(8E,10Z)-tetradeca-8,10-dien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8E,10Z)-tetradeca-8,10-dien-1-ol
• 英文别名: (8e,10z)-8,10-Tetradecadienol
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: IJRPUVULRFPWGC-SCFJQAPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,10Z)-tetradeca-8,10-dien-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(8E,10Z)-tetradeca-8,10-dienal
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of (7Z,11Z,13E)-Hexadecatrienal and (8E,18Z)-Tetradecadienal

  摘要：

  简明有效地合成了柑橘叶虫的性信息素成分（7Z,11Z,13E）-十六碳三烯醛和马栗叶虫的性信息素（8E,10Z）-十四碳二烯醛，起始原料为商业可获得的乙炔和丙烯醛。E,Z-共轭双键的立体选择性形成依赖于Grignard试剂与（E,Z）-溴二烯的交叉偶联。当前的合成实现了高的总体产率（前者26%，后者23%）和高的异构体纯度（前者97%，后者99%）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290338
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚醇 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper (I) iodide 、 Amberlyst H-15 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 碘 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (8E,10Z)-tetradeca-8,10-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (8E,10Z)-Tetradeca-8,10-dienal, Sex Pheromone of Horse Chestnut Leafminer (Cameraria ohridella), and All Its Geometrical Isomers

  摘要：

  (8E,10Z)-十四碳八烯醛（1a），是马栗叶蛾（Cameraria ohridella；鳞翅目，柳小蜂科）的性信息素，其几何异构体（1b-1d）通过使用四(三苯基膦)钯催化的烯烃或烯基铝烷与相应的乙烯基碘化物进行交叉偶联反应进行了高效合成。所得到的十四碳八烯醛1a-1d的立体异构纯度高于95%（气相色谱法）。在雄性触角上引发的所制备化合物1a-1d的相对电子触角（EAG）活性支持了先前发表的对C. ohridella性信息素的鉴定。

  DOI：

  10.1135/cccc20000511

文献信息

• Short and Easily Scalable Synthesis of the Sex Pheromone of the Horse-Chestnut Leaf Miner (<i>Cameraria ohridella</i>) Relying on a Key Ligand- and Additive-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Pablo Chourreu、Olivier Guerret、Loïc Guillonneau、Eric Gayon、Guillaume Lefèvre

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00191

  日期：2020.7.17

  We describe in this work a short six-step convergent high-scale synthesis of the sex pheromone of the horse-chestnut leaf miner ((8E,10Z)-tetradeca-8,10-dienal). This procedure relies on a key stereoselective iron-catalyzed Kumada cross-coupling, which affords the coupling product in high yield in the absence of additional ligands or additives. DFT calculations moreover suggest that ω-alkoxide groups

  我们在这项工作中描述了七叶树栗矿机（（8 E，10 Z）-tetradeca-8,10-dienal）的性信息素的短六步收敛高级合成。该方法依赖于关键的立体选择性铁催化的熊田交叉偶联，其在不存在其他配体或添加剂的情况下以高收率提供偶联产物。DFT计算还表明，在瞬态有机铁（II）中间体中，铁连接链上的ω-醇盐基团可以增强其稳定性并阻碍其在非循环β-氢化物消除反应中的分解。
• Oxidation of Unsaturated Primary Alcohols and <b>ω-</b>Haloalkanols with 4-Acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium Tetrafluoroborate
  作者：Jerzy Zakrzewski、James Bobbitt、Jacek Grodner、Monika Karpińska

  DOI：10.1055/s-2007-983809

  日期：2007.8

  Unsaturated primary alcohols and ω-haloalkanols, all applied in pheromone synthesis, are oxidized to the corresponding aldehydes using 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxo--ammonium tetrafluoroborate ( 1A). Three methods are compared with one another; oxidations with 1A and silica gel, oxidations with 1A in the presence of pyridine, and pyridinium chlorochromate (PCC).

  使用 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代-四氟硼酸铵 (1A) 将所有用于信息素合成的不饱和伯醇和 ω-卤代烷醇氧化为相应的醛。三种方法相互比较；用 1A 和硅胶氧化，在吡啶和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 存在下用 1A 氧化。
• ——
  作者：Raimondas Mozūraitis、Vincas Būda、Ilme Liblikas、Carl Rikard Unelius、Anna-Karin Borg-Karlson

  DOI：10.1023/a:1016233817754

  日期：——

  We proved that the leafminer moth Phyllonorycter emberizaepenella (Lepidoptera: Gracillariidae) reproduces by parthenogenesis of the thelytoky type. Despite a complete absence of males, parthenogenetically reproducing females diurnally demonstrated the calling posture normally used for releasing signaling compounds. Two compounds, which we collected from a calling female, were identified as potential sex pheromone components: (8E,10E)-8,10-tetradecadienyl acetate and (8E,10E)-8,10-tetradecadienol, the latter occurring only in trace amounts. In field experiments, no males were attracted to traps baited with either the potential sex pheromone or with virgin females. Both the pattern of behavior and the chemical characteristics of the pheromone of Ph. emberizaepenella species were similar to those known for Lepidoptera with the usual amphimictic mode of reproduction. Theoretical speculations that in thelytoky, where there is no need to find a sexual partner, the individuals would obtain certain advantages due to reduction in their sexual behavior, were, thus, not confirmed for Ph. emberizaepenella.
• An alternative synthesis of (8E,10Z)-tetradeca-8,10-dienal, sex pheromone of horse-chestnut leafminer (Cameraria ohridella)
  作者：Jacek Grodner

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.044

  日期：2009.2

  The stereoselective synthesis of the sex pheromone of horse-chestnut leafminer was efficiently carried out using methodology based on the Pd(0)-catalyzed cross-coupling of 1-pentynylmagnesium bromide with the corresponding vinyl iodides as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (E8,Z10)-TETRADECA-8,10-DIENAL, THE METHOD OF ITS PREPARATION AND ITS USE AS SEXUAL ATTRACTANT FOR LEAFMINER MOTHS
  申请人：Ustav Organicke Chemie A Biochemie Akademie Ved Ceske Republiky

  公开号：EP1192117B1

  公开（公告）日：2004-09-01