N-β-styrylacetamid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-β-styrylacetamid
• 英文别名: N-styrylacetamide；N-Acetyl-styrylamin；N-Acetyl-β-styrylamin；Styrylacetamid；N-acetyl-2-phenyl-1-ethenylamine；N-Styryl-acetamid；Acetamidostyrene；N-(2-phenylethenyl)acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: LGHWILJMCJJDMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-β-styrylacetamid 反应 24.0h， 生成 (E)-N-styrylacetamide
  参考文献：
  名称：

  离子液体中钌叠氮化物与酸酐反应的钌催化合成酰胺

  摘要：

  通过钌催化的一步法，一步法由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺。底物的范围不仅包括仲叠氮化物，而且还包括伯脂族伯酸，以得到各种包含各种官能团的酰胺。这种一步程序是基于塞韦林的二钌复合物（混合[Cp ^的RuCl的新发现的活性2 ] 2：的Cp ^ =η 5 -1-甲氧基-2,4-二-叔-丁基-3-新戊基环戊二烯基），用于将烷基叠氮化物转化为离子液体中相应的NH亚胺中间体。在Severin配合物与叠氮化物的化学计量反应中观察到钌四烯配合物的形成，烷基化叠氮化物充当了NH亚胺中间体的形成催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500935
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁基-3-烯-2-酮肟 在 全氟丁基磺酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以33%的产率得到N-β-styrylacetamid
  参考文献：
  名称：

  氟代链烷磺酰氟介导的α，β-不饱和酮肟的贝克曼重排的新型简明方法

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下，α，β-不饱和酮肟与氟代链烷磺酰氟的反应顺利进行贝克曼重排，以得到中度至中等的相应酸敏感性酰胺。优异的收率，为制备酸敏感的酰胺提供了一种新的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.154

文献信息

• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• An Electrochemical Beckmann Rearrangement: Traditional Reaction via Modern Radical Mechanism
  作者：Li Tang、Zhi‐Lv Wang、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/cssc.202001553

  日期：2020.9.18

  electrochemical Beckmann rearrangement, i. e. the direct electrolysis of ketoximes to amides, is presented for the first time. Using a constant current as the driving force, the reaction can be easily carried out under neutral conditions at room temperature. Based on a series of mechanistic studies, a novel radical Beckmann rearrangement mechanism is proposed. This electrochemical Beckmann rearrangement does

  摘要：很少研究电合成作为将杂原子引入碳骨架的潜在手段。在此，电化学贝克曼重排，即。e。首次介绍了酮肟的直接电解成酰胺。使用恒定电流作为驱动力，可以在室温下在中性条件下容易地进行反应。在一系列机理研究的基础上，提出了一种新颖的自由基贝克曼重排机理。这种电化学贝克曼重排不遵循经典贝克曼重排的反迁移规则。
• Nickel catalyzed addition of -NH- containing compounds to vinyl and aryl halides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1178040A1

  公开（公告）日：2002-02-06

  A process for producing unsaturated nitrogen containing compounds such as enamides, enamines and aryl amines/amides is disclosed. A vinyl halide or aryl halide is reacted with an -NH- containing compound in the presence of a catalytic amount of a catalyst precursor composition comprising zero-valent nickel and an organophosphine ligand. One step coupling of vinyl halides and aryl halides with -NH- containing compounds is made possible by practice of this invention.

  揭示了一种生产不饱和含氮化合物，如烯酰胺，烯胺和芳基胺/酰胺的方法。在存在催化量的催化剂前体组合物的情况下，将乙烯卤化物或芳基卤化物与含-NH-的化合物反应，所述催化剂前体组合物包括零价镍和有机膦配体。通过实施这一发明，实现了乙烯卤化物和芳基卤化物与含-NH-的化合物的一步偶联。
• A new and concise way to enamides by fluoroalkanosulfonyl fluoride mediated Beckmann rearrangement of α,β-unsaturated ketoximes
  作者：Zhaohua Yan、Yun Xu、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.154

  日期：2014.12

  The reaction of α,β-unsaturated ketoximes with fluoroalkanosulfonyl fluorides in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) underwent the Beckmann rearrangement smoothly to afford the corresponding acid-sensitive enamides in moderate to excellent yields, which provides a new efficient method for the preparation of acid-sensitive enamides.

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下，α，β-不饱和酮肟与氟代链烷磺酰氟的反应顺利进行贝克曼重排，以得到中度至中等的相应酸敏感性酰胺。优异的收率，为制备酸敏感的酰胺提供了一种新的有效方法。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of (<i>Z</i>)-β-Phosphorylated Enamides: Highly Enantioselective Access to β-Aminophosphines
  作者：Hong-Quan Du、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03174

  日期：2019.11.15

  A catalytic asymmetric hydrogenation of β-phosphorylated enamides for enantioselective access to optically active β-aminophosphine derivatives is reported. Critical to the success of this method was the employment of rhodium catalysis in concert with an unsymmetrical hybrid chiral phosphine-phosphoramidite ligand. A wide range of aromatic β-phosphorylated enamides could be hydrogenated in full conversion

  报道了β-磷酸化的酰胺的催化不对称氢化，以对映选择光学活性的β-氨基膦衍生物。该方法成功的关键是与不对称杂化手性膦-亚磷酰胺配体一起使用铑催化。各种各样的芳族β-磷酸化的酰胺可以完全转化，并且即使在低催化剂负载下（S / C = 1000）也具有完美的对映选择性。β-氨基膦氧化物易于水解和还原，因此为催化重要的手性β-氨基膦提供了一条有效途径。