(1S,4R)-N-benzyl-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide | 85806-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R)-N-benzyl-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• CAS: 85806-00-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: SMYNVIGGLFMVPF-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  506.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(-)-樟脑烷酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4R)-N-benzyl-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-樟脑酸的α-芳基乙酰胺的构象研究

  摘要：

  的绝对构型和非对映酰胺的构型（图4A，乙- 6A，乙的）（1小号，3 - [R ）的1-羟基-2,2,3- trimethylcyclopentan -1,3-二羧酸-camphanic酸（内酯， （ - ） -莰烷酸9）用α-芳乙胺1 - 3从推导出1个H NMR数据和MM2计算。非对映异构体A和B中的α-芳基乙基具有几乎相反的绝对构象，并通过在合成物中的氢键稳定取向的OC（1）-C（6）-NH单元，以及1'C-Me组和酰胺CO组之间的排斥相互作用。绝对构型（1'小号）被分配给图4A - 6A非对映体，和（1' - [R ）-构型到4B - 6B非对映体; 通过分别从对映体纯的（1 'S）-α-芳基乙胺1和2制备4A和5A证实了这种归属。这些结果还使pro- R（H R）和pro- S（H S）质子在苄基衍生物7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00162-1

文献信息

• ¹H and²H nuclear magnetic resonance determination of the enantiomeric purity and absolute configuration of α-deuteriated primary carboxylic acids, alcohols, and amines
  作者：David Parker

  DOI：10.1039/p29830000083

  日期：——

  The enantiomeric composition and absolute configuration of α-deuteriated primary carboxylic acids may be accurately determined by 1H and 2H nuclear magnetic resonance analysis of the corresponding esters of (S)-methyl 2-hydroxy-2-phenylethanoate (2). Similar methods with (S)-2-acetoxy-2-phenylethanoic acid (3) and (–)-camphanoyl chloride (1) as chiral reagents have enabled the enantiomeric purity of

  α-氘代伯羧酸的对映体组成和绝对构型可以通过对（S）-2-羟基-2-苯基甲基乙酸甲酯（2）的相应酯进行1 H和2 H核磁共振分析来准确确定。用（S）-2-乙酰氧基-2-苯基乙酸（3）和（-）-樟脑酰氯（1）作为手性试剂的类似方法使得能够测定α-氘代伯醇和伯胺的对映体纯度。这些手性试剂还可用于确定手性仲酸，醇和胺的对映体组成。
• Conformational study of α-arylethylamides of (−)-camphanic acid
  作者：Zdenko Hameršak、Ana Selestrin、Andreja Lesac、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00162-1

  日期：1998.6

  diastereomeric amides (4A,B–6A,B) of (1S,3R)-camphanic acid (lactone of 1-hydroxy-2,2,3-trimethylcyclopentan-1,3-dicarboxylic acid, (−)-camphanic acid 9) with α-arylethylamines 1–3 are deduced from 1H NMR data and MM2 calculations. The α-arylethyl group in diastereomers A and B adopt nearly opposite absolute conformations, stabilized by hydrogen bonding in the syn-oriented O–C(1)–C(6)–N–H unit, and repulsive

  的绝对构型和非对映酰胺的构型（图4A，乙- 6A，乙的）（1小号，3 - [R ）的1-羟基-2,2,3- trimethylcyclopentan -1,3-二羧酸-camphanic酸（内酯， （ - ） -莰烷酸9）用α-芳乙胺1 - 3从推导出1个H NMR数据和MM2计算。非对映异构体A和B中的α-芳基乙基具有几乎相反的绝对构象，并通过在合成物中的氢键稳定取向的OC（1）-C（6）-NH单元，以及1'C-Me组和酰胺CO组之间的排斥相互作用。绝对构型（1'小号）被分配给图4A - 6A非对映体，和（1' - [R ）-构型到4B - 6B非对映体; 通过分别从对映体纯的（1 'S）-α-芳基乙胺1和2制备4A和5A证实了这种归属。这些结果还使pro- R（H R）和pro- S（H S）质子在苄基衍生物7。