2,5-dimethylphenanthridin-6(5H)-one | 872809-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 2,5-Dimethylphenanthridin-6-one
• CAS: 872809-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: IPQBCPQZSKSQIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylphenanthridin-6(5H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2,5-dimethylphenanthridin-5-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂还原某些环酰胺

  摘要：

  通过氢化铝锂还原，酰胺通常得到胺 1：现在已经发现 N-甲基菲啶酮的行为相当不同，产生季（菲啶）化合物。菲啶酮被还原为菲啶。因此，N-甲基菲啶酮和 N-3-二甲基菲酮（mp 139°；实测值：C，80.6；H，5.8；N，6.15%；C15H13ON 的计算值：C，80.7；H，5.8；N，6.3 %) 在 300-mgm 的醚溶液中减少。规模分别给出了 60% 和 55% 的季碘化物产率（3-甲基菲啶甲硫醚，mp 278°；实测值：C，53.8；H，4.1；N，4.5；I，37.4%；C15H14NI 的计算值：C ，53.75；H，4.2；N，4.18；I，37.9%）。类似的N-甲基喹诺酮同样得到N-甲基喹啉氯化物（鉴定为其氯化铂），但反应不太容易，在二丁醚中回流两小时，产率为 20%。在 N-甲基吡啶酮的还原产物中，只发现了痕量季化合物（分离为苦味酸盐）以及甲胺（7% 分离为氯化铂）。

  DOI：

  10.1038/1661075b0
• 作为产物：
  描述：

  2-methylphenanthridine 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-dimethylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  碳催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化：异喹啉酮的有效合成

  摘要：

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc01488d

文献信息

• Pd/Cu-Catalyzed aerobic oxidative aromatic C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation towards the synthesis of phenanthridinones
  作者：Renyi Shi、Huiying Niu、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08701a

  日期：——

  A straightforward Pd/Cu-catalyzed oxidative C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation of tertiary [1,1′-biphenyl]-2-anilines towards the synthesis of various biologically important phenanthridin-6(5H)-ones has been developed. A wide range of functional groups are well tolerated in this transformation.

  一种直接的Pd/Cu催化氧化C-H键活化/N-去烷基羰基化反应已被开发，用于合成各种生物重要的苯并噻吩-6(5H)-酮。在这一转化中，广泛的官能团被很好地容忍。
• Synthesis and antibacterial activity of 5-methylphenanthridium derivatives as FtsZ inhibitors
  作者：Fang Liu、Henrietta Venter、Fangchao Bi、Susan J. Semple、Jingru Liu、Chaobin Jin、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.005

  日期：2017.8

  5-Methylphenanthridium derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity and cell division inhibitory activity against various Gram-positive and -negative bacteria. Among them, compounds 5A2, 5B1, 5B2, 5B3, 5C1 and 5C2 displayed the best on-target antibacterial activity with an MIC value of 4 µg/mL against B. subtilis ATCC9372 and S. pyogenes PS, showing

  设计，合成和评估了5-甲基菲啶鎓衍生物对各种革兰氏阳性和阴性细菌的体外抗菌活性和细胞分裂抑制活性。其中化合物5A2，5B1，5B2，5B3，5C1和5C2显示在目标的最佳的抗菌活性用4微克/毫升的抗的MIC值枯草芽孢杆菌ATCC9372和化脓性链球菌PS，显示出比Sanguinarine更好的2倍的活性。SARs表明，在2-位具有烷基侧链的5-甲基菲啶鎓衍生物，尤其是直链烷基侧链发挥了更好的针对目标的抗菌活性。
• Collective Synthesis of Phenanthridinone through C–H Activation Involving a Pd-Catalyzed Aryne Multicomponent Reaction
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Hong-Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02109

  日期：2016.9.2

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) involving aryne, CO, and aniline is established for straightforward assembly of a phenanthridinone scaffold through C–H bond activation. Free combination with multiple kinds of readily available anilines and arynes is facilely achieved for phenanthridinone construction without prefunctionalization. Representative natural products were subsequently

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和苯胺的钯催化多组分反应（MCR），可通过CH键活化直接组装菲咯啶酮支架。无需预先官能化即可轻松实现与菲啶酮构建体的多种现有苯胺和芳烃的自由结合。随后，通过该MCR策略高效地合成了代表性的天然产物。对照实验和间隔NMR跟踪揭示了这一机理，尤其是CuF 2在确定该转化中前体的芳烃释放速率中的关键作用。
• Direct Arylation under Catalysis of an Oxime-Derived Palladacycle: Search for a Phosphane-Free Method
  作者：Guofu Zhang、Xiaobao Zhao、Yunbing Yan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201101400

  日期：2012.2

  for the direct arylation of benzothiazole by employing oxime-derived palladacycle 1 as a catalyst was developed. The new catalyst system can be used for 2-arylations by using aryl bromides and iodides. In addition, this method is especially suitable for the intramolecular direct coupling of bromo- and iodoamides, as well aschloroamides, to achieve a rapid synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。
• Nitromethane as a reagent for the synthesis of 3-nitroindoles from 2-haloarylamine derivatives
  作者：G. A. Chesnokov、A. A. Ageshina、A. V. Maryanova、S. A. Rzhevskiy、P. S. Gribanov、M. A. Topchiy、M. S. Nechaev、A. F. Asachenko

  DOI：10.1007/s11172-020-3028-8

  日期：2020.12

  A new approach to the synthesis of 3-nitroindoles using palladium-catalyzed arylation of nitromethane with N-(2-bromoaryl)imidates was developed. A convenient and rapid method for cyclization of ethyl N-(2-nitromethylaryl)acetimidates to 2-methyl-3-nitro-1H-indoles was proposed.

  开发了一种使用钯催化的硝基甲烷与 N-(2-溴芳基) 亚胺酯芳基化合成 3-硝基吲哚的新方法。提出了一种方便、快速的将 N-(2-硝基甲基芳基)乙亚胺酸乙酯环化为 2-甲基-3-硝基-1H-吲哚的方法。