2-磺基苯乙酸 | 41360-32-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-磺基苯乙酸
• 中文别名: 左旋磺苄乙酸；D-磺基苯乙酸；alpha-磺基苯乙酸；D-SFA；α-磺基苯乙酸
• 英文名称: sulfophenylacetic acid
• 英文别名: alpha-Sulfophenylacetic acid；2-phenyl-2-sulfoacetic acid
• CAS: 41360-32-1
• 化学式: C₈H₈O₅S
• 分子量: 216.215
• InChiKey: USNMCXDGQQVYSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

概述

α-磺基苯乙酸（2-磺基苯乙酸）是苯乙酸的一种衍生物，其羧基上的α-氢被磺基取代，是一种有机磺酸。它与苯乙酸在功能上密切相关，并作为α-磺基苯乙酸的共轭酸而存在。主要用途在于制备青霉素类抗生素——磺苄西林。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-磺基苯乙酸 在 盐酸 、 异辛酸钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenyl-2-sulfonatoacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate disodium
  参考文献：
  名称：

  一种磺苄西林钠的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种磺苄西林钠的制备方法。本发明首先采用L‑氨基酸对D,L‑磺基苯乙酸进行拆分获得D(‑)‑磺基苯乙酸，再与D,L‑磺基苯乙酸复配后制得D(‑)‑磺基苯乙酸：L(+)‑磺基苯乙酸＝78％：22％左右的磺基苯乙酸混合物，上述磺基苯乙酸混合物氯化后与6‑APA反应，再与异辛酸钠反应，直接得到D(‑)‑磺苄西林钠：L(+)‑磺苄西林钠＝78％/22％左右的磺苄西林钠混合物。本发明简化了后处理过程，生产磺苄西林钠的步骤中无水，降低了水解杂质量，产品纯度>99.0％，产品摩尔收率>90％。

  公开号：

  CN108373475B
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 发烟硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 生成 2-磺基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  便于工业化生产的磺苄西林钠的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种便于工业化生产的磺苄西林钠的合成方法，包括如下步骤：（1）磺化反应；（2）碱化反应；（3）离子交换；（4）氯酰化反应；（5）提取磺苯乙酰氯；（6）制备D‑（‑）‑α‑磺苄西林；（7）制备D‑（‑）‑α‑磺苄西林钠。本发明一种便于工业化生产的磺苄西林钠的合成方法，通过合理的合成路线设计，简化了磺苯乙酸二钠盐的繁琐操作，提高了收率；合成过程直接制备光学纯的D‑（‑）‑α‑磺苄西林，节约了成本，更有利于工业化生产，市场前景广阔。

  公开号：

  CN107383060A

文献信息

• NOVEL CEPHEM DERIVATIVE
  申请人：Kusano Hiroki

  公开号：US20130096299A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Provided is a cephem compound which has a wide antimicrobial spectrum, and in particular exhibit potent antimicrobial activity against beta-lactamase producing Gram negative bacteria, and pharmaceutical composition comprising the same. A Compound of the formula (I): wherein W and U are as defined in the specification; R 1 is as defined in the specification; R 2A and R 2B are as defined in the specification, provided that R 2A and R 2B are not taken together to form an optionally substituted oxime group when R 1 is aminothiazole or aminothiadiazole optionally protected at the amino group; ring A is a benzene ring or a 6-membered aromatic heterocyclic group having 1-3 nitrogen atoms; R 3 is a hydrogen atom, —OCH 3 or —NH—CH(═O); k is an integer from 0 to 2; R 4 is as defined in the specification; and D and E are as defined in accordance with a) or b) described in the specification.

  提供一种头孢菌素化合物，具有广泛的抗菌谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出强效的抗菌活性，以及包含该化合物的药物组合物。 化合物的结构式（I）如下： 其中 W和U如规范中定义； R1如规范中定义； R2A和R2B如规范中定义，但要求当R1为氨基噻唑或氨基噻二唑，在氨基团上选择性保护时，R2A和R2B不能一起形成可选择取代的肟基团； 环A是苯环或具有1-3个氮原子的6元芳香杂环基团； R3是氢原子，—OCH3或—NH—CH(═O)； k是从0到2的整数； R4如规范中定义；以及 D和E根据规范中描述的a)或b)中的定义。
• Inhibition of Low Molecular Weight Protein Tyrosine Phosphatase by an Induced-Fit Mechanism
  作者：Rongjun He、Jifeng Wang、Zhi-Hong Yu、Ruo-Yu Zhang、Sijiu Liu、Li Wu、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00993

  日期：2016.10.13

  The low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMW-PTP) is a regulator of a number of signaling pathways and has been implicated as a potential target for oncology and diabetes/obesity. There is significant therapeutic interest in developing potent and selective inhibitors to control LMW-PTP activity. We report the discovery of a novel class of LMW-PTP inhibitors derived from sulfophenyl acetic

  低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMW-PTP）是许多信号通路的调节剂，并被认为是肿瘤和糖尿病/肥胖症的潜在靶标。在开发有效和选择性的抑制剂以控制LMW-PTP活性方面具有重大的治疗兴趣。我们报告发现了新的一类衍生自磺基苯乙酰胺（SPAA）的LMW-PTP抑制剂，其中有些抑制剂对LMW-PTP的偏好超过一大批PTP的50倍以上。X射线晶体学分析表明，基于SPAA的抑制剂的结合在LMW-PTP活性位点引起明显的构象变化，从而导致形成一个以前未公开的疏水性口袋，以适应配体中的α-苯环。
• 一种磺苄西林钠中间体及其用于制备磺苄西林钠的方法
  申请人：福安药业集团重庆博圣制药有限公司

  公开号：CN108752311A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明属于药物合成领域，具体涉及一种磺苄西林钠中间体及其用于制备磺苄西林钠的方法，具体为：将2‑磺基苯乙酸和乙酸异丙烯酯反应生成中间体Z1。中间体Z1可与6‑APA溶液发生反应，继而采用异辛酸钠结晶出磺苄西林钠。本发明生成中间体Z1的方法与传统的酰氯法制备中间体相比，解决了原料和中间体吸潮破坏的问题，减少了制备酰氯产生的二氧化硫和氯化氢等酸性气体的排放，工艺简单易操作，溶媒方便回收套用。采用本发明的中间体Z1制备磺苄西林钠具有成本低、收率高、质量好，获得的磺苄西林钠纯度达99％，且反应条件温和，易操作，适合工业化生产。
• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES OR SHP2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES PROTÉINES TYROSINE PHOSPHATASES OU DES SHP2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2016196591A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Small molecule compounds derived from α-sulfophenylacetic amide (SPAA) are provided as novel sulfonic acid based pTyr mimetics. These compounds effectively inhibit a variety of protein tyrosine phosphatases (PTPs), such as mPTPA, mPTPB, LMWPTP, and Laforin. Use of these compounds as pharmaceutical agents for treating diseases associated with abnormal protein tyrosine phosphatase activity is also provided.

  从α-磺基苯乙酰胺（SPAA）衍生的小分子化合物作为新型磺酸基pTyr类似物提供。这些化合物有效地抑制各种蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs），如mPTPA、mPTPB、LMWPTP和Laforin。还提供将这些化合物用作治疗与异常蛋白酪氨酸磷酸酶活性相关的疾病的药物代理的用途。
• 一种D(-)-磺苄西林钠的制备方法
  申请人：浙江汇能动物药品有限公司

  公开号：CN105218562A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明提供了一种D(-)-磺苄西林钠的制备方法，具体操作方法为：在反应容器中加入D(-)-磺苯乙酸、二氯乙烷和催化剂二甲基甲酰胺，BTC/C2H4Cl2溶液为酰氯化试剂，制备得D(-)-磺苯乙酰氯的二氯乙烷溶液；D(-)-磺苯乙酰氯与6-氨基青霉烷酸缩合、精制制得D(-)-磺苄西林钠。本发明采用BTC/C2H4Cl2溶液作酰氯化试剂，反应效率高、副反应少、无二氧化硫污染，具体绿色环保生产的意义；缩合反应采用丙酮-75%乙醇做溶剂，三甲胺控制PH=7，10℃左右反应，反应条件温和，工艺简单，易于操作，得到的产品纯度高、收率高，适合工业化生产。