2-羟基-1-(4-吗啉)乙酮 | 51068-78-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2-羟基-1-(4-吗啉)乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(morpholin-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1-morpholinoethanone；2-Morpholin-4-YL-2-oxoethanol；2-hydroxy-1-morpholin-4-ylethanone
• CAS: 51068-78-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD08436413
• 分子量: 145.158
• InChiKey: PHCSTEJVICOGEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  326.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

制备方法与用途

应用

2-吗啉-4-基-2-酮乙醇是一种N-取代的乙醇酰胺，作为医药中间体，在实验室研发和化工生产中具有广泛应用。

制备 步骤一：2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的合成

在5℃下向乙醇酸（6.77g，89mmol）的无水丙酮（40mL）溶液中加入浓硫酸（1mL），并在该温度下搅拌30分钟。然后将其加入碎冰中，并用碳酸氢钠粉末中和，再用二氯甲烷（100 mL）萃取。有机层经无水硫酸钠干燥并减压除去溶剂后，以48%的收率得到3.2g产物，为纯油状化合物。

步骤二：2-吗啉-4-基-2-酮乙醇的合成

将2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮（116 mg，1 mmol）和吗啉（87 mg，1mmol）溶解在二氯甲烷（5 mL）中，在氩气氛围下于室温搅拌过夜。减压蒸发溶剂后，残余物从乙酸乙酯中结晶得到44mg 2-吗啉-4-基-2-酮乙醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-吗啉)乙酮 、 3-(3-(4-chloro-5-fluoropyrimidin-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-5-yl)isoxazole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2-[5-Fluoro-2-[1-[(2-fluorophenyl)methyl]-5-(1,2-oxazol-3-yl)pyrazol-3-yl]pyrimidin-4-yl]oxy-1-morpholin-4-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] sGC STIMULATORS
  [FR] STIMULATEURS DE SGC

  摘要：

  公开号：

  WO2016044445A3
• 作为产物：
  描述：

  甲酰胺 生成 2-羟基-1-(4-吗啉)乙酮
  参考文献：
  名称：

  DIEHR, HANS-JOACHIM

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• [EN] TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES AND TETRAHYDROPYRIDOPYRIDINES AS INHIBITORS OF HBSAG (HBV SURFACE ANTIGEN) AND HBV DNA PRODUCTION FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES ET TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIDINES COMME INHIBITEURS D'AG HBS (ANTIGÈNE DE SURFACE DU VIRUS DE L'HÉPATITE B) ET PRODUCTION D'ADN DE VHB POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016177655A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides tetrahydropyridopyrimidines and tetrahydropyridopyridines having the general formula (I) wherein R1, R2, U, W, X, Y and Z are as described herein, as inhibitors of HBsAg (HBV surface antigen) and HBV DNA production for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infections.

  本发明提供了具有一般式(I)的四氢吡啶嘧啶和四氢吡啶吡啶，其中R1、R2、U、W、X、Y和Z如本文所述，作为乙型肝炎病毒表面抗原（HBsAg）和HBV DNA的抑制剂，用于治疗和预防乙型肝炎病毒感染。
• Substituted piperidines as therapeutic compounds
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP2018862A1

  公开（公告）日：2009-01-28

  Described are compounds of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R2, R3, W,and X have the definitions illustrated in detail in the description, as beta-secretase, cathepsin D, plasmepsin II and/or HIV protease inhibitors.

  描述了一般式（I）的化合物及其药用可接受的盐，其中R2、R3、W和X的定义在描述中详细说明，作为β-分泌酶、半胱氨酸蛋白酶D、质体蛋白酶II和/或HIV蛋白酶抑制剂。
• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING AROMATICALLY SUBSTITUTED omega-AMINO-ALKANOIC ACID AMIDES AND ALKANOIC ACID DIAMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER AU MOYEN D'AMIDES D'ACIDE O-AMINO-ALCANOIQUE A SUBSTITUTIONS AROMATIQUES ET DE DIAMIDES D'ACIDE ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103652A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed.are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5, X1, and X2 are defined herein.

  披露了治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶酶，和/或通过使用式(I)化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽沉积的方法，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2在此处定义。
• [EN] NUCLEIC ACID CHEMICAL MODIFICATIONS<br/>[FR] MODIFICATIONS CHIMIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010101951A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  he present invention provides nucleosides of formula (1) and oligonucleotides comprising at least on nucleoside of formula (2): Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in cell, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明提供了式（1）的核苷和包含至少一种式（2）核苷的寡核苷酸；发明的另一个方面涉及一种抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；和（b）维持步骤（a）中的细胞足够长的时间以获得目标基因mRNA的降解。