methyl (3R,4S,5S)-3-benzylamino-4,5-epoxyhexanoate | 194229-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S,5S)-3-benzylamino-4,5-epoxyhexanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(benzylamino)-3-[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 194229-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: MDVAWHLLFKPJMW-ZKYQVNSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5S)-3-benzylamino-4,5-epoxyhexanoate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 N-benzoyl-α-D-acosamine
  参考文献：
  名称：

  由非手性前体，山梨酸甲酯化学合成N-三氟乙酰基-1-牛磺胺，N-三氟乙酰基-1-香豆胺，N-苯甲酰基-d-花生胺和N-苯甲酰基-d-香豆胺

  摘要：

  将苄基胺共轭加成到甲基（4 R，5 S）-4,5-（异丙基二烯二氧基）-（2 E）-己酸8a中，然后在酸性条件下内酯化，可以完成l-柔红胺4和l-的正式合成。二十胺2。另一方面，将苄胺直接共轭加成到（4 S，5 S）-4,5-环氧-（2 E）-己酸甲酯5上，随后分子内的亲核攻击被环氧基环上的酯羰基攻击底物导致d-花生胺2和d-ristosamine 1的正式全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00395-5
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 甲基(2E)-3-(3-甲基-2-环氧乙烷基)丙烯酸酯 反应 48.0h， 以53%的产率得到methyl (3R,4S,5S)-3-benzylamino-4,5-epoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  （4R，5R）-和（4S，5S）-4，5-环氧-2（E）-己酸和仲胺的反应。

  摘要：

  （4R，5R）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1与N-苄基甲胺的反应得到非对映异构纯的甲基（4R，5R）-4,5-环氧-（3S）-N-苄基甲基氨基己酸酯6和（4S，5R）-4-N-苄基-甲基氨基-5-羟基-2（E）-己烯酸酯7。前者经化学酶法转化为（-）-osmundalactone 11，后者是osmundalin的苷元。 。另一方面，将二甲胺直接共轭加成到（4S，5S）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1中，然后在40℃下用MeOH处理，独家提供甲基（4R，5S）- 4-二甲基氨基-5-羟基-2（E）-己酸酸酯16，将其转化为L-（-）-山os糖18。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.849

文献信息

• Ono, Machiko; Saotome, Chikako; Akita, Hiroyuki, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 7, p. 1257 - 1261
  作者：Ono, Machiko、Saotome, Chikako、Akita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of 4,5-Epoxy-2(E)-hexenoate and Secondary Amines, Total Synthesis of (-)-Osmundalactone and (-)-Forosamine
  作者：Hiroyuki Akita、Machiko Ono、Chikako Saotome

  DOI：10.3987/com-99-8567

  日期：——
• Chemoenzymatic syntheses of N-trifluoroacetyl-l-daunosamine, N-trifluoroacetyl-l-acosamine, N-benzoyl-d-acosamine, and N-benzoyl-d-ristosamine from an achiral precursor, methyl sorbate
  作者：Chikako Saotome、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00395-5

  日期：2000.10

  A conjugated addition of benzylamine to methyl (4R,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-(2E)-hexenoate 8a followed by lactonization under acidic condition proceeds to the formal total syntheses of l-daunosamine 4 and l-acosamine 2. On the other hand, direct conjugated addition of benzylamine to methyl (4S,5S)-4,5-epoxy-(2E)-hexenoate 5 and the subsequent intramolecular nucleophilic attack by the ester carbonyl

  将苄基胺共轭加成到甲基（4 R，5 S）-4,5-（异丙基二烯二氧基）-（2 E）-己酸8a中，然后在酸性条件下内酯化，可以完成l-柔红胺4和l-的正式合成。二十胺2。另一方面，将苄胺直接共轭加成到（4 S，5 S）-4,5-环氧-（2 E）-己酸甲酯5上，随后分子内的亲核攻击被环氧基环上的酯羰基攻击底物导致d-花生胺2和d-ristosamine 1的正式全部合成。
• The Reaction of (4R,5R)- and (4S,5S)-4,5-Epoxy-2(E)-Hexenoates and Secondary Amines.
  作者：Chikako SAOTOME、Machiko ONO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.49.849

  日期：——

  A reaction of methyl (4R,5R)-4,5-epoxy-2(E)-hexenoate 1 with N-benzylmethylamine gave a diastereomerically pure methyl (4R,5R)-4,5-epoxy-(3S)-N-benzylmethylamino hexanoate 6 and methyl (4S,5R)-4-N-benzyl-methylamino-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 7. The former was chemoenzymatically converted to (-)-osmundalactone 11, which is an aglycone of osmundalin. On the other hand, the directly conjugated addition

  （4R，5R）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1与N-苄基甲胺的反应得到非对映异构纯的甲基（4R，5R）-4,5-环氧-（3S）-N-苄基甲基氨基己酸酯6和（4S，5R）-4-N-苄基-甲基氨基-5-羟基-2（E）-己烯酸酯7。前者经化学酶法转化为（-）-osmundalactone 11，后者是osmundalin的苷元。 。另一方面，将二甲胺直接共轭加成到（4S，5S）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1中，然后在40℃下用MeOH处理，独家提供甲基（4R，5S）- 4-二甲基氨基-5-羟基-2（E）-己酸酸酯16，将其转化为L-（-）-山os糖18。