2-碘乙基甲醚 | 4296-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-碘乙基甲醚
• 中文别名: 1-碘-2-甲氧基乙烷
• 英文名称: 2-iodo-1-methoxyethane
• 英文别名: 1-iodo-2-methoxyethane；2-iodoethyl methyl ether
• CAS: 4296-15-5
• 化学式: C₃H₇IO
• mdl: MFCD07644549
• 分子量: 185.992
• InChiKey: SZCAORBAQHOJQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.8 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  1.8322 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3,6.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1992
• 危险性描述：
  H226,H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C下，应避光保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘乙基甲醚 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-甲氧基-2-硝基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Aylott,R.I. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1107 - 1110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基甲基醚 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-碘乙基甲醚
  参考文献：
  名称：

  dl-四氢脱水脱氧芦荟苷及相关化合物的合成

  摘要：

  外消旋四氢脱水脱氧桃花心苷是一种糖苷桃红素的衍生物，已使用顺式-顺式-2-(2'-羟乙基)-5-甲氧基羰基环戊烷-羧酸δ-内酯作为中间体合成。还合成了 6,7-二甲氧基羰基-2-氧杂-双环[3.3.0]-辛烷，并阐明了天然衍生的四氢无水橙花碱对甲苯磺酸盐的碱催化重排机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.530
• 作为试剂：
  描述：

  N-methyl-N-(o-tolyl)methacrylamide 、 全氟辛基碘烷 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 silver trifluoroacetate 、 2-碘乙基甲醚 、 丁烷-2,3-二胺 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 反应 7.0h， 以96.4%的产率得到3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononyl)-1,3,7-trimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及提供了一种下式(III)所示吲哚酮类化合物的合成方法，所述方法包括：室温下，向有机溶剂中依次加入下式(I)化合物、下式(II)化合物、催化剂、引发剂、碱和助剂，然后在70‑90℃搅拌反应5‑8小时，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H或C1‑C6烷基；R3为C1‑C6烷基；Rf为C1‑8全氟烷基。所述方法通过合适催化剂、引发剂、碱、助剂和有机溶剂的选择，从而使得该反应体系具有良好的反应效果，可以高产率得到目的产物，满足了工业生产的需求，具有广泛的市场前景。

  公开号：

  CN105061290B

文献信息

• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• Use of tertiary phosphines in photographic silver dye bleach materials
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US04357280A1

  公开（公告）日：1982-11-02

  A method of processing photographic silver dye bleach materials which have been exposed imagewise is provided. The process steps are (1) silver developing, (2) dye bleaching, (3) silver bleaching and (4) fixing. The treatment baths for the process steps (2), (3) and (4), or the combined treatment baths useful for process step (3) with at least one the process steps (2) or (4) contain water-soluble tertiary phosphines as silver ligands. These phosphines effect an acceleration of the dye and silver bleaching and they are further suitable stabilizers and optionally antioxidants which yield stable treatment baths.

  提供了一种处理已按图像曝光的摄影银染料漂白材料的方法。工艺步骤为：(1)银显影，(2)染料漂白，(3)银漂白和(4)定影。工艺步骤(2)、(3)和(4)的处理浴，或用于工艺步骤(3)与至少一个工艺步骤(2)或(4)的组合处理浴中含有作为银配体的水溶性三级磷化氢。这些磷化氢加速染料和银漂白，并且它们是进一步的稳定剂和可选的抗氧化剂，产生稳定的处理浴。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Alkylation of Unsymmetrical Secondary Phosphines
  作者：Shuai Zhang、Jun-Zhao Xiao、Yan-Bo Li、Chang-Yun Shi、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.1c04112

  日期：2021.7.7

  enantioselectivity in this reaction is attributed to the high performance of the unique Cu(I)-(R,RP)-TANIAPHOS complex in asymmetric induction. Finally, one monophosphine and two bisphosphines prepared by the present reaction are employed as efficient chiral ligands to afford three structurally diversified Cu(I) complexes, which demonstrates the synthetic utility of the present methodology.

  铜 (I) 催化的 HPAr 1 Ar 2与烷基卤化物的不对称烷基化被发现，它以通常高产率和对映选择性提供了一系列P-立体膦。亲电子卤代烷具有广泛的底物范围，包括烯丙基溴、炔丙基溴、苄基溴和烷基碘。此外，11 个不对称的二芳基膦 (HPAr 1 Ar 2 ) 可作为有能力的亲核试剂。该方法还成功地应用于催化不对称双烷基化和三烷基化，并以中等的非对映选择性和优异的对映选择性获得了相应的产物。一些31P NMR 实验表明，体积大的 HPPhMes 对 Cu(I)-双膦配合物的竞争配位能力较弱，因此化学计量的 HPAr 1 Ar 2 的存在不会显着影响对映选择性。因此，该反应的高对映选择性归因于独特的 Cu(I)-( R , R P )-TANIAPHOS 络合物在不对称诱导中的高性能。最后，通过本反应制备的一种单膦和两种双膦用作有效的手性配体，以提供三种结构多样化的 Cu(I) 配合物，这证明了本方法的合成效用。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARTION OF ERLOTINIB
  申请人：Jyothi Prasad Ramanadham

  公开号：US20090306377A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention discloses an improved and novel process for the preparation of erlotinib (N-(3-ethynylphenyl)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-quinazolinamine) of formula (1), which comprises: (i) demethylation of commercially available 6,7-dimethoxy-4(3H)-quinazolinone of formula (8); acetylation using acetic anhydride; (iii) introduction of a leaving group at C-4 position in quinazolinone; (iv) condensation with 3-ethynylaniline to get novel compound of formula (12); (v) deacetylation to get novel dihydroxy compound of formula (13); and (vi) O-alkylation with 2-iodoethylmethyl ether to get the erlotinib base of formula (1). Erlotinib base is purified by recrystallization from ethyl acetate to get a HPLC purity of >99.5%. Salt formation of this base with hydrogen chloride gave pharmaceutically acceptable erlotinib hydrochloride of formula (1 a ) with a HPLC purity of >99.8%. Erlotinib hydrochloride is useful for the treatment of proliferative disorders, such as cancers, in humans.

  本发明公开了一种改进和新颖的制备厄洛替尼（N-（3-乙炔基苯基）-6,7-双（2-甲氧基乙氧基）-4-喹唑啉胺）的方法，其包括：（i）对式（8）的商业可得的6,7-二甲氧基-4（3H）-喹唑啉酮进行去甲基化；（ii）使用乙酸酐进行乙酰化；（iii）在喹唑啉酮的C-4位置引入离去基；（iv）与3-乙炔基苯胺缩合，得到式（12）的新化合物；（v）去乙酰化，得到式（13）的新二羟基化合物；（vi）使用2-碘乙基甲醚进行O-烷基化，得到式（1）的厄洛替尼碱。通过乙酸乙酯重结晶纯化厄洛替尼碱，可获得>99.5％的HPLC纯度。将此碱与氢氯酸形成盐，得到具有>99.8％的HPLC纯度的药用可接受的厄洛替尼氢氯酸盐（1a）。厄洛替尼氢氯酸盐对于治疗人类的增殖性疾病，如癌症，具有用途。