(E)-2-(3-{3-[2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-3-oxo-propyl)-benzoic acid | 1024634-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(3-{3-[2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-3-oxo-propyl)-benzoic acid
• 英文别名: [E]-2-[3-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-oxopropyl]benzoic acid；(E)-2-(3-(3-(2-(7-Chloroquinolin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-oxopropyl)benzoic acid；2-[3-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-oxopropyl]benzoic acid
• CAS: 1024634-12-5
• 化学式: C₂₇H₂₀ClNO₃
• 分子量: 441.914
• InChiKey: QQQMWSCJIPSTEP-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  676.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-{3-[2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-3-oxo-propyl)-benzoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-[3-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-氧代丙基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIZING DIOL (VIII)-AN INTERMEDIATE OF MONTELUKAST SODIUM
  [FR] PROCEDE POUR SYNTHETISER UN DIOL (VIII), INTERMEDIAIRE DU SODIUM DE MONTELUKAST

  摘要：

  该过程包括以传统方式制备化学式I的苯甲醛，将所述苯甲醛I与格氏试剂在水溶性醚溶剂中反应，通过加入铵盐和水使醇II沉淀，随后通过任何已知方法分离沉淀的醇，然后在“Swern条件”下直接氧化以得到化学式m的酮，使所述酮在存在弱碱（如碱金属碱）的情况下烯醇化，然后在条件下与二烷基碳酸酯反应以产生化学式IV的β-酮酯，将在前一步骤中获得的β-酮酯苄化以在温和无机碱存在下形成化学式V的苯甲酸酯，随后在酸性条件下将所述苯甲酸酯脱羧为化学式VI的酮酯和其对应酸化学式VIA的混合物，将在前一步骤中存在的酸VIA烷化以获得化学式VI的酮酯，并在必要时纯化，将化学式VI的酮酯不对称还原为手性醇化学式VII，使用(-)二异萜基氯硼烷(-DIPC1)在少于4倍体积/重量的无极性溶剂和可能在存在于所述化学式VI的酮酯相对于Lewis碱的情况下，用铈卤盐和烷基镁卤化物处理所述手性醇VII，随后使用hyflow supercel和氯化铵分离标题化合物以获得化学式VIII的中间二醇。或者，将所述醇与甲基-2-碘苯酸甲酯在Lewis碱、乙腈和乙酸钯存在下进行Heck偶联反应，得到酮酯(VI)，然后将其转化为所述化学式VIII的二醇，如上所述。

  公开号：

  WO2006021974A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-(3-[2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl)-2-methoxycarbonyl-3-oxo-propyl)-benzoic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 氯化铵 作用下， 反应 14.0h， 生成 (E)-2-(3-{3-[2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-3-oxo-propyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/58118

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIZING DIOL (VIII)-AN INTERMEDIATE OF MONTELUKAST SODIUM<br/>[FR] PROCEDE POUR SYNTHETISER UN DIOL (VIII), INTERMEDIAIRE DU SODIUM DE MONTELUKAST
  申请人：MOREPEN LAB LTD

  公开号：WO2006021974A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  A process comprises preparing benzaldehyde of formula I in a conventional manner, reacting the said benzaldehyde I with Grignard reagent in water miscible etheral solvent to precipitate the alcohol of formula (II) by addition of ammonium salt and water followed by isolating the alcohol thus precipitated by any known methods and then oxidizing directly under 'Swern's conditions' to get a ketone of formula m, enolizing the said ketone in presence of a mild base such as alkali metal alkoxide and then reacting it with dialkyl carbonate under conditions effective to yield a β- ketoester of formula IV, benzylating the said β-ketoester so obtained in the preceding step to form the benzoate of formula V in presence of mild inorganic base followed by decarboxylating the said benzoate to a mixture of a ketoester of formula VI and its corresponding acid of formula VIA in the presence of acidic conditions, alkylating the acid VIA present in the mixture in the preceding step to obtain ketoester of formula VI and purifying it if so desired, asymmetrically reducing the ketoester of formula VI, to a chiral alcohol of formula VII using (-) diisopinocamphenylchloroborane (-DIPC1) in presence of less than 4 times v/w aprotic solvent and optionally in presence of Lewis base with respect to the said ketoester of formula VI, treating the said chiral alcohol VII with cerium halo salt, and alkylmagnesium halide followed by isolating the title compound using hyflow supercel and ammonium chloride to get the intermediate diol of formula VIII. Atemately, the said alcohol to Heck coupling with methyl-2-iodobenzoate in presence of Lewis base, acetonitrile, and palladium acetate to yield ketoester (VI), which is converted to diol (VIII) as described herein above.

  该过程包括以传统方式制备化学式I的苯甲醛，将所述苯甲醛I与格氏试剂在水溶性醚溶剂中反应，通过加入铵盐和水使醇II沉淀，随后通过任何已知方法分离沉淀的醇，然后在“Swern条件”下直接氧化以得到化学式m的酮，使所述酮在存在弱碱（如碱金属碱）的情况下烯醇化，然后在条件下与二烷基碳酸酯反应以产生化学式IV的β-酮酯，将在前一步骤中获得的β-酮酯苄化以在温和无机碱存在下形成化学式V的苯甲酸酯，随后在酸性条件下将所述苯甲酸酯脱羧为化学式VI的酮酯和其对应酸化学式VIA的混合物，将在前一步骤中存在的酸VIA烷化以获得化学式VI的酮酯，并在必要时纯化，将化学式VI的酮酯不对称还原为手性醇化学式VII，使用(-)二异萜基氯硼烷(-DIPC1)在少于4倍体积/重量的无极性溶剂和可能在存在于所述化学式VI的酮酯相对于Lewis碱的情况下，用铈卤盐和烷基镁卤化物处理所述手性醇VII，随后使用hyflow supercel和氯化铵分离标题化合物以获得化学式VIII的中间二醇。或者，将所述醇与甲基-2-碘苯酸甲酯在Lewis碱、乙腈和乙酸钯存在下进行Heck偶联反应，得到酮酯(VI)，然后将其转化为所述化学式VIII的二醇，如上所述。
• KETOREDUCTASE POLYPEPTIDES FOR THE PRODUCTION OF (S,E)-METHYL 2-(3-(3-(2-(7-CHLOROQUINOLIN-2-YL)VINYL)PHENYL)-3-HYDROXYPROPYL)BENZOATE
  申请人：Liang Jack

  公开号：US20120184000A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present disclosure provides engineered ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, and methods of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chiral compounds.

  本公开提供了改良的酮还原酶酶，其性能优于自然存在的野生型酮还原酶酶。还提供了编码改良的酮还原酶酶的多核苷酸，能够表达改良的酮还原酶酶的宿主细胞，以及使用改良的酮还原酶酶合成各种手性化合物的方法。
• Unsaturated hydroxyalkylquinoline acids as leukotriene antagonists
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0480717A1

  公开（公告）日：1992-04-15

  Compounds having the formula I: are leukotriene antagonists and inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection.

  具有式 I 的化合物： 是白三烯拮抗剂和白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和异体移植排斥反应。
• PREPARATION OF MONTELUKAST AND ITS SALTS
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP2094665A2

  公开（公告）日：2009-09-02
• KETOREDUCTASE POLYPEPTIDES AND USES THEREOF
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：EP2203557B1

  公开（公告）日：2012-02-29