(1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide | 41158-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide
• 英文别名: (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• CAS: 41158-09-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: XHDCLAIZWOHGHB-OCBCSQNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(-)-樟脑烷酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  （-）-樟脑酸的α-芳基乙酰胺的构象研究

  摘要：

  的绝对构型和非对映酰胺的构型（图4A，乙- 6A，乙的）（1小号，3 - [R ）的1-羟基-2,2,3- trimethylcyclopentan -1,3-二羧酸-camphanic酸（内酯， （ - ） -莰烷酸9）用α-芳乙胺1 - 3从推导出1个H NMR数据和MM2计算。非对映异构体A和B中的α-芳基乙基具有几乎相反的绝对构象，并通过在合成物中的氢键稳定取向的OC（1）-C（6）-NH单元，以及1'C-Me组和酰胺CO组之间的排斥相互作用。绝对构型（1'小号）被分配给图4A - 6A非对映体，和（1' - [R ）-构型到4B - 6B非对映体; 通过分别从对映体纯的（1 'S）-α-芳基乙胺1和2制备4A和5A证实了这种归属。这些结果还使pro- R（H R）和pro- S（H S）质子在苄基衍生物7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00162-1