3-Bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene | 264881-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-bromo-4,8-dimethoxy-1-naphthol；7-Bromo-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 264881-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: LMVSAMAIVXSPLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4,5-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Oxygenated Naphthyl Stannanes Possessing ortho-Methoxy Substituents for Use in Stille Coupling Reactions

  摘要：

  描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 (23) 和 (25)，它们是合成二聚吡喃萘醌类抗生素的关键中间体。 二聚吡喃萘醌抗生素的关键中间体。锡烷 (17)、(19) 和 (21)-(23)是通过金属卤素交换相应的溴萘而获得的。 相应的溴萘。在实现 钯（0）介导的偶联反应。 试剂介导的偶联反应。萘烷（23 和 25）与六烷基二硝基试剂之间的 Stille 偶联反应 (23) 和 (25) 与相应的溴萘 (11) 和 (24) 之间的 Stille 偶联反应未能 与所需的二萘偶联。

  DOI：

  10.1071/c98106
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 10percent Pd/C sodium dithionite 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.45h， 生成 3-Bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖的C-糖基化：萘基取代的3,6-二氧杂双环[3.2.2]壬烷的合成

  摘要：

  的合成 萘酚 7，萘酚 8，萘酚 11和萘酚 描述12，从朱格隆 13。C糖基化 的 萘酚 8与苄基-保护的糖基供体10使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 和 高氯酸银 或三氟化硼–乙醚提供重排产品36，其中糖基供体经历了不寻常的1，6-氢化物转变。使用对应萘酚 12为糖基在相同条件下的受体可提供预期的C-糖苷34。使用萘酚 7和萘酚 图11所示的产物分别主要产生重排产物35和37，尽管收率远低于使用相应溴代苯酚的反应。本文所述研究确定了引入乙酰基如转化为美德霉素1的类似物如3所要求的那样，如C-糖基萘醌4中的C-3糖基化，必须在区域选择性引入C-糖基化步骤之前进行乙酰基。

  DOI：

  10.1039/b102807n

文献信息

• Synthesis of SL0101 Carbasugar Analogues: Carbasugars via Pd-Catalyzed Cyclitolization and Post-Cyclitolization Transformations
  作者：Mingde Shan、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol101009q

  日期：2010.7.2

  A general approach to the stereoselective synthesis of 5a-carbasugars has been developed. The route mimics our palladium-catalyzed glycosylation/postglycosylation approach to carbohydrates in that it also utilizes a highly regio- and stereospecific palladium-catalyzed allylation and postglycosylation reaction sequence for the installation of either d- or l-cyclitols. This cyclitolization/postcyclitolization

  已经开发了立体选择性合成 5a-carbasugars 的一般方法。该路线模拟了我们对碳水化合物的钯催化糖基化/糖基化后方法，因为它还利用高度区域和立体特异性钯催化烯丙基化和糖基化后反应序列来安装d - 或l -环多醇。该环醇化/环醇化后序列用于对映选择性合成 SL0101 的环醇类似物、其d-糖对映异构体以及几种乙酰化模式类似物。
• C-Glycosylation of Oxygenated Naphthols with 3-Dimethylamino-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose and 3-Azido-2,3,6-trideoxy-D-arabino-hexopyranose
  作者：Margaret A. Brimble、Roger M. Davey、Malcolm D. McLeod、Maureen Murphy

  DOI：10.1071/ch02236

  日期：——

  In connection with studies directed towards the synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic medermycin, C-aryl glycosides were prepared by C-glycosylation of naphthols with glycosyl donors. Boron trifluoride diethyl etherate proved to be a suitable Lewis acid to promote the C-glycosylation, and use of the azido glycosyl donor proved more successful than using the dimethylamino glycosyl donor. 5-Hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene underwent facile C-glycosylation with two particular glycosyl donors, whereas 3-bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene was not an effective coupling partner with the same glycosyl donors. These studies indicate that subtle steric and electronic effects need to be considered in order to fine-tune C-glycosylations when using highly functionalized glycosyl donors.

  在合成吡喃萘醌类抗生素麦迪霉素的研究中，通过萘酚与糖基供体的 C-糖基化反应制备了 C-芳基糖苷。事实证明，三氟化硼二乙基醚是促进 C-糖基化的合适路易斯酸，使用叠氮糖基供体比使用二甲基氨基糖基供体更成功。5-羟基-1,4-二甲氧基萘与两种特定的糖基供体进行了简便的 C-糖基化反应，而 3-溴-5-羟基-1,4-二甲氧基萘与相同的糖基供体则不能进行有效的偶联。这些研究表明，在使用高度官能化的糖基供体时，需要考虑微妙的立体和电子效应，以便对 C-糖基化进行微调。
• Synthesis of naphthyl C-glycosides of rearranged tri-O-benzyl-2-deoxy-d-glucose
  作者：Margaret A Brimble、Timothy J Brenstrum

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02241-8

  日期：2000.2

  C-Glycosylation of 3-bromonaphthol 4 with benzyl-protected glycosyl donor 19 afforded rearranged bicyclic acetal 24 in which the glycosyl donor had undergone an unusual 1,6-hydride shift. Use of the regioisomeric 2-bromonaphthol 6 with the same glycosyl donor 19 afforded the expected beta-C-glycoside 22. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• C-Glycosylation of tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose: synthesis of naphthyl-substituted 3,6-dioxabicyclo[3.2.2]nonanes
  作者：Margaret A. Brimble、Timothy J. Brenstrum

  DOI：10.1039/b102807n

  日期：——

  trifluoromethanesulfonate and silver perchlorate or boron trifluoride–diethyl ether affords rearranged product 36 in which the glycosyl donor has undergone an unusual 1,6-hydride shift. Use of the corresponding naphthol 12 as the glycosyl acceptor under the same conditions affords the expected C-glycoside 34. Use of the naphthol 7 and naphthol 11 affords predominantly rearranged products 35 and 37 respectively

  的合成 萘酚 7，萘酚 8，萘酚 11和萘酚 描述12，从朱格隆 13。C糖基化 的 萘酚 8与苄基-保护的糖基供体10使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 和 高氯酸银 或三氟化硼–乙醚提供重排产品36，其中糖基供体经历了不寻常的1，6-氢化物转变。使用对应萘酚 12为糖基在相同条件下的受体可提供预期的C-糖苷34。使用萘酚 7和萘酚 图11所示的产物分别主要产生重排产物35和37，尽管收率远低于使用相应溴代苯酚的反应。本文所述研究确定了引入乙酰基如转化为美德霉素1的类似物如3所要求的那样，如C-糖基萘醌4中的C-3糖基化，必须在区域选择性引入C-糖基化步骤之前进行乙酰基。
• The Synthesis of Oxygenated Naphthyl Stannanes Possessing ortho-Methoxy Substituents for Use in Stille Coupling Reactions
  作者：Margaret A. Brimble、Letecia J. Duncalf

  DOI：10.1071/c98106

  日期：——

  The preparation of oxygenated naphthyl stannanes bearing an ortho-methoxy substituent is described, including stannanes (23) and (25) which are key intermediates for the synthesis of dimeric pyranonaphthoquinone antibiotics. Stannanes (17), (19) and (21)–(23) were obtained by metal–halogen exchange of the corresponding bromonaphthalenes. In an alternative approach to effect stannylation, a palladium(0)-mediated coupling reaction using hexaalkylditin reagents was examined. The Stille coupling reaction between naphthyl stannanes (23) and (25) and the corresponding bromonaphthalenes (11) and (24) failed to effect coupling to the desired binaphthyls.

  描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 (23) 和 (25)，它们是合成二聚吡喃萘醌类抗生素的关键中间体。 二聚吡喃萘醌抗生素的关键中间体。锡烷 (17)、(19) 和 (21)-(23)是通过金属卤素交换相应的溴萘而获得的。 相应的溴萘。在实现 钯（0）介导的偶联反应。 试剂介导的偶联反应。萘烷（23 和 25）与六烷基二硝基试剂之间的 Stille 偶联反应 (23) 和 (25) 与相应的溴萘 (11) 和 (24) 之间的 Stille 偶联反应未能 与所需的二萘偶联。