(1E)-6-hydroxy-6-methyl-1-phenyl-1-hepten-4-yn-3-one | 25294-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E)-6-hydroxy-6-methyl-1-phenyl-1-hepten-4-yn-3-one
• 英文别名: (E)-6-hydroxy-6-methyl-1-phenylhept-1-en-4-yn-3-one
• CAS: 25294-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: LOECXNUGWJGSTM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-6-hydroxy-6-methyl-1-phenyl-1-hepten-4-yn-3-one 在 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(E)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylethenyl)-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  阳离子金（I）催化的γ-羟基炔酮分子内环化为3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  （p -CF 3 C 6 H 4）3 PAuCl和AgOTf的组合为在温和条件下易于获得的γ-羟基炔酮的分子内环化生成了强大的催化剂。取代的3（2 H）-呋喃酮的产率为55-94％。该方法也适用于制备2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/jo100048j
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylcinnamamide 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1E)-6-hydroxy-6-methyl-1-phenyl-1-hepten-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子金（I）催化的γ-羟基炔酮分子内环化为3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  （p -CF 3 C 6 H 4）3 PAuCl和AgOTf的组合为在温和条件下易于获得的γ-羟基炔酮的分子内环化生成了强大的催化剂。取代的3（2 H）-呋喃酮的产率为55-94％。该方法也适用于制备2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/jo100048j

文献信息

• A new and facile synthesis of 3(2H)-furanones via carboxylation- decarboxylation sequence
  作者：Yoshio Inoue、Kunihiro Ohuchi、Shin Imaizumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82233-9

  日期：1988.1
• INOUE, YOSHIO;OHUCHI, KUNIHIRO;IMAIZUMI, SHIN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5941-5942
  作者：INOUE, YOSHIO、OHUCHI, KUNIHIRO、IMAIZUMI, SHIN

  DOI：——

  日期：——