(5S,6R)-5-methyl-6-phenyloxan-2-one | 91496-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,6R)-5-methyl-6-phenyloxan-2-one
• CAS: 91496-12-7；111120-85-5；122358-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XYOCSZXEXUWFKU-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-phenyl-4-pentyn-1-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (5S,6R)-5-methyl-6-phenyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸在σ–π螯合控制下催化酮的立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在催化量的B（C 6 F 5）3存在下，将2-甲基-1-苯基-戊烷-1-酮与Et 3 SiH进行硅氢加成反应，得到的反产物略高于同产物（syn / anti = 1：1.5）。相反，在β位上带有乙炔基的2-甲基-1-苯基-戊-4-yn-1-one的反应中，立体选择性地获得了顺式产物（syn / anti＝ 7∶1）。所述顺式-selectivities也在B观察到的（C 6 ˚F 5）3-α-甲基-β-炔基芳基酮和α-甲基-β-炔基烷基酮等其他相关酮的催化反应。在前一种情况下观察到的适度的抗选择性可以用普通的Felkin–Anh模型来解释。另一方面，R 3 Si +的σ-π螯合可解释后一种情况下异常的顺选择性，其中羰基的孤对（σ）和π的电子炔与硅离子配位。σ-π螯合控制对1,3-不对称诱导也有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00968-7

文献信息

• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-5-Hydroxy-4-methyl-2-alkenoates by Palladium-Catalyzed Stereospecific Hydrogenolysis of (<i>E</i>)-4,5-Epoxy-4-methyl-2-alkenoates with Ammonium Formate
  作者：Isao Shimizu、Masato Oshima、Mohammad Nisar、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1986.1775

  日期：1986.10.5

  Palladium-catalyzed hydrogenolysis of (E)-4,5-epoxy-4-methyl-2-alkenoates with HCO2H-Et3N gave (E)-5-hydroxy-4-methyl-2-alkenoates in good yields with inversion of stereochemistry.

  (E)-4,5-epoxy-4-methyl-2-alkenoates 与 HCO2H-Et3N 的钯催化氢解得到 (E)-5-hydroxy-4-methyl-2-alkenoates 与立体化学反转的良好收率。
• Cooperative Catalysis of Samarium Diiodide and Mercaptan in a Stereoselective One-Pot Transformation of 5-Oxopentanals into δ-Lactones
  作者：Jue-Liang Hsu、Chao-Tsen Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/ol9911526

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]We demonstrate a general method for conversion of various 5-oxopentanals to substituted delta-lactones and 1-oxa-2-decalones by the synergistic catalysis of samarium diiodide and 2-propanethiol (or disulfide), The deliberate use of mercaptan is advantageous to facilitate the catalytic cycle, This method shows high stereoselectivities, and an enantioselective procedure is feasible by using the chiral mercaptan (1R,2S)-1 phenyl-2-(N-acetamido)propanethiol as a promoter.
• Palladium-catalyzed selective hydrogenolysis of alkenyloxiranes with formic acid. Stereoselectivity and synthetic utility
  作者：Masato Oshima、Hiroyuki Yamazaki、Isao Shimizu、Mohammad Nisar、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/ja00198a045

  日期：1989.8
• σ−π Chelation-Controlled Stereoselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Naoki Asao、Takeshi Ohishi、Kenichiro Sato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0042074

  日期：2001.7.1