5-Benzyloxy-3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene | 222728-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Benzyloxy-3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-Bromo-1,4-dimethoxy-8-phenylmethoxynaphthalene
• CAS: 222728-58-7
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₃
• 分子量: 373.246
• InChiKey: XSLSQVWICDYGQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene 在 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.01h， 生成 3-Acetyl-5-benzyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖的C-糖基化：萘基取代的3,6-二氧杂双环[3.2.2]壬烷的合成

  摘要：

  的合成 萘酚 7，萘酚 8，萘酚 11和萘酚 描述12，从朱格隆 13。C糖基化 的 萘酚 8与苄基-保护的糖基供体10使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 和 高氯酸银 或三氟化硼–乙醚提供重排产品36，其中糖基供体经历了不寻常的1，6-氢化物转变。使用对应萘酚 12为糖基在相同条件下的受体可提供预期的C-糖苷34。使用萘酚 7和萘酚 图11所示的产物分别主要产生重排产物35和37，尽管收率远低于使用相应溴代苯酚的反应。本文所述研究确定了引入乙酰基如转化为美德霉素1的类似物如3所要求的那样，如C-糖基萘醌4中的C-3糖基化，必须在区域选择性引入C-糖基化步骤之前进行乙酰基。

  DOI：

  10.1039/b102807n
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 sodium dithionite 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.45h， 生成 5-Benzyloxy-3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖的C-糖基化：萘基取代的3,6-二氧杂双环[3.2.2]壬烷的合成

  摘要：

  的合成 萘酚 7，萘酚 8，萘酚 11和萘酚 描述12，从朱格隆 13。C糖基化 的 萘酚 8与苄基-保护的糖基供体10使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 和 高氯酸银 或三氟化硼–乙醚提供重排产品36，其中糖基供体经历了不寻常的1，6-氢化物转变。使用对应萘酚 12为糖基在相同条件下的受体可提供预期的C-糖苷34。使用萘酚 7和萘酚 图11所示的产物分别主要产生重排产物35和37，尽管收率远低于使用相应溴代苯酚的反应。本文所述研究确定了引入乙酰基如转化为美德霉素1的类似物如3所要求的那样，如C-糖基萘醌4中的C-3糖基化，必须在区域选择性引入C-糖基化步骤之前进行乙酰基。

  DOI：

  10.1039/b102807n

文献信息

• The Synthesis of Oxygenated Naphthyl Stannanes Possessing ortho-Methoxy Substituents for Use in Stille Coupling Reactions
  作者：Margaret A. Brimble、Letecia J. Duncalf

  DOI：10.1071/c98106

  日期：——

  The preparation of oxygenated naphthyl stannanes bearing an ortho-methoxy substituent is described, including stannanes (23) and (25) which are key intermediates for the synthesis of dimeric pyranonaphthoquinone antibiotics. Stannanes (17), (19) and (21)–(23) were obtained by metal–halogen exchange of the corresponding bromonaphthalenes. In an alternative approach to effect stannylation, a palladium(0)-mediated coupling reaction using hexaalkylditin reagents was examined. The Stille coupling reaction between naphthyl stannanes (23) and (25) and the corresponding bromonaphthalenes (11) and (24) failed to effect coupling to the desired binaphthyls.

  描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 (23) 和 (25)，它们是合成二聚吡喃萘醌类抗生素的关键中间体。 二聚吡喃萘醌抗生素的关键中间体。锡烷 (17)、(19) 和 (21)-(23)是通过金属卤素交换相应的溴萘而获得的。 相应的溴萘。在实现 钯（0）介导的偶联反应。 试剂介导的偶联反应。萘烷（23 和 25）与六烷基二硝基试剂之间的 Stille 偶联反应 (23) 和 (25) 与相应的溴萘 (11) 和 (24) 之间的 Stille 偶联反应未能 与所需的二萘偶联。
• Synthesis of naphthyl C-glycosides of rearranged tri-O-benzyl-2-deoxy-d-glucose
  作者：Margaret A Brimble、Timothy J Brenstrum

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02241-8

  日期：2000.2

  C-Glycosylation of 3-bromonaphthol 4 with benzyl-protected glycosyl donor 19 afforded rearranged bicyclic acetal 24 in which the glycosyl donor had undergone an unusual 1,6-hydride shift. Use of the regioisomeric 2-bromonaphthol 6 with the same glycosyl donor 19 afforded the expected beta-C-glycoside 22. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• C-Glycosylation of tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose: synthesis of naphthyl-substituted 3,6-dioxabicyclo[3.2.2]nonanes
  作者：Margaret A. Brimble、Timothy J. Brenstrum

  DOI：10.1039/b102807n

  日期：——

  trifluoromethanesulfonate and silver perchlorate or boron trifluoride–diethyl ether affords rearranged product 36 in which the glycosyl donor has undergone an unusual 1,6-hydride shift. Use of the corresponding naphthol 12 as the glycosyl acceptor under the same conditions affords the expected C-glycoside 34. Use of the naphthol 7 and naphthol 11 affords predominantly rearranged products 35 and 37 respectively

  的合成 萘酚 7，萘酚 8，萘酚 11和萘酚 描述12，从朱格隆 13。C糖基化 的 萘酚 8与苄基-保护的糖基供体10使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 和 高氯酸银 或三氟化硼–乙醚提供重排产品36，其中糖基供体经历了不寻常的1，6-氢化物转变。使用对应萘酚 12为糖基在相同条件下的受体可提供预期的C-糖苷34。使用萘酚 7和萘酚 图11所示的产物分别主要产生重排产物35和37，尽管收率远低于使用相应溴代苯酚的反应。本文所述研究确定了引入乙酰基如转化为美德霉素1的类似物如3所要求的那样，如C-糖基萘醌4中的C-3糖基化，必须在区域选择性引入C-糖基化步骤之前进行乙酰基。