methyl 2-isobutyrylbenzoate | 32025-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-isobutyrylbenzoate
• 英文别名: 2-Isobutyrylbenzoesaeuremethylester；Methyl-2-isobutyrylbenzoat；Methyl 2-(2-methylpropanoyl)benzoate
• CAS: 32025-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CRHREDFYKZPTKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  309.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isobutyrylbenzoate 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (R)-4-(4-isopropyl-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)-N-(6-(piperidin-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent, Orally Bioavailable Phthalazinone Bradykinin B1 Receptor Antagonists

  摘要：

  The bradykinin B1 receptor is rapidly induced upon tissue injury and inflammation, stimulating the production of inflammatory mediators resulting in plasma extravasation, leukocyte trafficking, edema, and pain. We have previously reported on sulfonamide and sulfone-based B1 antagonists containing a privileged bicyclic amine moiety leading to potent series of 2-oxopiperazines. The suboptimal pharmacokinetics and physicochemical properties of the oxopiperazine sulfonamides led us to seek B1 antagonists with improved druglike properties. Using a pharmacophore model containing a bicyclic amine as anchor, we designed a series of amide antagonists with targeted physicochemical properties. This approach led to a novel series of potent phthalazinone B1 antagonists, where we successfully replaced a sulfonamide acceptor with a cyclic carbonyl unit. SAR studies revealed compounds with subnanomolar B1 binding affinity. These compounds demonstrate excellent cross-species PK properties with high oral bioavailability and potent activity in a rabbit biochemical challenge pharmacodynamic study.

  DOI：

  10.1021/jm200808v
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl 2-isobutyrylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的2-酰基芳基羧酸酯的对映选择性加氢/内酯化：直接获得手性3-取代的邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700695

文献信息

• Palladium-Catalyzed Environmentally Benign Acylation
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01064

  日期：2016.8.5

  zed carbonylations involved either toxic carbon monoxide (CO) gas as carbonylating agent or functional-group-assisted ortho sp2 C–H activation (i.e., ortho acylation) or carbonylation by activation of the carbonyl group (i.e., via the formation of enamines). Contradicting these methods, here we describe an environmentally benign process, [Pd]-catalyzed direct carbonylation starting from simple and

  最近的研究趋势已趋向于开发使用无毒试剂的有效策略。较早报道的过渡金属催化的羰基化涉及有毒的一氧化碳（CO）气体作为羰基化剂或官能团辅助的邻位sp 2C–H活化（即邻位酰化）或通过羰基活化（即通过形成烯胺）进行羰基化。与这些方法相反，在此我们描述了一种环境友好的过程，即[Pd]催化的直接羰基化反应，该反应从简单的可商购的碘代芳烃和醛开始，用于合成多种酮。此外，该方法包括使碘代芳烃与醛直接偶联而不活化羰基，也无需直接进行基团辅助。重要的是，该策略已成功地应用于合成正丁基邻苯二甲酸酯和匹托芬酮。
• Highly efficient and enantioselective synthesis of chiral lactones <i>via</i> Ir-catalysed asymmetric hydrogenation of ketoesters
  作者：Jingyuan Song、Congcong Yin、Yao Zhang、Yongjie Shi、Yingjun Li、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d2cc02069f

  日期：——

  and great synthetic value of chiral lactones and their derivatives, increasing attention has been paid to developing effective synthetic methods for chiral lactones. We herein report an efficient asymmetric hydrogenation of benzo-fused ketoesters, γ-ketoesters and biaryl-bridged ketoesters catalyzed by chiral iridium complexes bearing ferrocene-based chiral ligands, furnishing a series of chiral lactones

  由于手性内酯及其衍生物的生物学意义和巨大的合成价值，人们越来越重视开发有效的手性内酯合成方法。我们在此报道了由带有二茂铁基手性配体的手性铱配合物催化的苯并稠合酮酯、γ-酮酯和联芳基桥接酮酯的有效不对称氢化，以极好的收率和优异的对映选择性（高达 99%）提供一系列手性内酯产量和高达 99% ee)。
• Photochemical Desaturation and Epoxidation with Oxygen by Sequential Flavin Catalysis
  作者：Alexandra Walter、Wolfgang Eisenreich、Golo Storch

  DOI：10.1002/anie.202310634

  日期：2023.10.16

  flavoenzymes mediate mechanistically unrelated transformations such as desaturations and epoxidations with oxygen from air. We disclose the combination of both activities in a sequential fashion using molecular flavin catalysts in the organic laboratory. Our protocol consists of initial photochemical desaturation of silyl enol ethers and subsequent α,β-epoxyketone formation with molecular oxygen.

  在自然界中，黄素酶介导机械上不相关的转化，例如与空气中的氧气的去饱和和环氧化。我们公开了在有机实验室中使用分子黄素催化剂以连续方式组合这两种活性。我们的方案包括甲硅烷基烯醇醚的初始光化学去饱和和随后与分子氧形成 α,β-环氧酮。
• A Novel Synthesis of 2-Substituted Indans
  作者：R. B. MITRA、G. H. KULKARNI、P. N. KHANNA

  DOI：10.1055/s-1977-24422

  日期：——
• Bowden, Keith; Chehel-Amiran, Mohsen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2035 - 2038
  作者：Bowden, Keith、Chehel-Amiran, Mohsen

  DOI：——

  日期：——