N-β-styrylacetamid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-β-styrylacetamid
• 英文别名: N-styrylacetamide；N-Acetyl-styrylamin；N-Acetyl-β-styrylamin；Styrylacetamid；N-acetyl-2-phenyl-1-ethenylamine；N-Styryl-acetamid；Acetamidostyrene；N-(2-phenylethenyl)acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: LGHWILJMCJJDMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-β-styrylacetamid 反应 24.0h， 生成 (E)-N-styrylacetamide
  参考文献：
  名称：

  离子液体中钌叠氮化物与酸酐反应的钌催化合成酰胺

  摘要：

  通过钌催化的一步法，一步法由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺。底物的范围不仅包括仲叠氮化物，而且还包括伯脂族伯酸，以得到各种包含各种官能团的酰胺。这种一步程序是基于塞韦林的二钌复合物（混合[Cp ^的RuCl的新发现的活性2 ] 2：的Cp ^ =η 5 -1-甲氧基-2,4-二-叔-丁基-3-新戊基环戊二烯基），用于将烷基叠氮化物转化为离子液体中相应的NH亚胺中间体。在Severin配合物与叠氮化物的化学计量反应中观察到钌四烯配合物的形成，烷基化叠氮化物充当了NH亚胺中间体的形成催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500935
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁基-3-烯-2-酮肟 在 全氟丁基磺酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以33%的产率得到N-β-styrylacetamid
  参考文献：
  名称：

  氟代链烷磺酰氟介导的α，β-不饱和酮肟的贝克曼重排的新型简明方法

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下，α，β-不饱和酮肟与氟代链烷磺酰氟的反应顺利进行贝克曼重排，以得到中度至中等的相应酸敏感性酰胺。优异的收率，为制备酸敏感的酰胺提供了一种新的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.154

文献信息

• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• SO₂ F₂ -Activated Efficient Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Lidi Xuan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900844

  日期：2019.8.15

  A novel protocol for the efficient activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available sulfuryl fluoride (SO2F2 gas) is reported. The substrate scope of this methodology has been demonstrated by 37 examples with good to nearly quantitative isolated yields in a short time. A tentative mechanism was proposed involving formation and elimination of sulfonyl ester.

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。
• An Electrochemical Beckmann Rearrangement: Traditional Reaction via Modern Radical Mechanism
  作者：Li Tang、Zhi‐Lv Wang、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/cssc.202001553

  日期：2020.9.18

  electrochemical Beckmann rearrangement, i. e. the direct electrolysis of ketoximes to amides, is presented for the first time. Using a constant current as the driving force, the reaction can be easily carried out under neutral conditions at room temperature. Based on a series of mechanistic studies, a novel radical Beckmann rearrangement mechanism is proposed. This electrochemical Beckmann rearrangement does

  摘要：很少研究电合成作为将杂原子引入碳骨架的潜在手段。在此，电化学贝克曼重排，即。e。首次介绍了酮肟的直接电解成酰胺。使用恒定电流作为驱动力，可以在室温下在中性条件下容易地进行反应。在一系列机理研究的基础上，提出了一种新颖的自由基贝克曼重排机理。这种电化学贝克曼重排不遵循经典贝克曼重排的反迁移规则。
• Nickel catalyzed addition of -NH- containing compounds to vinyl and aryl halides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1178040A1

  公开（公告）日：2002-02-06

  A process for producing unsaturated nitrogen containing compounds such as enamides, enamines and aryl amines/amides is disclosed. A vinyl halide or aryl halide is reacted with an -NH- containing compound in the presence of a catalytic amount of a catalyst precursor composition comprising zero-valent nickel and an organophosphine ligand. One step coupling of vinyl halides and aryl halides with -NH- containing compounds is made possible by practice of this invention.

  揭示了一种生产不饱和含氮化合物，如烯酰胺，烯胺和芳基胺/酰胺的方法。在存在催化量的催化剂前体组合物的情况下，将乙烯卤化物或芳基卤化物与含-NH-的化合物反应，所述催化剂前体组合物包括零价镍和有机膦配体。通过实施这一发明，实现了乙烯卤化物和芳基卤化物与含-NH-的化合物的一步偶联。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of (<i>Z</i>)-β-Phosphorylated Enamides: Highly Enantioselective Access to β-Aminophosphines
  作者：Hong-Quan Du、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03174

  日期：2019.11.15

  A catalytic asymmetric hydrogenation of β-phosphorylated enamides for enantioselective access to optically active β-aminophosphine derivatives is reported. Critical to the success of this method was the employment of rhodium catalysis in concert with an unsymmetrical hybrid chiral phosphine-phosphoramidite ligand. A wide range of aromatic β-phosphorylated enamides could be hydrogenated in full conversion

  报道了β-磷酸化的酰胺的催化不对称氢化，以对映选择光学活性的β-氨基膦衍生物。该方法成功的关键是与不对称杂化手性膦-亚磷酰胺配体一起使用铑催化。各种各样的芳族β-磷酸化的酰胺可以完全转化，并且即使在低催化剂负载下（S / C = 1000）也具有完美的对映选择性。β-氨基膦氧化物易于水解和还原，因此为催化重要的手性β-氨基膦提供了一条有效途径。