1,4,5-trimethoxynaphthalene | 64636-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,4,5-Trimethoxynaphthalin
• CAS: 64636-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: XHNBKOCLAIWDRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  357.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-trimethoxynaphthalene 在 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到萘茜
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of the 1,4-dihydroxynaphthoquinone nucleus

  摘要：

  The electrochemical oxidation of different methoxynaphthalenes to afford the corresponding 5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones has been examined. This method constitutes a new alternative and efficient route for the synthesis of the 5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone nucleus. (C) 2000 Elsevier science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01041-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,4,5-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  萘醌衍生物的分子内光氧化还原反应

  摘要：

  摘要 描述了萘醌衍生物的光诱导分子内氧化还原反应，可以使醌核的α位处的C–H键氧化，并在光辐照下使醌还原。报告了基材的范围和机理的见解。 描述了萘醌衍生物的光诱导分子内氧化还原反应，可以使醌核的α位处的C–H键氧化，并在光辐照下使醌还原。报告了基材的范围和机理的见解。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589001

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of the Dimeric Naphthoquinonopyrano-γ-lactone (−)-Crisamicin A: Introducing the Dimerization Site by a Late-Stage Hartwig Borylation
  作者：Julia Kopp、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01078

  日期：2020.5.1

  stereoselective total synthesis of the dimeric naphthoquinonopyrano-γ-lactone (-)-crisamicin A was realized (13 steps, 5% overall yield). 1,4,5-Trimethoxynaphthalene, reached in five known steps, was brominated at C-3 to install a but-3-enoic ester by an ensuing Heck coupling. An asymmetric Sharpless dihydroxylation followed and gave a β-hydroxy-γ-lactone with >99.9% ee. Its OH substituent and acetaldehyde

  实现了二聚萘醌喹吡喃-γ-内酯（-）-克罗米霉素A的第一个立体选择性全合成（13个步骤，总收率5％）。通过随后的Heck偶联，在五个已知步骤中达到的1,4,5-三甲氧基萘在C-3处被溴化，以安装丁-3-烯酸酯。随后进行不对称的Sharpless二羟基化反应，得到具有> 99.9％ee的β-羟基-γ-内酯。它的OH取代基和乙醛在完全非对映选择性的oxa-Pictet-Spengler环化反应中建立了二氢吡喃环。2，3-稠合的苯甲醚部分使得在哈特维格条件下的C5-H键被硼化。这为使所得的C5-B键参与氧化二聚反应创造了条件，这导致了双萘氢醌5-基。
• Hydrazide-containing CFTR inhibitor compounds and uses thereof
  申请人：Verkman Alan

  公开号：US20050239740A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention provides compositions, pharmaceutical preparations and methods for inhibition of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein (CFTR) that are useful for the study and treatment of CFTR-mediated diseases and conditions. The compositions and pharmaceutical preparations of the invention may comprise one or more hydrazide-containing compounds, and may additionally comprise one or more pharmaceutically acceptable carriers, excipients and/or adjuvants. The methods of the invention comprise, in certain embodiments, administering to a patient suffering from a CFTR-mediated disease or condition, an efficacious amount of a hydrazide-containing compound. In other embodiments the invention provides methods of inhibiting CFTR that comprise contacting cells in a subject with an effective amount of a hydrazide-containing compound. In addition, the invention features a non-human animal model of CFTR-mediated disease which model is produced by administration of a hydrazide-containing compound to a non-human animal in an amount sufficient to inhibit CFTR.

  该发明提供了用于抑制囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）的组合物、药物制剂和方法，这些组合物、药物制剂和方法对于研究和治疗CFTR介导的疾病和病况非常有用。该发明的组合物和药物制剂可能包括一个或多个含有肼基的化合物，并且可能另外包括一个或多个药用载体、赋形剂和/或辅助剂。该发明的方法包括，在某些实施例中，向患有CFTR介导的疾病或病况的患者施用一定量的含有肼基的化合物。在其他实施例中，该发明提供了一种抑制CFTR的方法，其中包括将患者体内的细胞与一定量的含有肼基的化合物接触。此外，该发明还提供了一种CFTR介导的疾病的非人类动物模型，该模型是通过向非人类动物施用足以抑制CFTR的肼基化合物而产生的。
• Synthesis of Optically Active<i>p</i>-Tolylsulfinylquinones
  作者：M. Carmen Carreño、José L. García Ruano、Antonio Urbano

  DOI：10.1055/s-1992-26189

  日期：——

  The title compounds 3a-e were prepared in only two steps from 1,4-dimethoxyaromatic precursors 1a-e by sulfinylation followed by oxidation with ammonium cerium(IV) nitrate.

  标题化合物3a-e是通过对1a-e的1,4-二甲氧基芳烃前体进行硫烯化，再用硝酸铵铈(IV)氧化，仅需两个步骤制备而成。
• A Synthetic Route of 1,4,8-Trimethoxy-2-naphthalenecarbaldehyde via Duff Formylation of 4,8-Dimethoxy-1-naphthol
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada、Yasuyuki Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.2736

  日期：1989.8

  A convenient route for preparing 1,4,8-trimethoxy-2-naphthalenecarbaldehyde was accomplished by the following: The starting material, 4,8-dimethoxy-1-naphthol, was prepared from 1,5-dimethoxynaphthalene through 1-bromo-4,8-dimethoxynaphthalene. Formylation of this naphthol and subsequent methylation gave 1,4,8-trimethoxy-2-naphthalenecarbaldehyde.

  一种方便制备1,4,8-三甲氧基-2-萘甲醛的途径如下：起始原料4,8-二甲氧基-1-萘醇是通过1,5-二甲氧基萘经过1-溴-4,8-二甲氧基萘制备的。对该萘醇进行甲酰化反应后，再进行甲基化反应，最终得到1,4,8-三甲氧基-2-萘甲醛。
• SnCl 4 -mediated oxidative biaryl coupling reaction of 1-naphthol and subsequent ring closure of 2,2′-binaphthol to the dinaphthofuran framework
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.077

  日期：2004.7

  A simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthols 2 and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans 3 under mild conditions was developed, utilizing a biaryl coupling reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4. Heating of the complex in a sealed tube for (18–24 h) afforded the corresponding o–o coupled product 2 in excellent yield. Prolonged reaction (56–65 h) under the

  利用电子供体-受体的联芳基偶联反应，开发了一种在温和条件下直接合成2,2'-联萘酚2和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃3的简单方法1-萘酚与SnCl 4的配合物。该复合物在密封管中加热（18-24小时），得到相应的ö - ö偶联产物2的优良率。在相同条件下长时间反应（56–65小时）一步即可获得3的高收率。我们还发现，对于在C-1位上没有羟基以外的取代基的α-萘酚，区域选择性o –o进行了偶联反应。产物2a，2b和2g应该用作天然存在的3，3′-双juglone，3，3′-biplumbagin和艾力汀的合成中间体。