甲基(2E)-3-(3-甲基-2-环氧乙烷基)丙烯酸酯 | 51830-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基(2E)-3-(3-甲基-2-环氧乙烷基)丙烯酸酯
• 英文名称: methyl 4,5-epoxy-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (4,5)-epoxy-(2E)-hexenoate；methyl 4,5-epoxy hex-2-enoate；Methyl (2E)-3-(3-methyloxiran-2-YL)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(3-methyloxiran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 51830-12-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: NHKDLPHFEIBSQR-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2E)-3-(3-甲基-2-环氧乙烷基)丙烯酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 3β-N-benzylmethylamino-4β,5β-epoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  （4R，5R）-和（4S，5S）-4，5-环氧-2（E）-己酸和仲胺的反应。

  摘要：

  （4R，5R）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1与N-苄基甲胺的反应得到非对映异构纯的甲基（4R，5R）-4,5-环氧-（3S）-N-苄基甲基氨基己酸酯6和（4S，5R）-4-N-苄基-甲基氨基-5-羟基-2（E）-己烯酸酯7。前者经化学酶法转化为（-）-osmundalactone 11，后者是osmundalin的苷元。 。另一方面，将二甲胺直接共轭加成到（4S，5S）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1中，然后在40℃下用MeOH处理，独家提供甲基（4R，5S）- 4-二甲基氨基-5-羟基-2（E）-己酸酸酯16，将其转化为L-（-）-山os糖18。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.849
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 在 CoCl₂*bis((4,5-dihydro-4-isopropyl)-oxazol-2-yl)methane 、 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以13%的产率得到甲基(2E)-3-(3-甲基-2-环氧乙烷基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 配合物催化环氧化与分子氧

  摘要：

  摘要 钴 (II) 配合物 1 或 2 在分子氧和 2-甲基丙醛存在下以高产率催化烯烃的环氧化。

  DOI：

  10.1080/00397919308013786

文献信息

• Cobalt(II) catalysed reaction of alkenes with aliphatic aldehydes and molecular oxygen: scope and mechanism
  作者：Sonika Bhatia、T. Punniyamurthy、Beena Bhatia、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87194-5

  日期：1993.7

  prepared using Schiff's bases derived from aromatic aldehydes and amines or α-aminoesters. These complexes are versatile catalyst for the reaction between aliphatic aldehydes and various alkenes. The outcome of the reaction is controlled by the electronic nature of the alkene as the electron deficient alkenes undergo oxidative addition of aldehydes followed by dioxygen incorporation to yield 2-hydr

  可以使用衍生自芳族醛和胺或α-氨基酯的席夫碱制备各种钴（II）配合物。这些络合物是脂肪族醛与各种烯烃之间反应的通用催化剂。反应的结果受烯烃的电子性质控制，因为缺电子的烯烃经历醛的氧化加成反应，然后引入双氧生成2-羟基（酰氧基）-4-氧酸酯或腈，而未活化或富电子的烯烃则提供了相应的环氧化物。这些反应是通过自由基途径进行的，并提出了一种常见的酰基钴中间体，用于形成4和环氧化物7。
• Cobalt(II) Complex Catalysed Epoxidation with Molecular Oxygen
  作者：Javed Iqbal、Sonika Bhatia、M. Madhava Reddy

  DOI：10.1080/00397919308013786

  日期：1993.8

  Abstract Cobalt(II) complexes 1 or 2, catalyses the epoxidation of alkenes in the presence of molecular oxygen and 2-methylpropanal in high yields.

  摘要 钴 (II) 配合物 1 或 2 在分子氧和 2-甲基丙醛存在下以高产率催化烯烃的环氧化。
• Annulations with Butenolides and Phthalides: New Entries to Isocoumarins, 3,4-Dihydroisocoumarins, and Benzofurans
  作者：George A. Kraus、Shuai Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707179

  日期：2020.10

  Abstract The reactions of the anions of butenolides and substituted phthalides with sorbate esters and mono-epoxy sorbate esters furnish isocoumarins, 3,4-dihydroisocoumarins, and benzofurans. The yields range from 41% to 71%.

  摘要 丁烯内酯和取代的邻苯二甲酸酯的阴离子与山梨酸酯和单环氧山梨酸酯的反应提供了异香豆素，3,4-二氢异香豆素和苯并呋喃。产率为41％至71％。
• Rhodium-Catalyzed Ring Opening of Vinyl Epoxides with Alcohols and Aromatic Amines
  作者：Keith Fagnou、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol0060782

  日期：2000.7.1

  [Rh(CO)(2)Cl](2) is an effective catalyst for the ring opening of vinyl epoxides with alcohols and aromatic amines under neutral conditions at room temperature. The reaction occurs with excellent diastereo- and regioselectivity (>20:1) giving the trans-1,2-amino alcohols or alkoxy alcohols for a wide range of substrates. The regio- and stereochemistry of these reactions is complementary to that typically

  [Rh（CO）（2）Cl]（2）是在室温下在中性条件下将环氧化物与醇和芳族胺进行开环的有效催化剂。该反应以优异的非对映选择性和区域选择性（> 20：1）进行，可为多种底物提供反式1,2-氨基醇或烷氧基醇。这些反应的区域化学和立体化学与通常由钯催化的乙烯基环氧化物的开环所获得的互补。
• SmI2-Induced highly regioselective reduction of α,β-epoxy esters and γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters. An efficient route to optically active β-hydroxy and δ-hydroxy esters
  作者：Kenji Otsubo、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96532-8

  日期：1987.1

  α,β-Epoxy esters were rapidly reduced at room temperature to yield β-hydroxy esters with retention of the configurations at the β-carbon atoms by using SmI2-THF-HMPA system in the presence of N,N-dimethylaminoethanol (DMAE). The conditions were successfully applied to the synthesis of vinylogous δ-hydroxy esters.

  在存在N，N-二甲基氨基乙醇（DMAE）的情况下，使用SmI 2 -THF-HMPA系统在室温下将α，β-环氧酯迅速还原，生成具有保留在β-碳原子上构型的β-羟基酯。该条件已成功地应用于乙烯基δ-羟基酯的合成。