• GANDHI P.; TIWARI R. D., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1975, 52, NO 11, 1111-1112
  作者：GANDHI P.、 TIWARI R. D.

  DOI：——

  日期：——
• CHEN F.; LIN Y.; HO T.; UENG T., HETEROCYCLES <HETC-A4>, 1975, 3, NO 10, 833-836
  作者：CHEN F.、 LIN Y.、 HO T.、 UENG T.

  DOI：——

  日期：——