(E)-methyl 2-((methylamino)methyl)-3-phenylacrylate | 1021167-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-((methylamino)methyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-(methylaminomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1021167-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: SURCGECTRGGIAM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-((methylamino)methyl)-3-phenylacrylate 在 特戊醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到(2E,2'E)-dimethyl 2,2'-(methylazanediyl)bis(methylene)bis(3-phenylacrylate)
  参考文献：
  名称：

  分子内亚胺离子环化反应立体合成3-羧基-4,5-二氢吡咯

  摘要：

  已经开发出了一种有效且实用的方法，该方法可通过容易实现的Baylis-Hillman衍生物和醛的分子内亚胺离子环化反应，以中等至高收率合成反式-4,5-二取代的3-羧基-4,5-二氢吡咯。这些新的二氢吡咯可容易地转化为吡咯或吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01787
• 作为产物：
  描述：

  2-[乙酰氧基(苯基)甲基]丙烯酸甲酯 、 甲胺 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(E)-methyl 2-((methylamino)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶环激活的甲亚胺叶立德的高度立体控制的分子内环加成反应：获得新型三环六氢-1H-吡咯并[2'，3'：4,5]吡啶[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  发现嘧啶环有助于分子间环加成反应形成偶氮甲meth叶立德。该方法能够在完全立体控制下从各种嘧啶甲胺和醛高效合成新型三环嘧啶-哌啶-吡咯烷骨架，并可以通过S形的甲亚胺叶立德中间体合理化。 甲亚胺内酯-分子内环加成-1,3-偶极环加成-嘧啶-吡咯烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290333

文献信息

• Modular and Stereoselective Approach to Highly Substituted Indole/Pyrrole-Fused Diazepanones
  作者：Shutao Wang、Siyu Wang、Shaoli Song、Qiansong Gao、Chunxi Wen、Zhuoqi Zhang、Lianyou Zheng、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00303

  日期：2021.5.7

  addition of 1H-indole/pyrrole-2-carboxylic acids with Morita–Baylis–Hillman-derived allylamines. The readily available starting materials, good stereoselectivity, and gram-scale synthesis make this method valuable for the construction of highly substituted fused heterocycles containing the 1,4-diazepanone moiety.

  已经开发出一种用于吲哚/吡咯融合的1，4-二氮杂潘酮支架的一锅法合成方法。此方法涉及将1 H-吲哚/吡咯-2-羧酸与森田-贝利斯-希尔曼衍生的烯丙胺依次进行酰胺偶联/分子内氮杂-迈克尔加成反应。容易获得的起始原料，良好的立体选择性和克级合成方法使该方法对于构建含有1,4-二氮杂酮部分的高度取代的稠合杂环具有重要意义。
• A Highly Stereocontrolled Intramolecular Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylide Activated by a Pyrimidine Ring: Access to Novel Tricyclic Hexahydro-1H-pyrrolo[2′,3′:4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Qun Dang、Xu Bai、Hongxiang Xie、Jinbao Xiang

  DOI：10.1055/s-0031-1290333

  日期：2012.3

  formation of an azomethine ylide undergoing intramolecular cycloaddition reactions. This method enabled efficient synthesis of a novel tricyclic pyrimidine-piperidine-pyrrolidine scaffold from various pyri­midinemethyl amines and aldehydes in complete stereocontrol and could be rationalized by an S-shaped azomethine ylide intermediate. azomethine ylide - intramolecular cycloaddition - 1,3-dipolar cycloaddition

  发现嘧啶环有助于分子间环加成反应形成偶氮甲meth叶立德。该方法能够在完全立体控制下从各种嘧啶甲胺和醛高效合成新型三环嘧啶-哌啶-吡咯烷骨架，并可以通过S形的甲亚胺叶立德中间体合理化。 甲亚胺内酯-分子内环加成-1,3-偶极环加成-嘧啶-吡咯烷
• Cerium(IV) ammonium nitrate catalyzed synthesis of α-dehydro-β-amino esters
  作者：Moumita Paira、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.054

  日期：2008.4

  α-Dehydro-β-amino esters have been synthesized regioselectively from acetates of Baylis–Hillman adducts with amines in the presence of a catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN) in good yield. The regioselectivity does not differ with respect to the polarity of the solvent.

  在催化量的硝酸铈铵（CAN）的存在下，由Baylis-Hillman加合物与胺的乙酸区域选择性合成α-脱氢-β-氨基酯。区域选择性相对于溶剂的极性没有不同。
• 10.1021/acs.joc.4c00475
  作者：Zhang, Yan、Chen, Hui、Zheng, Lianyou、Shi, Lingling、Che, Xin、Zhang, Zhuoqi、Xiang, Jinbao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00475

  日期：——

  A method has been developed for the rapid synthesis of highly substituted 3-methylpyridones via the condensation of Baylis–Hillman amines and ketones under benzoic acid catalysis. The process features readily available starting materials, broad substrate scope, high functional group tolerance, excellent regioselectivity, and gram-scale synthesis. We envision that this on-demand construction of 3-methylpyridones

  开发了一种在苯甲酸催化下通过 Baylis-Hillman 胺和酮缩合快速合成高度取代的 3-甲基吡啶酮的方法。该工艺具有易得的起始材料、广泛的底物范围、高官能团耐受性、优异的区域选择性和克级合成能力。我们预计，这种 3-甲基吡啶酮的按需构建将为生物研究、治疗学和材料科学提供令人兴奋的机会
• Stereoselective Synthesis of 3-Carboxy-4,5-dihydropyrroles via an Intramolecular Iminium Ion Cyclization Reaction
  作者：Jinbao Xiang、Hongxiang Xie、Zhuo Li、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01787

  日期：2015.8.7

  An efficient and practical method has been developed for the synthesis of trans-4,5-disubstituted 3-carboxy-4,5-dihydropyrroles via an intramolecular iminium ion cyclization reaction of readily accessible Baylis–Hillman derivatives and aldehydes in moderate to high yield. These new dihydropyrroles could be easily converted to pyrroles or pyrrolidines.

  已经开发出了一种有效且实用的方法，该方法可通过容易实现的Baylis-Hillman衍生物和醛的分子内亚胺离子环化反应，以中等至高收率合成反式-4,5-二取代的3-羧基-4,5-二氢吡咯。这些新的二氢吡咯可容易地转化为吡咯或吡咯烷。