2-氯-2-氧代-1-苯基乙烷磺酸 | 40125-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-2-氧代-1-苯基乙烷磺酸
• 中文别名: Α-磺基苯乙酰氯；Α-(氯代羰基)苯甲磺酸
• 英文名称: α-sulfophenyl acetyl chloride
• 英文别名: 2-sulpho-2-phenylacetyl chloride；2-Chloro-2-oxo-1-phenylethanesulfonic acid
• CAS: 40125-73-3
• 化学式: C₈H₇ClO₄S
• 分子量: 234.66
• InChiKey: PIMQVFSTMNWDMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

用途：磺苄西林的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-氧代-1-苯基乙烷磺酸 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索新型pTyr模拟物和SHP2抑制剂的现有药物空间

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是许多疾病的潜在治疗靶标。不幸的是，尽管对PTP进行了大量的药物发现工作，但获得选择性和细胞可渗透性的PTP抑制剂仍然具有很高的挑战性。我们描述了一种策略，以探索现有的药物空间用于以前未知的PTP抑制活性。这导致发现头孢磺啶可以作为SHP2的抑制剂，SHP2是PTP家族中的一种致癌磷酸酶。SHP2与头孢磺啶相互作用的晶体结构分析确定了磺基苯基乙酰胺（SPAA）是一种新型的磷酸酪氨酸（pTyr）模拟物。一种结构指导和基于SPAA片段的聚焦文库方法产生了几种有效的和选择性的SHP2抑制剂。值得注意的是，这些抑制剂在几种癌细胞系中阻断了SHP2介导的信号传导事件和增殖。因此，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00118
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 氯化亚砜 、 发烟硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-2-氧代-1-苯基乙烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  便于工业化生产的磺苄西林钠的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种便于工业化生产的磺苄西林钠的合成方法，包括如下步骤：（1）磺化反应；（2）碱化反应；（3）离子交换；（4）氯酰化反应；（5）提取磺苯乙酰氯；（6）制备D‑（‑）‑α‑磺苄西林；（7）制备D‑（‑）‑α‑磺苄西林钠。本发明一种便于工业化生产的磺苄西林钠的合成方法，通过合理的合成路线设计，简化了磺苯乙酸二钠盐的繁琐操作，提高了收率；合成过程直接制备光学纯的D‑（‑）‑α‑磺苄西林，节约了成本，更有利于工业化生产，市场前景广阔。

  公开号：

  CN107383060A

文献信息

• NOVEL CEPHEM DERIVATIVE
  申请人：Kusano Hiroki

  公开号：US20130096299A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Provided is a cephem compound which has a wide antimicrobial spectrum, and in particular exhibit potent antimicrobial activity against beta-lactamase producing Gram negative bacteria, and pharmaceutical composition comprising the same. A Compound of the formula (I): wherein W and U are as defined in the specification; R 1 is as defined in the specification; R 2A and R 2B are as defined in the specification, provided that R 2A and R 2B are not taken together to form an optionally substituted oxime group when R 1 is aminothiazole or aminothiadiazole optionally protected at the amino group; ring A is a benzene ring or a 6-membered aromatic heterocyclic group having 1-3 nitrogen atoms; R 3 is a hydrogen atom, —OCH 3 or —NH—CH(═O); k is an integer from 0 to 2; R 4 is as defined in the specification; and D and E are as defined in accordance with a) or b) described in the specification.

  提供一种头孢菌素化合物，具有广泛的抗菌谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出强效的抗菌活性，以及包含该化合物的药物组合物。 化合物的结构式（I）如下： 其中 W和U如规范中定义； R1如规范中定义； R2A和R2B如规范中定义，但要求当R1为氨基噻唑或氨基噻二唑，在氨基团上选择性保护时，R2A和R2B不能一起形成可选择取代的肟基团； 环A是苯环或具有1-3个氮原子的6元芳香杂环基团； R3是氢原子，—OCH3或—NH—CH(═O)； k是从0到2的整数； R4如规范中定义；以及 D和E根据规范中描述的a)或b)中的定义。
• Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.
  作者：TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、TAISUKE MATSUO、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.28.2116

  日期：——

  3-(5-Substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives were prepared by oxidative ring closure with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyanobenzoquinone directly or after acetylation of 3-thiocarbonylhydrazones, which were obtained from the reaction of 3-formylceph-3-ems and thiocarbonylhydrazines. The antibacterial activity of 7-thienylacetamido-3-(5-substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives (4) against gram-positive organisms was similar to that of cephalothin (CET), while the activity against gram-negative organisms was superior to that of CET. A similar oxidative ring closure reaction with other thiocarbonylhydrazones is also discussed.

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。
• Inhibition of Low Molecular Weight Protein Tyrosine Phosphatase by an Induced-Fit Mechanism
  作者：Rongjun He、Jifeng Wang、Zhi-Hong Yu、Ruo-Yu Zhang、Sijiu Liu、Li Wu、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00993

  日期：2016.10.13

  The low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMW-PTP) is a regulator of a number of signaling pathways and has been implicated as a potential target for oncology and diabetes/obesity. There is significant therapeutic interest in developing potent and selective inhibitors to control LMW-PTP activity. We report the discovery of a novel class of LMW-PTP inhibitors derived from sulfophenyl acetic

  低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMW-PTP）是许多信号通路的调节剂，并被认为是肿瘤和糖尿病/肥胖症的潜在靶标。在开发有效和选择性的抑制剂以控制LMW-PTP活性方面具有重大的治疗兴趣。我们报告发现了新的一类衍生自磺基苯乙酰胺（SPAA）的LMW-PTP抑制剂，其中有些抑制剂对LMW-PTP的偏好超过一大批PTP的50倍以上。X射线晶体学分析表明，基于SPAA的抑制剂的结合在LMW-PTP活性位点引起明显的构象变化，从而导致形成一个以前未公开的疏水性口袋，以适应配体中的α-苯环。
• 一种磺苄西林钠的制备方法
  申请人：山东四环药业股份有限公司

  公开号：CN108373475B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了一种磺苄西林钠的制备方法。本发明首先采用L‑氨基酸对D,L‑磺基苯乙酸进行拆分获得D(‑)‑磺基苯乙酸，再与D,L‑磺基苯乙酸复配后制得D(‑)‑磺基苯乙酸：L(+)‑磺基苯乙酸＝78％：22％左右的磺基苯乙酸混合物，上述磺基苯乙酸混合物氯化后与6‑APA反应，再与异辛酸钠反应，直接得到D(‑)‑磺苄西林钠：L(+)‑磺苄西林钠＝78％/22％左右的磺苄西林钠混合物。本发明简化了后处理过程，生产磺苄西林钠的步骤中无水，降低了水解杂质量，产品纯度>99.0％，产品摩尔收率>90％。
• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES OR SHP2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES PROTÉINES TYROSINE PHOSPHATASES OU DES SHP2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2016196591A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Small molecule compounds derived from α-sulfophenylacetic amide (SPAA) are provided as novel sulfonic acid based pTyr mimetics. These compounds effectively inhibit a variety of protein tyrosine phosphatases (PTPs), such as mPTPA, mPTPB, LMWPTP, and Laforin. Use of these compounds as pharmaceutical agents for treating diseases associated with abnormal protein tyrosine phosphatase activity is also provided.

  从α-磺基苯乙酰胺（SPAA）衍生的小分子化合物作为新型磺酸基pTyr类似物提供。这些化合物有效地抑制各种蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs），如mPTPA、mPTPB、LMWPTP和Laforin。还提供将这些化合物用作治疗与异常蛋白酪氨酸磷酸酶活性相关的疾病的药物代理的用途。