1-(3-Butenyl)cyclopentanecarboxylic acid | 152090-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3-Butenyl)cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-but-3-enylcyclopentanecarboxylic acid；1-(But-3-en-1-yl)cyclopentane-1-carboxylic acid；1-but-3-enylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 152090-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UNWMLTWGJRRQNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Butenyl)cyclopentanecarboxylic acid 在 copper(l) iodide 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 N-Cbz-(S)-2-p-tolylsulfanylcarbonylmethyl-1-azaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和螺吡咯烷的不对称“环-环”合成

  摘要：

  据报道，在药物发现计划中，越来越重要的2,2-和3,3-二取代的吡咯烷和螺吡咯烷的不对称“夹子循环”合成已经得到发展。Cbz保护的双均烯丙基胺是通过烯烃易位反应将其“剪切”为硫代丙烯酸酯而活化的。通过手性磷酸催化的对映选择性分子内氮杂-Michael环化到活化的烯烃上，形成吡咯烷。反应进行了一系列取代，形成了具有高对映选择性的2，2-和3，3-二取代的吡咯烷和螺吡咯烷。通过与含酮和含氧酸酯的底物进行比较，证明了硫酯活化基团的重要性。DFT研究支持将aza-Michael环化作为决定速率和立体化学的步骤，并正确预测了主要对映异构体的形成。催化不对称合成具有“ DNA结合”和抗菌特性的N-甲基吡咯烷生物碱（R）-吡啶和（R）-bgugaine是使用“夹环”方法获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03090
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1-(3-Butenyl)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和螺吡咯烷的不对称“环-环”合成

  摘要：

  据报道，在药物发现计划中，越来越重要的2,2-和3,3-二取代的吡咯烷和螺吡咯烷的不对称“夹子循环”合成已经得到发展。Cbz保护的双均烯丙基胺是通过烯烃易位反应将其“剪切”为硫代丙烯酸酯而活化的。通过手性磷酸催化的对映选择性分子内氮杂-Michael环化到活化的烯烃上，形成吡咯烷。反应进行了一系列取代，形成了具有高对映选择性的2，2-和3，3-二取代的吡咯烷和螺吡咯烷。通过与含酮和含氧酸酯的底物进行比较，证明了硫酯活化基团的重要性。DFT研究支持将aza-Michael环化作为决定速率和立体化学的步骤，并正确预测了主要对映异构体的形成。催化不对称合成具有“ DNA结合”和抗菌特性的N-甲基吡咯烷生物碱（R）-吡啶和（R）-bgugaine是使用“夹环”方法获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03090

文献信息

• Synthesis of Spirocycles via Ni‐Catalyzed Intramolecular Coupling of Thioesters and Olefins
  作者：Wenfei Liu、Wenhua Xu、Juanjuan Wang、Hong Lu、Peng‐Fei Xu、Hao Wei

  DOI：10.1002/chem.202100390

  日期：2021.5.17

  investigations are consistent with an oxidative addition/olefin insertion/reductive elimination mechanism. The incorporated methylene sulfide substituent can undergo a variety of further reactions to increase molecular diversity and complexity. These results demonstrate that thioester derivatives can be used as powerful building blocks for the assembly of complex scaffolds.

  已开发出镍催化的硫代酸酯与烯烃的分子内偶联，可有效合成螺环，螺环是天然产物中常见的一种特权支架。这种转化的特征是酰基和硫醇基团同时转移到烯烃上，同时抑制了脱羰基作用和β-氢消除。最初的机理研究与氧化加成/烯烃插入/还原消除机理一致。掺入的亚甲基硫取代基可进行多种进一步的反应以增加分子多样性和复杂性。这些结果表明，硫酯衍生物可以用作组装复杂支架的有力基础。
• Preparation of cyclic imides from alkene-tethered amides: application of homogeneous Cu(<scp>ii</scp>) catalytic systems
  作者：Zhenghui Liu、Peng Wang、Hualin Ou、Zhenzhong Yan、Suqing Chen、Xingxing Tan、Dongkun Yu、Xinhui Zhao、Tiancheng Mu

  DOI：10.1039/c9ra10422d

  日期：——

  A Cu-based homogeneous catalytic system was proposed for the preparation of imides from alkene-tethered amides. Here, O2 acted as a terminal oxidant and a cheap and easily available oxygen source. The cleavage of CC bonds and the formation of C–N bonds were catalyzed by Cu(II) salts with proper nitrogen-containing ligands under 100 °C. The synthesis approach has potential applications in pharmaceutical

  提出了一种基于铜的均相催化体系，用于从烯烃束缚酰胺制备酰亚胺。在这里，O 2充当末端氧化剂和廉价且容易获得的氧源。在 100 °C 下，具有适当含氮配体的 Cu( II ) 盐催化C C 键的断裂和 C-N 键的形成。该合成方法在药物合成中具有潜在的应用。此外，放大实验证实了实际适用性。
• Chiral Hypervalent Iodine(III) Catalyst Promotes Highly Enantioselective Sulfonyl- and Phosphoryl-oxylactonizations
  作者：Coralie Gelis、Audrey Dumoulin、Mathieu Bekkaye、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03631

  日期：2017.1.6

  An efficient enantioselective hypervalent iodine promoted oxylactonization of 4-pentenoic acids has been achieved using stoichiometric or a catalytic amount of chiral aryl-λ3-iodane. This reaction provides straightforward access to a wide range of sulfonyloxy- and phosphoryloxy-γ-butyrolactones in respectable yields with moderate to excellent enantioselectivities.

  一种有效的对映选择性高价碘促进的4-戊烯酸使用化学计量的或手性芳基λ催化量已经达到oxylactonization 3 -iodane。该反应以中等收率和优异的对映选择性，以可观的收率提供了直接获得各种磺酰氧基-和磷酰氧基-γ-丁内酯的途径。
• N-Cycloalkanoyl-l-Phenylalanine Derivatives as VCAM/VLA-4 Antagonists
  作者：Achyutharao Sidduri、Jefferson W Tilley、Kenneth Hull、Jian Ping Lou、Gerry Kaplan、Allen Sheffron、Li Chen、Robert Campbell、Robert Guthrie、Tai-Nan Huang、Nicholas Huby、Karen Rowan、Virginia Schwinge、Louis M Renzetti

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00386-4

  日期：2002.9

  A systematic structure-activity relationship investigation of the lead compound I resulted the identification of several N-[(substituted alkyl)cycloalkanoyl]-4-[((2,6-dichlorophenyl)carbonyl)amino]-L-phenylalanine derivatives as potent VCAM/VLA-4 antagonists. The data are consistent with a model of these compounds in which these alkanoylphenylalanines reside in a compact gauche (-) bioactive conformation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Neighboring group participation in Lewis acid-promoted [3 + 4] and [3 + 5] annulations. The stereocontrolled synthesis of tricyclic ethers
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/jo00074a018

  日期：1993.10

  A variety of 1,4- and 1,5-keto aldehydes derived from cycloalkanes are coupled with the bis(trimethylsilyl) enol ether of methyl acetoacetate in the presence of either TMSOTf or TrSbCl6 to generate tricyclic ethers. The reactions proceed with excellent regiochemical control by a mechanism involving neighboring group participation. This mechanism involves initial formation of a bicyclic oxocarbenium ion intermediate from the keto aldehyde substrates. The geometries of selected bicyclic intermediates have been optimized using the AM1 method allowing successful prediction of the stereochemical outcomes in the cyclization in most cases. Epimerization of alpha-chiral keto aldehyde substrates does not appear to occur in these Lewis acid-promoted annulation reactions.