5-(3-acetylphenyl)thiophene-2-carbonitrile | 1249156-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-acetylphenyl)thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 1249156-34-0
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: AHOIVKRYHFYJLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 3'-溴苯乙酮 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到5-(3-acetylphenyl)thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环戊基甲基醚：钯催化杂芳族化合物直接芳基化的替代溶剂

  摘要：

  某些醚，例如环戊基甲基醚和二正丁基醚，可以被认为是比N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）或DMF更“绿色”的溶剂，可有利地用于钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化。在125-150°C的条件下，在存在此类醚和仅0.5-1 mol％的钯催化剂的情况下，通过使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻唑，噻吩或呋喃的直接5-芳基化反应将以中等至高收率进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201000405

文献信息

• Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Souhila Bensaid、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201100771

  日期：2012.8

  course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。