(3E)-1-methoxy-4-phenyl-3-buten-2-one | 55629-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-1-methoxy-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-1-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 55629-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MTILJSQONQBGDZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-phenylbut-3-yn-2-one 在 [Rh(±)-2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl]BF4 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 (3E)-1-methoxy-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑(I)/双膦配合物催化仲炔醇异构化为α,β-烯酮

  摘要：

  我们已经确定氢化阳离子 Rh(I)/双膦配合物是用于将仲炔醇异构化为 α,β-烯酮的高活性催化剂。仲炔醇的动力学拆分以 [Rh((R)-BINAP)]OTf 作为催化剂以中等选择性进行。机理研究表明，异构化通过分子内 1,3- 和 1,2- 氢迁移途径进行。还研究了炔二醇衍生物的异构化，结果表明 1,4-二酮、呋喃和 α,β-烯酮是从 2-butyn-1,4-diol、1-methoxy-2-butyn-4- ol 和 1-acetoxy-2-butyn-4-ol 衍生物，分别。此外，研究了炔二醇异构化的化学选择性，并观察到炔丙基羟基的优先氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700071

文献信息

• Highly efficient synthesis of functionalized α-oxyketones via Weinreb amides homologation with α-oxygenated organolithiums
  作者：Vittorio Pace、Irene Murgia、Sophie Westermayer、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c6cc03532a

  日期：——

  An efficient, chemoselective homologation of Weinreb amides to the corresponding variously substituted [small alpha]-oxyketones has been developed via the addition of lithiated [small alpha]-oxygenated species. This one-step, experimentally easy, high yielding protocol...

  通过添加锂化的[小α]-加氧物种，已开发出Weinreb酰胺与相应的各种取代的[小α]-氧酮的有效，化学选择性的同系物。一步一步，实验简单，高收益的方案...
• Gold-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Homopropargylic Ether via Oxonium Ylide
  作者：Mei Xu、Tian-Tian Ren、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol302238t

  日期：2012.9.21

  Synthetically useful α,β-unsaturated carbonyl compounds were obtained from gold-catalyzed oxidative rearrangement of homopropargylic ether under mild reaction conditions. Gold carbenoid and oxonium ylide are proposed as key intermediates.

  合成有用的α，β-不饱和羰基化合物是在温和的反应条件下，通过金催化的炔丙基醚的氧化重排而获得的。拟议中的金类胡萝卜素和叶立德是重要的中间体。
• CAN-mediated tandem 5-exo-cyclisation of tertiary aminocyclopropanes: novel accelerative effect of an N-benzyl group for oxidative ring-opening
  作者：Yoshiji Takemoto、Saori Yamagata、Syun-ichirou Furuse、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/a800125a

  日期：——

  Treatment of tertiary cyclopropylamines with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) gave ring-opened ketones and/or bicyclic secondary amines via an oxidative cyclopropane cleavage followed by a hydrogen abstraction or 5-exo radical cyclization: an N-benzyl group plays a crucial role in these reactions.

  用硝酸铈（IV）铵（CAN）处理叔环丙胺，通过氧化环丙烷裂解，然后进行氢抽取或 5-外自由基环化，可得到开环酮和/或双环仲胺：N-苄基在这些反应中起着至关重要的作用。
• Le Corre,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 81 - 84
  作者：Le Corre,M.

  DOI：——

  日期：——
• Dihydropyridinether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0308785B1

  公开（公告）日：1992-05-13